Spirtlar haqida

Spirtlar ( lot. spiritus — ruh; eskirgan nomi: alkogollar, arab. الكحول‎ al-kuhul — kukun) — organik birikmalar bo‘lib, tarkibida bir yoki bir nechta gidroksil guruhi (gidroksil, −O H) bevosita to‘yingan ( sp³-gibridlanish holatidagi) uglerod atomiga bog‘langan bo‘ladi. Spirtlarni suvning (H−O−H) hosilalari sifatida qarash mumkin: ularda bir atom vodorod o‘rnini organik funksional guruh egallagan bo‘ladi: R−O−H.

Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi — IUPAC nomenklaturasida gidroksil guruhi to‘yinmagan (sp²-gibridlangan) uglerod atomiga bog‘langan birikmalarni «yenollar» (gidroksil vinil C=C bog‘iga birikkan) va «fenollar» (gidroksil benzol yoki boshqa aromatik halqaga birikkan) deb atash tavsiya etiladi.

Spirtlar birikmalarning keng va xilma-xil sinfini tashkil etadi: ular tabiatda keng tarqalgan va ko‘pincha tirik organizmlarda muhim vazifalarni bajaradi. Spirtlar organik sintez uchun ham muhim: ular nafaqat yakuniy mahsulot, balki o‘ziga xos kimyoviy xossalarga ega oraliq moddalar sifatida ham ahamiyatli. Bundan tashqari, spirtlar sanoat uchun muhim mahsulotlar hisoblanadi hamda sanoatda va kundalik hayotda juda keng qo‘llanadi.

Etimologiya

«alkogol» so‘zi arab. الكحل‎ (arab. al-kuḥl) — «kukunsimon surma» iborasidan kelib chiqqan. Bu tushuncha moddaning sof mohiyati deb hisoblangan «kukun»ni olish uchun kimyoviy moddalarni qaytarishga asoslangan alkimyoviy usulga borib taqaladi. Xuddi shunday, etil spirti ham vinoning mohiyati deb qaralgan va uning nomi shundan kelib chiqqan. Rus tiliga bu so‘z nemis. Alkohol, niderl. alkohol yoki port., isp. alcohol orqali kirib kelgan. Biroq rus tilida eskirgan so‘z sifatida, ehtimol, omonim tarzida «mayda kukun» ma’nosidagi «alkogol» so‘zi ham saqlanib qolgan.

«spirt» so‘zi rus tilida Pyotr I davrida ingliz tilidagi spirit so‘zi orqali paydo bo‘lgan; u o‘z navbatida lotincha spīritus — «nafas, ruh, jon» so‘zidan kelib chiqqan.

Spirtlarning tasnifi

Gidroksil guruhlari soni turlicha bo‘lgan spirtlarga misollar

To‘yingan, to‘yinmagan va aromatik spirtlar

Asiklik va siklik spirtlar

Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlar

Spirtlar quyidagicha tasniflanadi (qavslarda misollar keltirilgan):

Gidroksil guruhlari soniga ko‘ra:
- bir atomli spirtlar (metanol);
- ikki atomli spirtlar (etilenglikol);
- uch atomli spirtlar (glitserin);
- to‘rt atomli spirtlar (pentaeritrit);
- ko‘p atomli spirtlar (besh atomli spirt: ksilit).
Uglevodorod o‘rinbosarining to‘yinganlik darajasiga ko‘ra:uglevodorod o‘rinbosari:
- to‘yingan spirtlar (butanol);
- to‘yinmagan spirtlar (allil spirti, propargil spirti);
- aromatik spirtlar (benzil spirti).
Uglevodorod o‘rinbosarida halqa bor-yo‘qligiga ko‘ra:
- asiklik (alifatik) spirtlar (etanol);
- alisiklik spirtlar (siklogeksanol).
α-uglerod atomidagi o‘rinbosarlar soniga ko‘ra:
- birlamchi spirtlar (etanol);
- ikkilamchi spirtlar (propan-2-ol);
- uchlamchi spirtlar (2-metilpropan-2-ol).

Spirtlarning nomenklaturasi

Sistematik nomenklatura

IUPAC nomenklaturasiga ko‘ra oddiy spirtlarning nomlari tegishli alkanlar nomiga qo‘shimcha «-ol» qo‘shish orqali hosil qilinadi va uning joylashuvi arab raqami bilan ko‘rsatiladi.

Spirtlar nomlarini tuzish qoidalari:

Gidroksil guruhi mavjud bo‘lgan eng uzun uzluksiz uglevodorod zanjiri asosiy uglevodorod sifatida tanlanadi. U asosiy nomni (uglerod atomlari soniga qarab) belgilaydi.
Asosiy uglevodorod zanjiri gidroksil guruhi nomda eng kichik raqamni oladigan yo‘nalishda raqamlanadi. (Agar birikmada gidroksil guruhidan ustun funksional guruh bo‘lsa, qoida shu ustun guruhga nisbatan qo‘llanadi.)
Ustun funksional guruh suffiks bilan (gidroksil guruhi uchun — -ol), qolgan o‘rinbosarlar esa alifbo tartibida prefikslar bilan ifodalanadi. Ularning uglevodorod zanjiridagi o‘rni suffiksdan keyin va prefiksdan oldin qo‘yiladigan lokant deb ataluvchi raqamlar bilan ko‘rsatiladi. Ko‘p atomli spirtlarda -ol suffiksidan oldin gidroksil guruhlari soni ko‘rsatiladi (-diol, -triol, -tetraol va hokazo).
Zanjirni raqamlashning turli variantlarida gidroksil guruhi bir xil lokant olsa, boshqa o‘rinbosar eng kichik lokantni oladigan yo‘nalish tanlanadi.

Boshqa nomenklaturalar

Radikal-funksional nomenklatura. Bu nomenklaturada nom birikma sinfi (spirt) nomiga gidroksil guruhiga birikkan radikallar nomini qo‘shish orqali hosil qilinadi. Masalan, etil spirti C₂H₅OH, geksil spirti C₆H₁₃OH, allil spirti CH₂=CH−CH₂OH.
Ratsional nomenklatura (karbinol nomenklaturasi) spirtlarni metanolning CH₃OH hosilalari sifatida qaraydi; bu holda u karbinol deb ataladi: dimetilkarbinol (CH₃)₂CHOH, trifenilkarbinol (C₆H₅)₃COH.
Trivial nomenklatura. Ommabop va ilmiy adabiyotlarda spirtlarning tarixiy yoki trivial nomlari tez-tez uchraydi. An’anaga ko‘ra ular sistematik nomlar o‘rnida ishlatiladi. Trivial nomlar odatda spirt olinadigan tabiiy manba nomidan kelib chiqadi. Masalan, metanol yog‘och spirti, etanol esa vino spirti deb ataladi; geraniol geran moyida uchraydi, setil spirti esa ilgari kashalotlar (lot. cetus — kit) yog‘idan olingan. Ayrim spirtlar fizik xossalari tufayli trivial nom olgan (glitserin qadimgi yunoncha glykeros, shirin). Tabiiy uglevodlar hosilalari bo‘lgan spirtlar o‘sha uglevodning trivial nomidagi o‘zakni saqlaydi (mannit, ksilit, sorbit).

Spirtlarning kashf etilish tarixi

Tarkibida etanol bo‘lgan mast qiluvchi o‘simlik ichimliklari insoniyatga qadim zamonlardan ma’lum. Miloddan avvalgi kamida 8000-yillarda odamlar achigan mevalarning ta’sirini bilishgan deb hisoblanadi. Keyinchalik esa bijg‘itish orqali meva va asaldan etanol saqlovchi mast qiluvchi ichimliklar tayyorlangan. Arxeologik topilmalar G‘arbiy Osiyoda vinochilik hali 5400—5000-yillarda miloddan avvalgi mavjud bo‘lganini, hozirgi Xitoyning Xenan viloyatida esa ilk guruch, asal, uzum va ehtimol boshqa mevalardan bijg‘itilgan aralashmalar tayyorlanganiga oid dalillar topilganini ko‘rsatadi. Bular ilk neolit davriga, miloddan avvalgi 6500–7000-yillarga miloddan avvalgi

Dastlab Jobir ibn Hayyonga (milodiy IX asr) nisbat berilgan asarlardan birida qayd etilgan muhim kashfiyot shundan iborat ediki, qaynayotgan vinoga tuz qo‘shish^[ing.] uning nisbiy uchuvchanligini^[ing.] oshiradi va hosil bo‘lgan bug‘larning yonuvchanligini kuchaytirishi mumkin.

Spirt dastlab vinodan VI–VII asrlarda arab kimyogarlari tomonidan ajratib olingan; spirt olish usuli fors alkimyogari Ar-Roziy yozuvlarida keltirilgan. Yevropada etil spirti bijg‘ish mahsulotlaridan XI–XII asrlarda Italiyada olingan.

Rossiyaga spirt birinchi marta 1386-yilda kelgan: genuyalik elchilar uni «akva vita» nomi bilan olib kelib, buyuk knyaz saroyiga taqdim etgan.

1661-yilda ingliz kimyogari Robert Boyl birinchi bo‘lib metanolni yog‘ochni haydash orqali olgan. Suvli eritmadan mutlaq etanol ilk bor 1796-yilda rus kimyogari T. Ye. Lovits tomonidan potash ishtirokida haydash orqali olingan.

1842-yilda nemis kimyogari Ya. G. Shil spirtlarning gomologik qator hosil qilishini, ular bir-biridan muayyan doimiy miqdorga farq qilishini aniqlagan. Biroq u bu farqni C₂H₂ sifatida noto‘g‘ri ifodalagan. Ikki yil o‘tib, boshqa kimyogar Sharl Jerar to‘g‘ri gomologik farq CH₂ ekanini aniqlagan hamda o‘sha davrda noma’lum bo‘lgan propil spirtining formulasi va xossalarini bashorat qilgan. 1850-yilda ingliz kimyogari Aleksandr Uilyamson alkogolyatlarning etil yodid bilan reaksiyasini o‘rganib, etil spirti bir vodorod atomi almashgan suv hosilasi ekanini aniqlagan va C₂H₅OH formulasini tajribada tasdiqlagan. Etanolni sulfat kislotaning etilenga ta’sir ettirish orqali ilk bor 1854-yilda fransuz kimyogari Marselen Bertlo.

Ilk bor metil spirtini 1834-yilda fransuz kimyogarlari Jan-Batist Dyuma va Ejen Peligo o‘rgangan. Ular yog‘ochni quruq haydash mahsulotlaridan topilgani uchun uni «metil yoki yog‘och spirti» deb atagan. Metanolning metil xloriddan sintezini fransuz kimyogari Marselen Bertlo 1857-yilda amalga oshirgan. U 1855-yilda izopropil spirtini ham kashf etgan; uni sulfat kislotaning propilenga ta’sir ettirib olgan.

Birinchi uchlamchi spirt (2-metilpropan-2-ol) ni ilk bor 1863-yilda mashhur rus kimyogari A. M. Butlerov sintez qilgan va bu yo‘nalishdagi qator tajribalarga asos solgan.

Ikki atomli spirt etilenglikol ilk bor fransuz kimyogari A. Vyurts tomonidan 1856-yilda sintez qilingan. Glitserin 1783-yildayoq shved kimyogari Karl Sheyele tomonidan tabiiy yog‘larda aniqlangan, ammo uning tarkibi 1836-yildagina o‘rganilgan, atsetondan sintezi esa 1873-yilda Sharl Fridel tomonidan amalga oshirilgan.

Tabiatda uchrashi

Spirtlar tabiatda erkin holda ham, murakkab efirlar tarkibida ham keng tarqalgan.

Metil spirti ayrim o‘simliklarda, masalan, borshchevikda (Heracleum).

Etil spirti tarkibida bijg‘ish jarayoniga uchraydigan uglevodlar bo‘lgan organik mahsulotlarda achitqilarning Saccharomyces turi va bakteriyalar Zimomonas ta’sirida tabiiy ravishda hosil bo‘ladi, shuningdek, achigan rezavor va mevalarda uchraydi. Bunda uglevodlar glikoliz deb ataladigan fermentativ reaksiyalar ketma-ketligida piruvatga aylanadi, u esa piruvatdekarboksilaza ta’sirida atsetaldegidga aylanadi. So‘ngra atsetaldegid alkogoldegidrogenaza ishtirokida qaytarilgan NAD shaklidan qaytaruvchi ekvivalentni qabul qiladi (NAD glikoliz bosqichlaridan birida qaytariladi) va natijada etanol hosil bo‘ladi. Bu jarayon nafaqat tabiiy obyektlarda etanol to‘planishiga sabab bo‘ladi, balki vinochilik, pivo ishlab chiqarish va nonvoychilik sanoatida ham keng qo‘llanadi. Bijg‘ish davomida boshqa spirtlar, jumladan, izopropanol, butan-1-ol va butan-2,3-diol ham hosil bo‘lishi mumkin.

Ko‘plab o‘simliklarning yashil qismlaridagi efir moylarida ularga o‘ziga xos hid beruvchi (Z)-geksen-3-ol-1 («barg spirti») uchraydi. O‘simliklar dunyosida terpen spirtlar ham juda keng tarqalgan. Ularning ko‘pi xushbo‘y moddalar hisoblanadi. Masalan, borneol (borneokamfora daraxti yog‘ochi tarkibida), mentol (yalpiz, geran), geraniol va sitronellol (gul efir moylarining tarkibiy qismlari), ), fenxol (ignabargli daraxtlar smolasi va fenxel mevalarida) va boshqalar.

Hayvonlar va o‘simliklar dunyosida kondensatsiyalangan tetratsiklik spirtlar (gonan) hosilalari keng tarqalgan. Ular yuqori biologik faollikka ega bo‘lib, steroidlar sinfiga kiradi. Masalan, xolesterin deyarli barcha tirik organizmlar, ayniqsa hayvonlar hujayralarida uchraydi. Steroidlarning alohida guruhini o‘t tarkibidagi ko‘p atomli spirtlar tashkil etib, ular hayvonlar va inson o‘tida uchraydi: bufol, xolestantetrol, xolestanpentol, miksinol, simnol, ximerol va boshqalar.

Tabiatda uglevodlarning turli spirtli hosilalari uchraydi. Masalan, sorbit (rezavor mevalarda, jumladan, olcha va chetan), mannit (shumtol daraxtida) va boshqalar.

1959-yilda nemis kimyogari Adolf Butenandt urg‘ochi tut ipak qurti ekstraktini o‘rganayotganda jinsiy jalb etuvchi modda — bombikolni kashf etgan. Hasharotlar feromonlarini keyingi o‘rganish ularning katta qismi spirtlardan iborat ekanini ko‘rsatdi.

Spirtlarning inson organizmidagi metabolizmi

Spirtlarning fiziologik roli

Tirik organizmdagi muhim biokimyoviy jarayonlarda ko‘plab spirtlar ishtirok etadi. Masalan, ayrim vitaminlar spirtlar sinfiga kiradi. Masalan, A vitamini (retinol), D vitamini (ergokalsiferol va boshqalar). Steroid gormonlar orasida ham spirtlar mavjud (estradiol, kortizol va boshqalar). Ular moddalar almashinuvi hamda organizmning ayrim fiziologik vazifalarini boshqarishda qatnashadi.

Glitserin tabiiy lipidlarning yarmidan ko‘prog‘i asosini tashkil etadi; ular glitserinning murakkab efirlari bo‘lib, yog‘ kislotalari bilan hosil bo‘ladi va organizm uchun energiya manbayi hisoblanadi. Glitserin glyukoneogenezda, ya’ni glyukozaning jigarda hosil bo‘lish jarayonida ham qatnashadi. Bunda glitserin fermentlar ta’sirida glitseraldegid-3-fosfatga aylanadi va u keyin glyukoneogenezning metabolik yo‘liga qo‘shiladi. Fiziologik jihatdan muhim poliollardan biri mio-inozitoldir..

Quyi spirtlar ichida fiziologik jihatdan, shubhasiz, etanol eng katta qiziqish uyg‘otadi. Inson organizmida etanol tabiiy metabolit bo‘lib, odatda qonda juda kam miqdorda bo‘ladi. Etanol organizmga ovqat bilan ham kirishi mumkin. Insonda etanol asosan jigarda parchalanadi. Sitoplazmadagi ferment alkogoldegidrogenaza ta’sirida etanol atsetaldegidga oksidlanadi, u esa mitoxondriyadagi aldegiddegidrogenaza yordamida atsetatga aylanadi. Atsetat qisqa zanjirli atsil-koenzim A sintetaza orqali faollashgach, Krebs siklida parchalanishi mumkin. Etanolni zararsizlantirishda mikrosomal etanolni oksidlovchi tizim ham ikkinchi darajali rol o‘ynaydi; u sitoxrom P450 va katalazadan iborat. Qonda alkogol miqdori yuqori bo‘lsa, fermentlar atsetaldegidni atsetatgacha oksidlashga ulgurmaydi. Natijada organizmda etanoldan 10–30 baravar zaharli atsetaldegid to‘planadi va mastlikdan keyingi noxush holat (poxmel) kuzatiladi. Organizmga beradigan energiyasi jihatidan etanol (7 kkal/g) uglevodlar (4,1 kkal/g) va yog‘lar (9,3 kkal/g) orasida turadi. Alkogolizm bilan kasallanmagan katta yoshli insonlarda oziq-ovqatning umumiy kaloriyasidagi etanol ulushi 12 % gacha yetishi mumkin. Ammo etanolni oziq-ovqat va energiya manbayi sifatida iste’mol qilishning biokimyoviy kamchiliklari bor. Zaharli atsetaldegid hosil bo‘lishidan tashqari, etanol shaklida olingan ortiqcha kaloriyalar faqat yog‘ sifatida to‘planadi, chunki inson organizmida etanolni uglevodga aylantirish imkoniyati yo‘q. Bundan tashqari, etanol boshqa metabolik jarayonlarni buzadi: tormozlaydi glyukoneogenezni (ko‘p miqdordagi alkogolni qabul qilganda bu gipoglikemiyaga sabab bo‘ladi), sitokinlar ishlab chiqarilishini tezlashtiradi va gormonlar miqdorini o‘zgartiradi. Alkogolli ichimliklarda vitamin va mineral moddalar juda kam bo‘lib, bu ham salomatlikka salbiy ta’sir ko‘rsatishi mumkin. Oziq-ovqat sifatidagi etanolning o‘zi ham energiya jihatidan unga teng miqdordagi shakardan ancha qimmat.

Spirtlarning zaharliligi

Bir atomli to‘yingan spirtlar organizmni narkozga o‘xshash holatga keltiradi va zaharli ta’sir ham ko‘rsatadi.

Metil spirti — kuchli zahar bo‘lib (ayniqsa ichilganda), asab va yurak-qon tomir tizimlariga ta’sir etadi, kuchli kumulyativ ta’sirga ega; ko‘rish a’zolariga shikast yetkazib, hatto to‘liq ko‘rlikka olib kelishi mumkin. Katta dozalarda (30 g va undan ortiq) o‘limga sabab bo‘ladi.

Etil spirti zaharli ta’sirga ega. Oshqozon va ingichka ichak shilliq qavatidan tez so‘rilib, ichilgandan 60–90 daqiqa o‘tgach qondagi eng yuqori miqdorga yetadi. Etanol avval qo‘zg‘alishga, so‘ng esa markaziy asab tizimining (jumladan, bosh miya pardasining shikastlanishiga) olib keladi; uni iste’mol qilish organizmning eng muhim vazifalari buzilishi hamda a’zo va tizimlarning og‘ir zararlanishiga sabab bo‘ladi. Embrionga zaharli va teratogen ta’sir ko‘rsatadi.

Izopropil spirti zaharli ta’siri bilan etanolga o‘xshaydi: markaziy asab tizimini susaytiradi va ichki a’zolarni shikastlaydi. Yuqori konsentratsiyada koma, tirishish va o‘limga olib keladi (taxminan 3–4 g/kg).

Eng oddiy spirtlar sanoatning turli tarmoqlarida, jumladan erituvchi sifatida keng qo‘llangani uchun ularning bug‘larini nafas orqali yutish xavflidir. Kalamushlarda o‘rganilgan spirtlarning o‘tkir toksik ta’siri quyidagi nafas olinadigan konsentratsiyalarda kuzatilgan:

metil spirti: 3,16 % — 18–21 soat davomida 100 % o‘lim; 2,25 % — 8 soatda narkotik ta’sir; 0,8 % — 8 soatda lanjlik;
etil spirti: 3,2 % — 8 soatda qisman o‘lim; 2,2 % — 8 soatda chuqur narkoz; 0,64 % — 8 soatda lanjlik;
izopropil spirti: 1,2 % — 8 soatda 50 % o‘lim; 1,2 % — 4 soatda narkotik ta’sir.

Etilenglikol og‘iz orqali organizmga tushganda juda zaharli bo‘lib, markaziy asab tizimini va buyraklarni shikastlaydi. O‘limga olib keluvchi doza tana vazniga nisbatan 1,4 g/kg.

Spirtlarning fizik xossalari va tuzilishi

Spirt molekulalari, xuddi suv molekulalari kabi burchaksimon tuzilishga ega. Metanol molekulasida R−O−H burchagi 108,5° ga teng. Gidroksil guruhidagi kislorod atomi sp³-gibridlanish holatida bo‘ladi. Spirtlarning gidroksil guruhidagi o‘rtacha bog‘ uzunliklari 0,143 nm (C—O) va 0,091 nm (O—H) ni tashkil etadi.

Spirtlarning erish va qaynash haroratlari o‘xshash birikmalarnikidan sezilarli yuqori. Masalan, metan, uning bir o‘rinbosarli hosilasi — metanol nisbatan kichik molekulyar massasiga qaramay, g‘ayrioddiy yuqori qaynash haroratiga ega:

Metan va uning ayrim hosilalarining molekulyar massalari hamda qaynash haroratlari

	Metan CH₄	Metanol CH₃OH	Xlormetan CH₃Cl	Nitrometan CH₃NO₂	Brommetan CH₃Br
Molyar massa, g/mol	16,04	32,04	50,48	61,04	94,94
Qaynash harorati, °C	−161,5	64,5	−24,2	101,2	3,6

Spirtlarning yuqori qaynash harorati molekulalararo vodorod bog‘lari mavjudligi bilan tushuntiriladi. Vodorod bog‘ining energiyasi kovalent kimyoviy bog‘ energiyasidan ancha kam. Masalan, metanolda vodorod bog‘i energiyasi 16,7 kJ/mol, C−H, C−O va O−H bog‘larining energiyalari esa mos ravishda 391,7, 383,5 va 428,8 kJ/mol ni tashkil etadi. Shunga qaramay, vodorod bog‘larining spirtlar fizik xossalariga ta’siri katta.

Spirt molekulalari ikki qutbli C−O va O−H bog‘lariga ega bo‘lgani uchun dipol momentga (~5,3—6,0⋅10⁻³⁰ C·m). Metanol molekulasidagi elektrostatik zaryadlar uglerod atomida 0,297 e; gidroksil guruhidagi vodorod atomida 0,431 e; kislorod atomida −0,728 e. Shu bilan birga, spirtlarning ionlanish energiyasi suvnikidan past (metanolda 10,88 eV, suvda 12,61 eV). Bu alkil guruhining elektron beruvchi ta’siri bilan izohlanadi.

Gidroksil guruhining ta’siri ayniqsa qisqa uglevodorod zanjirli birikmalarda kuchli namoyon bo‘ladi. Masalan, metanol va etanol suv bilan istalgan nisbatda aralashadi, molekulyar massasiga nisbatan zichligi va qaynash harorati ancha yuqori. Yuqori spirtlar esa gidrofob bo‘lib, xossalari mos uglevodorodlardan unchalik farq qilmaydi.

Alifatik to‘yingan spirtlarning ayrim fizik doimiylari

Nomi	Formulasi	Qaynash harorati, °C	Erish harorati, °C	Zichlik, kg/m³ (20 °C)	Sindirish ko‘rsatkichi, n20 D
Metanol	CH₃OH	64,7	−97,78	791,5	1,32855
Etanol	C₂H₅OH	78,3	−114,65	789,5	1,36139
Propan-1-ol	C₃H₇OH	97,2	−124,10	803,5	1,38556
Propan-2-ol	CH₃CH(CH₃)OH	82,5	−87,95	786,2	1,37711
Butan-1-ol	C₄H₉OH	117,8	−88,64	808,6	1,39929
2-metilpropan-1-ol	(CH₃)₂CHCH₂OH	108,0	−101,97	802,1	1,39549
Butan-2-ol	CH₃CH₂CH(OH)CH₃	99,5	−114,70	806,0	1,39240
2-metilpropan-2-ol	(CH₃)₂C(OH)CH₃	82,9	25,82	765,2	1,38779
Pentan-1-ol	C₅H₁₁OH	138,0	−77,59	813,3	1,40999
Geksanol	C₆H₁₃OH	157,1	-47,40	821,7	1,41816
Geptanol	C₇H₁₅OH	176,3	−32,80	824,0	1,42351
Oktanol	C₈H₁₇OH	195,1	−16,30	822,7	1,42920
Nonanol	C₉H₁₉OH	213,5	−5,00	827,0	1,43325
Dekanol	C₁₀H₂₁OH	231,0	6,00	826,0	1,43660

Alisiklik, aromatik va to‘yinmagan spirtlarning ayrim fizik doimiylari

Nomi	Formulasi	Qaynash harorati, °C	Erish harorati, °C	Zichlik, kg/m³ (20 °C)	Sindirish ko‘rsatkichi, n20 D
Propen-2-ol-1	CH₂=CHCH₂OH	96,9	−129	852,0	1,4133
Propin-2-ol-1	CH≡CCH₂OH	113,6	−48	948,5	1,4322
Siklogeksanol	C₆H₁₁OH	161,1	25,15	941,6	1,4648
Fenilkarbinol	C₆H₅CH₂OH	205,0	−15,3	1041,9	1,5396
2-feniletanol	C₆H₅CH₂CH₂OH	218,2	−27,0	1020,2	1,5325
3-fenilpropen-2-ol-1	C₆H₅CH=CHCH₂OH	256—258	34	1044,0	1,5819
2-furilkarbinol	(C₄H₃O)CH₂OH	155	—	1131,9	1,5324

Ko‘p atomli spirtlarning ayrim fizik doimiylari

Nomi	Formulasi	Qaynash harorati, °C	Erish harorati, °C	Zichlik, kg/m³ (20 °C)	Sindirish ko‘rsatkichi, n20 D
Glitserin	HOCH₂CH(OH)CH₂OH	290	20	1260,4	1,4729
Pentaeritrit	C (CH₂OH)₄		263,5	1397	1,548
Etilenglikol	OHCH₂CH₂OH	197,85	–12,6	1115,5	1,432

Spirtlarni olish

Spirtlarni olishning umumiy kimyoviy usullari

Spirtlar turli sinflarga mansub birikmalardan olinadi, masalan, uglevodorodlar, galogenalkanlar, aminlar, karbonil birikmalar, epoksidlar. Bu usullarning asosiy qismi oksidlanish, qaytarilish, birikish va almashinish reaksiyalariga asoslanadi.

Spirtlar alkanlar va sikloalkanlarni kuchli noorganik oksidlovchilar — ozon, kaliy permanganat, xrom(VI) oksid, xrom kislotasi, selen dioksid, vodorod peroksid va ayrim peroksokislotalar ta’sirida oksidlash orqali olinadi. Hosil bo‘lgan spirtlar keyinchalik yana oksidlanishi mumkinligi uchun bu usul asosan uchlamchi spirtlarni olishda ahamiyatga ega.

Alkenlarning oksidlanishi laboratoriya amaliyotida, ayniqsa ikki atomli spirtlar — diollar olishda keng qo‘llanadi. Reagent tanloviga ko‘ra oksidlanish turlicha stereoselektivlik bilan o‘tadi: alkenlarga osmiy tetroksid, kaliy permanganat, natriy xlorat, yod va kumush karboksilat ta’sir ettirilganda sin-gidroksillanish sodir bo‘ladi. Anti-gidroksillanish uchun esa vodorod peroksid va peroksokislotalar, molibden(VI) va volfram(VI) oksidlari, selen(IV) oksidi va boshqalardan foydalaniladi.

Spirtlar aldegidlarni yoki ketonlarni natriy borgidridi bilan protonli erituvchida, shuningdek, litiy alyuminiy gidridi ta’sirida qaytarish orqali ham olinadi. Murakkab efirlar va karbon kislotalar ham, odatda, murakkab gidridlar, jumladan, litiy alyuminiy gidridi yordamida spirtlargacha qaytariladi.

Kislota katalizatorligida suv alkenlarga birikib, spirtlar hosil qiladi. Markovnikov qoidasiga muvofiq bu reaksiyada ko‘proq o‘rinbosarli spirtlar olinadi. Laboratoriyada ko‘pincha shunga o‘xshash, ammo yumshoqroq oksimerkurirlash–demerkurirlash reaksiyasi, shuningdek, Markovnikov qoidasiga zid mahsulotlar hosil qiladigan gidroborlash–oksidlash reaksiyasi qo‘llanadi.

Metallorganik birikmalarning nukleofil birikish reaksiyalari (atsetilenidlar, Grinyar reagentlari, mis- va litiyorganik birikmalar va boshqalar) karbonil birikmalarga qo‘shilishi natijasida ham spirtlar hosil bo‘ladi. Agar birikish formaldegidga HCHO biriksa, birlamchi spirtlar; boshqa aldegidlarga biriksa, ikkilamchi spirtlar; ketonlarga biriksa, uchlamchi spirtlar hosil bo‘ladi. Uchlamchi spirtlarni ikki ekvivalent metallorganik birikmani murakkab efirlarga qo‘shish orqali ham olish mumkin.

Spirtlarni galogenalkanlarga ishqor eritmasi bilan ishlov berib olish mumkin. Reaksiya nukleofil almashinish bo‘lib, ratsemlanish (monomolekulyar mexanizmda) yoki konfiguratsiya inversiyasi (bimolekulyar mexanizmda) bilan kechadi. Muhim preparativ usullardan biri alkilgalogenidlarni kaliy superoksid bilan oksidlashdir.

Spirtlarni sanoatda olish usullari

Sanoatda spirtlar kimyoviy yoki biokimyoviy usullarda olinadi.

Sanoatda muhim bo‘lgan yagona metanol sintezi usuli katalitik reaksiyadir. U uglerod(II) oksidi va vodorod orasida sodir bo‘ladi. Jarayon xomashyosi — tabiiy gaz, dastlab uning tarkibidagi oltingugurt birikmalari tozalanadi (oltingugurt keyingi bosqichda ishlatiladigan katalizatorlar uchun zahardir). So‘ng tabiiy gaz suv bug‘i bilan konversiya qilinib, sintez-gazga ( CO va vodorod aralashmasiga) aylantiriladi. Suv bug‘i kondensatsiya qilingach, bu gaz mis-rux-xrom aralash katalizatori yordamida 250 °C harorat va 10 MPa gacha bosimda metanolga aylantiriladi. Shu yo‘l bilan olingan metanolda suv va boshqa spirtlar (etanol, propanol va yuqoriroq spirtlar) aralashmalari bo‘ladi, ularni rektifikatsiya bilan tozalash mumkin. 2015-yilda dunyo bo‘yicha metanol iste’moli taxminan 70 mln tonnani tashkil etgan.

{\mathrm {CO} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow[{\text{кат.}}]{\text{250 °C, 10 МПа}}} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }

Etanol va propan-2-ol mos alkenlar — gidratlash usuli orqali olinadi: etilen va propilen. Sanoatda gidratlashning ikkita usuli: sulfat kislotali va katalitik turlari qo‘llanadi. Sulfat kislotali gidratlashda absorbsiyalash jarayoni — etilenni konsentrlangan sulfat kislota (94–98 %) bilan 80 °C da va 1,3–1,5 MPa bosim ostida yuttirish va keyin hosil bo‘lgan sulfoefirlarni suv bilan gidrolizlash amalga oshiriladi. Ikkinchi usulda fosfor kislotasi silikagel yoki boshqa tashuvchiga shimdirilgan holda katalizator. Deionlangan suv va etilen aralashmasi 300 °C haroratgacha, 6—8 MPa bosim ostida qizdiriladi. Hosil bo‘lgan etanol rektifikatsiya bilan tozalanadi. Bu usullar massa bo‘yicha 5 % suvli etanol beradi. Suvsiz etanol (99,9 %) olish azeotrop ajratish orqali suvni benzol bilan chiqarishga asoslanadi. 2003-yil ma’lumotlariga ko‘ra, faqat etilenni gidratlash yo‘li bilan dunyoda yiliga 6 mln tonna etanol ishlab chiqarilgan.

{\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\xrightarrow[{\text{80 °C, 1,3-1,5 МПа}}]{}} {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {,}{\mkern {6mu}}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}

{\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}~/~\mathrm {SiO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}][{\text{300 °C, 6-8 МПа}}]~\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} }

Renewable Fuel Association ma’lumotlariga ko‘ra, 2015-yilda dunyo bo‘yicha yoqilg‘i etanoli ishlab chiqarish qariyb 77 mln tonnani tashkil etgan.

Propilenni gidratlash uchun yumshoqroq sharoit talab etiladi. Sulfat kislotali jarayon xona haroratida va 70–75 % li sulfat kislota bilan olib boriladi, katalitik gidratlash esa 180 °C va 4 MPa da kechadi. Ba’zan propilenni gidratlashda volframli katalizator (WO₃·SiO₂, 250 °C va 25 MPa). Propan-2-olning 2008-yildagi dunyo ishlab chiqarishi 1,8 mln tonnani tashkil etgan.

Sanoatda gidratlash reaksiyasi orqali etilenglikol ham olinadi. U kimyo sanoatining eng muhim mahsulotlaridan biri bo‘lib, yiliga 19,9 mln tonna ishlab chiqariladi va katta miqdorda antifriz hamda tola ishlab chiqarishda ishlatiladi. Sintez xomashyosi — etilen oksidi bo‘lib, etilenni havodagi kislorod bilan bevosita oksidlab olinadi. Etilen oksidining etilenglikolga aylanishi uning suv bilan 20 baravar molyar ortiqcha miqdordagi aralashmasini katalizatorsiz 200 °C gacha qizdirganda sodir bo‘ladi. Keyin etilenglikol suv va oligomerlanish mahsulotlaridan ketma-ket rektifikatsiya orqali ajratiladi.

Sanoatda propan-1-ol olish gidroformillash reaksiyasiga asoslanadi: etilen gidroformillanib, hosil bo‘lgan propanal keyinchalik gidrogenlanadi. Gidroformillash 90—130 °C haroratda, propilen, uglerod(II) oksidi va vodorodning umumiy bosimi 2,8 MPa bo‘lganda va 500 ppm rodiyli katalizator ishtirokida o‘tadi. Ikkinchi bosqich 110—150 °C da ortiqcha vodorod ishtirokida turli metall katalizatorlarda ( mis, rux, nikel va xrom) ishtirokida kechadi. Dunyo bo‘yicha propan-1-ol ishlab chiqarish hajmi 2003-yilda 0,14 mln tonnani tashkil etgan.

{\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow[{\text{90-130°C, 2,8 МПа}}]{\mathrm {Rh} ~{\text{кат.}}}} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\xrightarrow[{\text{110-150°C, 0,14-1,0 МПа}}]{\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{,}{\mkern {3mu}}~{\text{кат.}}}} {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} }

Glitserin yog‘larni yog‘ kislotalari va yog‘ kislotalarining metil efirlariga aylantirishda qo‘shimcha mahsulot sifatida olinadi. Ushbu jarayon biodizel ishlab chiqarishning asosidir. Har bir tonna biodizeldan 100 kg glitserin olinadi. Shu usulda yiliga 1,5 mln tonna glitserin ishlab chiqarilgan (2004-yil) va muqobil yoqilg‘ilarga qiziqish ortishi sabab bu ko‘rsatkich ko‘tarilishi kutilmoqda. Yog‘lar 220—260 °C hamda 2—6 MPa da gidrolizlanadi yoki qayta eterifikatsiya yo‘li bilan metanol bilan reaksiyaga kiritiladi. Yog‘larni ishqor yoki karbonatlar yordamida parchalash cheklangan miqyosda, masalan, sovun.

Yuqori molekulyar yog‘ spirtlari bir necha usulda ishlab chiqariladi. Asosiylari: gidrogenoliz — yog‘lardan qayta eterifikatsiyalab olingan yog‘ kislotalari metil efirlarini qaytarish, shuningdek alkenlarni gidroformillash va etilenni oligomerlashdan keyin oksidlash (Sigler usuli). Dunyoda yiliga 2,15 mln tonna yuqori yog‘ spirtlari ishlab chiqarilgan (2003-yil).

Ba’zi spirtlar uchun sanoat sintezida biokimyoviy usullarning ahamiyati kattaroq. Ishlab chiqarilayotgan bioetanol miqdori sintetik etanolnikidan sezilarli darajada yuqori. Etanolni biokimyoviy olish o‘simlik xomashyosini kislotali yoki fermentativ gidrolizlashga, so‘ng hosil bo‘lgan uglevodlarni anaerob spirtli fermentatsiya (bijg‘itish) jarayoniga o‘tkazishga asoslanadi. Bunda uglevodlarni achitqi zamburug‘lari (Saccharomyces yoki ayrim bakteriyalar turlaridan foydalaniladi. Xususan, achitqilar sanoatda juda qulay mikroorganizmlardir. Ular bilan fermentatsiya yuqori selektivlik, kam miqdordagi qo‘shimcha mahsulot, yuqori etanol chiqishi, jarayonning yuqori tezligi hamda achitqilarning etanol va substratning ko‘tarilgan konsentratsiyalariga yaxshi chidamliligi bilan ajralib turadi. Oson bijg‘iydigan uglevodlar, shuningdek, kraxmal va bijg‘ishga yaroqli shaklgacha oldindan gidrolizlanishi zarur bo‘lgan boshqa organik substratlar xomashyo bo‘la oladi. Odatda qishloq xo‘jaligi ekinlari (qand lavlagi, kartoshka, donli ekinlar), o‘rmon xo‘jaligi mahsulotlari (yog‘och, somon) yoki qishloq xo‘jaligi chiqindilari ishlatiladi.

Biologik ishlab chiqarish: biobutanol uglevodli xomashyoni bakteriyalar yordamida bijg‘itishga asoslanadi. Ulardan biri — Clostridium acetobutylicum.

Spirtlarning kimyoviy xossalari

Spirtlarning kimyoviy xossalari ular tarkibidagi gidroksil guruhi mavjudligi bilan belgilanadi. Gidroksil guruhi qutbli bo‘lgani sababli geterolitik tarzda dissotsilanishi, ayniqsa kuchli asoslar ta’sirida osonlashadi. Shunday qilib, spirtlar kuchsiz kislotalar xossalarini namoyon etadi. Bundan tashqari, kislorodning yuqori elektrmanfiyligi natijasida molekulada elektrofil uglerod atomi mavjud bo‘ladi. Shu bois spirtlar turli nukleofillar ta’sirida nukleofil almashinish reaksiyalariga kirisha oladi. Gidroksil guruhidagi kislorod atomi esa nukleofil xususiyatga ega. Shuning uchun spirtlar nukleofillar sifatida almashinish va birikish reaksiyalarida ishtirok etadi. Spirtlar uchun oksidlanish reaksiyalari ham xosdir.

Spirtlarning dissotsilanishi va kislota-asos xossalari

Spirtlarning kislotali xossalari

Spirtlar kislotali ham, asosli ham xossalarni namoyon qilishi mumkin. Kuchsiz kislotalar sifatida spirtlar dissotsilanadi; bunda O−H bog‘i uzilib, alkoksid ioni hosil bo‘ladi. Spirtlarning kislotali xossalari kislotalilik konstantasi K_{a orqali baholanadi}.

{\mathrm {ROH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {RO} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}^{+}}

K_{\text{a}}={\frac {[{\mathrm {RO} {\vphantom {A}}^{-}}]\cdot [{\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}^{+}}]}{[{\mathrm {ROH} }]}},

\mathrm {p} K_{\text{a}}=-\log K_{\text{a}}.

Suvli eritmada spirtlarning kislotaliligi molekulyar massa va uglevodorod zanjirining tarmoqlanishi ortishi bilan kamayadi. Bu qatordagi alkil o‘rinbosarlarning musbat induktiv ta’siri ortishi va kislorod atomidagi manfiy zaryadning lokallashuvi tufayli hosil bo‘lgan alkoksid ionining barqarorligi pasayishi bilan bog‘liq.

Umuman, elektron tortuvchi o‘rinbosarlar (−NO₂, −CN, −F, −Cl, −Br, −I, −OR va boshqalar) spirtlarning kislotaliligini oshiradi (pK_a qiymatini kamaytiradi). Aksincha, elektron beruvchi o‘rinbosarlar (masalan, alkil o‘rinbosarlar) kislotalilikni kamaytiradi (pK_a qiymatini oshiradi). Masalan, pK_a 2,2,2-triftoretanolning qiymati 12,43 (etanolda 15,9), to‘liq ftorlangan tert-butanolniki esa 5,4 (oddiy shu spirt uchun 17,7), tert-butanol bilan taqqoslanganda). Spirtlar va boshqa sinflarga mansub birikmalarning qiyosiy kislotaliligi rasmda berilgan.

Kuchsiz kislotalar sifatida spirtlar ishqoriy, ishqoriy-yer va ayrim boshqa metallar, shuningdek, kuchli asoslar, masalan, metallarning gidridlari yoki amidlari bilan, shuningdek, Grinyar reagentlari bilan reaksiyaga kirishadi.

Spirtlarning asosli xossalari

Spirtlar kuchsiz Lyuis asoslari, kuchli mineral kislotalar bilan alkoksoniy tuzlari hamda Lyuis kislotalari bilan donor-akseptor komplekslarini hosil qiladi. Odatda bu reaksiyalar shu bosqichda to‘xtamay, nukleofil almashinishga yoki suv ajralishiga olib keladi.

{\mathrm {ROH} {}+{}\mathrm {HX} {}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {ROH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\vphantom {A}}^{+}{}+{}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}}

{\mathrm {ROH} {}+{}\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {ROH} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{-}}

Spirtlarning asosligi miqdoriy jihatdan asoslik konstantasi pK_b yoki unga bog‘liq kislotalilik konstantasi — konjugat kislota pK_aH⁺:

{\mathrm {ROH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {ROH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}

K_{{\text{a}}{\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}}={\frac {[{\mathrm {ROH} }]\cdot [{\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}]}{[{\mathrm {ROH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{\vphantom {A}}^{+}}]}},

\mathrm {p} K_{{\text{a}}{\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}}=-\log K_{{\text{a}}{\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}}.

Spirtlar kuchsiz asoslar bo‘lib, gidroksil guruhiga birikkan uglevodorod radikalining uzunligi yoki tarmoqlanishi ortishi bilan ularning asosligi kuchayadi. Bu ta’sir radikalning musbat induktiv ta’siri kuchayishi va buning natijasida gidroksil guruhidagi kislorod atomining manfiy zaryadi ortishi bilan izohlanadi.

Nukleofil almashinish

Bevosita gidroksil guruhiga bog‘langan uglerod atomi qisman musbat zaryadlangan. Shu sababli nukleofil zarrachalar (galogenid-ioni, ammiak, spirt va boshqa zarrachalar) uglerod atomiga hujum qilib, gidroksil guruhining almashinishini ta’minlaydi. Gidroksil guruhi yomon ketuvchi guruh bo‘lgani sababli odatda uni qo‘shimcha faollashtirish kerak.

Spirtlarda nukleofil almashinish reaksiyalari kislotali muhitda osonroq kechadi, chunki spirtning gidroksil guruhi protonlanadi va ajralib ketuvchi haqiqiy zarracha gidroksid-ioni OH⁻ emas, balki suv molekulasi H₂O bo‘ladi. Kislotali xossaga reagentning o‘zi (ko‘pincha vodorod galogenid kislotalar) yoki maxsus qo‘shiladigan noorganik kislota, masalan, sulfat kislota.
Gidroksil guruhi oltingugurt va fosfor galogenidlari (SOCl₂, PBr₃, PBr₅, POCl₃ va boshqalar) bilan ham almashinishi mumkin. Bu jarayonda oltingugurt yoki fosfor birikmasi faollashtirilgan oraliq birikma hosil qilib, spirt molekulasi bilan ta’sirlashadi.
Gidroksil guruhini sulfonat guruhiga ham aylantirish mumkin. Bu yaxshi ketuvchi guruh bo‘lib, avval spirt sulfonatga aylantiriladi, so‘ng nukleofil almashinish reaksiyasiga kiritiladi. Gidroksil guruhini o‘zgartirish uchun odatda metansulfonil xlorid yoki p-toluolsulfonil xlorid ishlatiladi.

Degidratlanish

Kislotali katalizatorlar (alyuminiy oksid, sulfat kislota, fosfor kislotasi va boshqalar) ishtirokida spirtlar suv ajratib, alkenlar hosil qilishi mumkin. Masalan, etil spirtining degidratlanishi natijasida etilen hosil bo‘ladi. Reaksiya Zaytsev qoidasiga muvofiq kechadi: degidratlanishda qo‘sh bog‘ atrofida ko‘proq o‘rinbosarlarga ega, barqarorroq alken hosil bo‘ladi.

Oksidlanish

Turli oksidlovchilar ta’sirida birlamchi spirtlar aldegidlarga, so‘ng esa karbon kislotalarga oksidlanadi. Reaksiyani aldegid hosil bo‘lish bosqichida to‘xtatish va keyingi oksidlanishni oldini olish uchun maxsus reagentlar (piridiniy xlorxromat PCC va piridiniy dixromat PDC) kerak bo‘ladi.
Ikkilamchi spirtlar ketonlarga oksidlanadi. Odatda reaksiya Jons reaktivi (CrO₃—sulfat kislota) ta’sirida o‘tkaziladi. Ketonlarning keyingi oksidlanishi faqat qattiq sharoitda uglerod skeleti parchalanishi bilan boradi.
Uchlamchi spirtlar esa faqat juda qattiq sharoitlarda uglerod skeleti parchalanishi bilan oksidlanadi.

Spirtlarni aniqlash

Spirtlarni aniqlashning kimyoviy usullari

Gidroksil guruhlarini sifat jihatdan aniqlash

Birikmada gidroksil guruhi mavjudligini bir qancha keng tarqalgan kimyoviy reaksiyalar yordamida aniqlash mumkin.

Lukas sinamasi spirtga xlorid kislota va rux xlorid aralashmasi ta’sir ettirishga asoslangan. Bunda alkilxlorid hosil bo‘ladi; u dastlab spirt bilan emulsiya hosil qiladi, keyin esa ikkinchi faza sifatida ajraladi. Sinama uglerod zanjiri tuzilishi turlicha bo‘lgan spirtlarni farqlaydi: uchlamchi spirtlar deyarli bir zumda, ikkilamchi spirtlar taxminan 5 daqiqada, birlamchi spirtlar esa juda sekin reaksiyaga kirishadi. Nukleofil almashinishga faol ayrim birlamchi spirtlar (allil, benzil) ham Lukas reaktiviga ijobiy natija beradi.
${\mathrm {R} {-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\xrightarrow[{\mathrm {ZnCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}]{\mathrm {HCl} }} {}\mathrm {R} {-}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }$
Yodoform sinamasi metilketonlar va metilkarbinollarni (RCH(OH)CH₃) ishqoriy muhitda yod bilan reaksiyasi orqali aniqlaydi. Bunda o‘ziga xos hidli sarg‘ish yodoform cho‘kmasi hosil bo‘ladi.
Meyer sinamasi Meyer birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarni ularning nitrohosilalari bilan nitrit kislotasi reaksiyasi asosida farqlaydi. Dastlab spirtlar galogenhosilalarga, so‘ng nitroalkanlarga aylantiriladi. Nitro birikmalar HNO₂ bilan ta’sirlashganda, boshlang‘ich spirt birlamchi bo‘lsa, ishqor qo‘shilgach eritma qizil tus oladi; ikkilamchi bo‘lsa, xloroformdagi eritma ko‘k tusga kiradi. Uchlamchi spirtlar salbiy natija (rangsiz eritma) beradi.
Seriyli sinama sarg‘ish rangli ammoniy geksanitratotserat(IV) ning nitrat kislotali eritmasi bilan spirtlar reaksiyasiga asoslanadi. Bunda dastlab qizil rangli oraliq komplekslar hosil bo‘ladi, so‘ng spirt oksidlanishi va Ce(IV) ning Ce(III) ga o‘tishi natijasida rangsizlanadi.
${[\mathrm {Ce} (\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}]{\vphantom {A}}^{2-}{}+{}\mathrm {ROH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[\mathrm {Ce} (\mathrm {OR} )(\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}]{\vphantom {A}}^{2-}{}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}$
Oksidlanish sinamasi: birlamchi yoki ikkilamchi spirtlar Jons reaktivi bilan reaksiyaga kirishganda to‘q sariq rangli reagent oksidlanish mahsulotlari hosil bo‘lishi bilan Cr(III) tuzlari sabab yashil yoki ko‘k tusga o‘tadi. Muhim jihati — rang o‘zgarishini 2 soniya ichida qayd etish kerak; bundan keyingi tuzilish yoki rang o‘zgarishlari hisobga olinmaydi.

Spirtlarni miqdoriy tahlil qilish

Spirtlarni miqdoriy aniqlashda odatda karbon kislota angidridlari bilan eterifikatsiya reaksiyasiga asoslangan usullar ishlatiladi. Masalan, sirka, ftal va piromellit diangidridlari bilan. Spirt miqdori reaksiya natijasida hosil bo‘ladigan kislotani titrlash orqali aniqlanadi. Bunda natriy gidroksid bilan amalga oshiriladi.

{\mathrm {R} {-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\xrightarrow[{\text{пиридин}}]{(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }} {}\mathrm {R} {-}\mathrm {OCOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }

Boshqa usul metilmagniy yodid bilan reaksiyaga kirisha oladigan gidroksil guruhlari sonini aniqlashga asoslanadi. Hisoblash ajralgan metan miqdori bo‘yicha amalga oshiriladi (Chugayev–Serevitinov usuli).

{\mathrm {R} {-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {MgI} } } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {OMgI} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\uparrow {}}

Glikollar uchun oksidlovchi sifatida periodat kislotasi ishlatiladigan oksidlanish–qaytarilish usuli qo‘llanadi. Tahlil hosil bo‘lgan yodat kislotasi HIO₃ ning kaliy yodid bilan reaksiyasidan ajralgan yod ni natriy tiosulfat bilan titrlashga asoslanadi.

{\mathrm {RCH} (\mathrm {OH} )\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }{}+{}\mathrm {HIO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {RCHO} {}+{}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{\prime }\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {HIO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }

{5\,\mathrm {KI} {}+{}\mathrm {HIO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}5\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {I} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}5\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOK} {}+{}3\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }

{2\,\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {I} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}2\,\mathrm {NaI} }

Spirtlarni tahlil qilishning spektral usullari

Spirtlarni mass-spektrometrik tahlil qilish

Alifatik spirtlarning massa spektrida molekulyar ion cho‘qqilari kuchsiz; yuqori va tarmoqlangan spirtlarda molekula kuchli fragmentlangani sababli bu cho‘qqilar deyarli bo‘lmaydi. Odatda fragmentlanishda suv molekulasi yo‘qoladi va yo‘li bilan etilen chiqishi bilan bog‘liq. Uzun zanjirli spirtlarda suv ajralishi ustun bo‘lib, ularning massa spektrlari alkenlar spektrlariga o‘xshaydi. Birlamchi spirtlarda m/z 31, ikkilamchi spirtlarda m/z 45, 59, 73, …, uchlamchi spirtlarda esa m/z 59, 73, 87, ….

Spirtlarni IQ-spektroskopiya yordamida tahlil qilish

Spirtlarning IQ-spektrlarida ikkita kuchli xarakterli yutilish sohasi bor:

O−H bog‘ining valent tebranishlariga xos yutilish sohasi: 3650—3200 sm⁻¹;
C−O bog‘ining valent tebranishlariga xos yutilish sohasi: 1210—1000 sm⁻¹.

Odatda aniqlovchi ahamiyatga ega bo‘lmagan, o‘rtacha intensivlikdagi yutilish sohalari ham mavjud: 1450—1250 sm⁻¹ (O−H ning tekislikdagi deformatsion tebranishlari) va 750—650 sm⁻¹ (O−H ning tekislikdan tashqari deformatsion tebranishlari).

Spirtlarning infraqizil sohadagi xarakterli yutilish sohalari

Bog‘ va tebranish turlari	Diapazon, sm⁻¹	Yutilish sohasining tavsifi
O−H, valent tebranishlar
ROH, assotsiyalanmagan	3650—3580	Siyrak eritmalar yoki bug‘larda kuzatiladigan tor soha
ROH···HOR, dimerlar (vodorod bog‘i)	3550—3400	Suyultirilganda intensivligi pasayadigan keng soha
ROH···HOR···, polimerlar	3400—3200	Keng soha yoki sohalar qatori
C−O, valent tebranishlar
R₃COH, uchlamchi spirtlar	1210—1100	Suyultirilganda intensivligi kamayadigan kuchli yutilish sohalari
R₂CHOH, ikkilamchi spirtlar	1125—1000
RCH₂OH, birlamchi spirtlar	1075—1000
O−H, deformatsion tebranishlar
ROH	1450—1250 750—650	Amaliy ahamiyati bo‘lmagan, o‘rtacha intensivlikdagi keng sohalar

Spirtlarni YMR-spektroskopiya orqali tahlil qilish

Yadrolarning YMR-spektroskopiyasi yordamida ¹H spirtlar keng tadqiq qilinadi. Biroq gidroksil guruhi protonlarining kimyoviy siljishi (δ, ppm) erituvchi tabiati va boshqa tashqi omillarga kuchli bog‘liq. Alifatik va alisiklik spirtlar uchun δ qiymati 0,5–3,0 ( DMSO-d₆: 4—6).

Spirtlarni o‘rganishda boshqa yadrolarning YMR-spektroskopiyasi ham qo‘llanadi: ¹⁷O. Suvga nisbatan birlamchi (etanol: δ 5,9 ppm), ikkilamchi (propan-2-ol: δ 39,8 ppm) va uchlamchi spirtlar (2-metilpropan-2-ol: δ 62,3 ppm) uchun ₂¹⁷O yadrosining kimyoviy siljishlari katta farq qiladi. Bu birikma tuzilishini aniqlash yoki tasdiqlashga yordam beradi.

¹H YMR spektri: etanol
Etanolning IQ-spektri

Spirtlarning qo‘llanilishi

Iqtisodiy ahamiyati

Spirtlardan foydalanish sohalari juda ko‘p va xilma-xil, ayniqsa bu sinfga kiruvchi birikmalarning keng doirasi hisobga olinsa. Shunga qaramay, sanoat nuqtayi nazaridan jahon iqtisodiyotiga faqat oz sonli spirtlar sezilarli hissa qo‘shadi.

TOP 50 ro‘yxatidagi 2002-yilda ishlab chiqarilgan birikmalardan kimyo sanoati AQShda ishlab chiqargan birikmalar orasida faqat metanol (14-o‘rin) va etilenglikol (29-o‘rin) mavjud. Keyingi 50 ta muhim kimyoviy birikma qatoriga 1999-yil ma’lumotlariga ko‘ra izopropil spirti, n--butil spirti, sintetik etanol, propilenglikol, dietilenglikol, 2-etilgeksanol, butan-1,4-diol, sorbit va glitserin.

Dunyoda eng keng tarqalgan va ishlatiladigan spirt — etanol. Uning global iste’moli taxminan 65 mln tonna. Etanoldan tashqari boshqa spirtlarning jami iste’moli taxminan 70 mln tonna (2009-yil holatiga ko‘ra).

Organik sintezda qo‘llanilishi

Asosiy qismi metil spirtining sanoatda formaldegid sinteziga sarflanadi; buning uchun metanol yuqori haroratda katalitik oksidlanadi. Bundan tashqari, metanoldan tert-butilmetil efiri, sirka kislotasi (Monsanto jarayoni^[ing.]), N,N-dimetilanilin, metilaminlar va xlormetan.

etanoldan sanoatda dietil efir (250 °C da katalizator ustida degidratlash orqali: Al₂O), shuningdek ₃), xloral, atsetaldegid va etilatsetat.

Izopropil spirti suyuq fazada katalitik degidrogenlanganda Raney nikeli ishtirokida 150 °C da atsetonga aylanadi. butanolning asosiy hosilasi — butilakrilat.

Yoqilg‘i sifatida qo‘llanilishi

Hozirgi paytda sanoat miqyosida yoqilg‘i sifatida uchta spirt ishlatiladi: metanol, etanol va butan-1-ol. Bunga, avvalo, ularning tijoriy jihatdan mavjudligi va o‘simlik xomashyosidan (metanoldan tashqari) ko‘p miqdorda olinishi sabab bo‘ladi. Spirtlar sof yoqilg‘i yoki benzin hamda dizel bilan turli aralashmalar tarzida, shuningdek, 10 % gacha kislorodli qo‘shimcha sifatida ishlatiladi. Bu oktan sonini oshiradi va chiqindi gazlarning zaharliligini kamaytiradi. Metanoldan yog‘larni qayta eterifikatsiyalash orqali biodizel.

ishlab chiqarishda foydalanish alohida yo‘nalishdir. Asosiy yoqilg‘i spirti — etanol. Mutaxassislar baholashicha, 2009-yilda dunyoda ishlab chiqarilgan etil spirtining 80—90 % i aynan yoqilg‘i uchun ishlatilgan va 73,9 mlrd litr (≈ 58 mln tonna) bo‘lgan.

Spirtlarni muqobil yoqilg‘i sifatida faol o‘rganishning asosiy sabablari quyidagilardir:

neft, benzin, dizel yoqilg‘isi va gaz narxlarining oshishi va kelajakda bu resurslarning tugashi;
spirtlar yuqori foydalanish ko‘rsatkichlariga ega, yonish mahsulotida zararli moddalar kamroq;
spirtlarni oziq-ovqat, yog‘ochni qayta ishlash, sellyuloza-qog‘oz sanoati chiqindilaridan biokimyoviy yo‘l bilan olish mumkin; bu chiqindilarni utilizatsiya qilish muammosini ham hal etadi.

Biroq ko‘rsatilgan spirtlarni ommaviy motor yoqilg‘isi sifatida ishlatish, iqtisodiy sabablardan tashqari, bir qator kamchiliklarga ega:

metanol va etanolning yonish issiqligi benzinnikidan past, shu sabab ular ko‘proq sarflanadi;
spirtlarning past qaynash harorati bug‘ tiqinlari hosil qilib, dvigatel ishini qiyinlashtirishi mumkin;
gigroskopiklik hamda suvda eruvchanlik yonilg‘i tizimiga namlik tushganda quvvatning keskin pasayishiga olib kelishi mumkin;
spirtlar uglevodorodlarga nisbatan ancha kuchli korrozion ta’sirga ega;
nisbatan yuqori yashirin yonish issiqligi metanol va etanolni havo bilan aralashtirish hamda aralashmani dvigatelning kiritish kollektoridan o‘tkazishda muammo tug‘dirishi mumkin.

Spirtlarning sanoatda qo‘llanilishi

Erituvchilar

erituvchilar orasida spirtlarning turli turlari keng tarqalgan: bir atomli (metanol, propan-2-ol) va ko‘p atomli (etilenglikol, glitserin); alifatik (etanol, butan-1-ol) va siklik (siklogeksanol). Spirtlar qutbli erituvchilar bo‘lib, sanoatning turli tarmoqlarida qo‘llanadi. 2013-yilda dunyoda spirtlarning erituvchi sifatidagi iste’moli qariyb 6,5 mln tonna bo‘lgan.

Erituvchilar orasida eng keng tarqalgan spirt — etanol bo‘lib, uning shu maqsaddagi dunyo iste’moli (2009-yil) 3,5 mln tonnadan oshgan. Boshqa ommabop erituvchilar — metanol va izopropanol bo‘lib, har biri yiliga 1 mln tonnadan ortiq sarflanadi.

Spirtlar erituvchi sifatida quyidagi yo‘nalishlarda ishlatiladi:

Texnologik erituvchi: ekstraksiya va tabiiy mahsulotlarni tozalash (yog‘lar va moylar, smolalar, mum, tabiiy bo‘yoqlar va aromatizatorlar, alginatlar, vitaminlar, alkaloidlar, suv o‘tlari), oziq-ovqat sanoatida tashuvchi modda, tozalash, kristallash va cho‘ktirish organik kimyoviy moddalarni tozalash.
Bo‘yoq va qoplamalar ishlab chiqarishda erituvchi: sintetik polimer materiallarni (laklar, smolalar, yelimlar va hokazolarni) eritish, sementlar, bo‘yoqlar va siyohlar tarkibidagi modda.
Tozalovchi vosita: elektron komponentlar, metall yuzalar, fotoplyonkalar va fotoqog‘ozlar ishlab chiqarishda, oyna tozalashda va boshqalarda; suyuq sovun va yuvish vositalari tarkibida.
Farmatsevtika mahsulotlari, parfyumeriya va kosmetika ishlab chiqarishda erituvchi.
aerozollarda (maishiy va tibbiy) erituvchi.

Sirt faol va yuvuvchi moddalar

Zamonaviy sintetik yuvish vositalarida qo‘llanadigan sirt faol moddalar (SFM) ishlab chiqarishning eng muhim xomashyosi — yuqori yog‘ spirtlari bo‘lib, reagentga qarab ulardan nonion yoki anion sirt faol moddalar.

olinadi. 2000-yilda dunyoda SFM ishlab chiqarish uchun yuqori yog‘ spirtlarining iste’moli 1,68 mln tonna bo‘lgan. 2003-yilda esa qariyb 2,5 mln tonna SFM yuqori yog‘ spirtlari asosida ishlab chiqarilgan.

Polimer materiallar va ularning tarkibiy qismlari

Spirtlar polimer materiallar sintezi uchun dastlabki monomer sifatida, polikondensatsiya usulida katta ahamiyatga ega. Spirtlar asosida asosan poliefirlar va poliuretanlar sintez qilinadi. Bunday sintetik polimerlarning eng muhim namunalari — polietilentereftalat, polibutilentereftalat bo‘lib, ular mos ravishda tereftal kislotasi va etilenglikol yoki 1,4-butandiol asosida olinadi. Glikollar, glitserin yoki pentaeritritni ftal angidridi bilan polikondensatsiya qilib, alkid smolalar olinadi; ular lak va bo‘yoqlar ishlab chiqarishda keng ishlatiladi. Poliuretanlar izotsianatlarni glikollar yoki ko‘p atomli spirtlar bilan polikondensatsiyalash orqali olinadi.

Spirtlar polimerlar uchun murakkab efir va dieter tipidagi plastifikatorlar ishlab chiqarishda ham qo‘llanadi.

Gidravlik suyuqliklar va moylash materiallari

Yonmaydigan gidravlik suyuqliklarni olish uchun glitserin va etanol saqlovchi suvli eritmalardan foydalaniladi. Tormoz suyuqliklari ishlab chiqarishda etilenglikol va uning asosidagi efirlar keng qo‘llanadi.

Ko‘plab zamonaviy moylash materiallari tarkibida yuqori yog‘ spirtlari va ularning efirlari bor. Bunga ularning zaharliligi pastligi, alangalanish harorati yuqoriligi va qizdirilganda iz qoldirmasdan bug‘lanishi sabab bo‘ladi. Bu xossalar maishiy ishlatishda hamda ishqalanishni kamaytirishdan ko‘ra yuzani sovitish muhimroq bo‘lgan holatlarda (masalan, metallni burg‘ulash, arralash yoki boshqa chilangarlik ishlovida) qo‘l keladi.

Pestitsidlar

analogi hisoblangan aromatik spirtdir. O‘rinbosarsiz to‘yingan alifatik spirtlarda fungitsid yoki gerbitsid faollik mavjud bo‘lsa-da, ularni bevosita pestitsid sifatida amalda ishlatish keng tarqalmagan. Kam sonli qo‘llanish yo‘nalishlaridan biri — o‘simlik o‘sishini boshqaruvchi vosita sifatida ishlatish. Bunday xossalar etanol, etilenglikol va boshqa glikollar, ayrim yuqori yog‘ spirtlarida.

ham mavjud. Galogen bilan almashgan spirtlarning faolligi ancha kuchli bo‘lib, ular kemiruvchilarga qarshi, gerbitsid va fungitsid xossalarga ega. Masalan, gliftor — 1,3-diftorpropan-2-ol va 1-ftor-3-xlorpropan-2-ol aralashmasi bo‘lib, sichqonsimon kemiruvchilar va yumronqoziqlarga qarshi ishlatiladi.

To‘yinmagan va aromatik spirtlarda biologik faollik yanada yuqori. Allil spirti gerbitsid sifatida qo‘llanadi, ko‘plab yuqori to‘yinmagan spirtlar esa hasharotlar feromonlari hisoblanadi. Kuchli akaritsidlar qatoriga ayrim aromatik bifenil spirtlari kiradi: dikofol, xlorfenetol, proklonol.

Ko‘plab spirtlar turli pestitsidlarni sintez qilishda oraliq mahsulot bo‘lib xizmat qiladi. Masalan, glifosat ishlab chiqarishda metanol, krotoksifos ishlab chiqarishda — α-metilbenzil spirti, piretroidlarning uchinchi avlodini sintezlashda esa 3-fenoksibenzil spirti.

Shuningdek, spirtlar pestitsidlarning tayyor savdo kompozitsiyalarida suvsiz tashuvchi sifatida keng ishlatiladi.

Iste’mol mahsulotlari ishlab chiqarishda spirtlardan foydalanish

Oziq-ovqat sanoati

Barcha alkogolli ichimliklarning asosi — etanol bo‘lib, u uzum, kartoshka, bug‘doy va kraxmal yoki shakar saqlovchi boshqa oziq-ovqat xomashyosini bijg‘itish orqali olinadi. Etil spirti ayrim oziq-ovqat va xushbo‘y essensiyalar (aromatizatorlar) tarkibida ham qo‘llanadi. Ular pazandachilikda, qandolat mahsulotlari, shokolad, konfet, ichimliklar, muzqaymoq, murabbo, jele, jem, konfitur va boshqalar ishlab chiqarishda keng ishlatiladi. Oziq-ovqat sanoatida qo‘llanadigan spirtlar faqat etanol bilan cheklanmaydi. Ular ko‘plab oziq-ovqat qo‘shimchalari orasida uchraydi. Masalan, glitserin (E422) namlik saqlovchi modda, erituvchi, quyuqlashtiruvchi, ajratuvchi, plyonka hosil qiluvchi hamda kapsulalash vositasi sifatida ishlatiladi. Ayrim spirtlar shakar o‘rnini bosuvchi (ksilit, mannit, sorbit, eritrit), aromatizator (mentol), bo‘yoq (lyutein) va boshqa maqsadlarda qo‘llanadi.

Parfyumeriya, kosmetika va maishiy kimyo

Spirtlar parfyumeriya va kosmetika sanoatida xushbo‘y kompozitsiyalar tayyorlashda, shuningdek, maishiy kimyo va boshqa iste’mol mahsulotlari uchun hid beruvchi qo‘shimchalar ishlab chiqarishda keng qo‘llanadi (geraniol, nerol, sitronellol, mentol va boshqalar). Parfyumeriya-kosmetika mahsulotlarida spirtlar hid berishdan tashqari quyidagi vazifalarni ham bajaradi:

ko‘pikni bostiruvchi moddalar: etanol, propan-1-ol, propan-2-ol, geksanol;
korroziyaga qarshi moddalar: 2-dimetilamino-2-metilpropan-1-ol;
mikroblarga qarshi preparatlar: 2,4-dixlorbenzil spirti, (etilendioksi)dimetanol;
antioksidantlar: tiodiglikol;
antistatiklar: yuqori yog‘ spirtlari (C₁₂—C₁₆);
gidrotrop moddalar: geksanol;
yashiruvchi vositalar: butan-2,3-diol, 2-benzilgeptan-1-ol, borneol, 3,7-dimetilnonadien-1,6-ol-3;
konservantlar: 2-brom-2-nitropropan-1,3-diol, benzil spirti, 1,1,1-trixlor-2-metilbutan-2-ol;
sovituvchi vositalar: mentol, 3-metoksipropan-1,2-diol;
plastifikatorlar: oktan-1,8-diol, 2,2-dimetilpropan-1,3-diol;
seboreyaga qarshi vositalar: undekan-1-ol;
bog‘lovchilar: dokozan-1-ol, yuqori yog‘ spirtlari (C₂₀—C₂₂);
yumshatkichlar: yuqori yog‘ spirtlari (C₉—C₁₆); yuqori glikollar (C₁₅—C₃₀);
sochni jingalaklash yoki tekislash vositalari: ditiotreitol, 3-merkaptopropan-1,2-diol;
emulsiya stabilizatorlari: 7-degidroxolesterin, 3-(oktadetsiloksi)propan-1,2-diol, yuqori yog‘ spirtlari (C₉—C₅₀);
ko‘pik stabilizatorlari: dekan-1-ol, miristil spirti, setil spirti, stearil spirti;
namlovchilar: geksan-1,2,6-triol, butan-1,2-diol, butan-2,3-diol, 2-butiloktan-1-ol, glitserin;
sochni mahkamlovchi vositalar: 2-(2-aminoetoksi)etanol;
emulgatorlar: yuqori yog‘ spirtlari (C₄₀—C₆₀).

Spirtlarning tibbiyotda qo‘llanilishi

Tibbiyotda ishlatiladigan asosiy spirt — etanol. U tashqi antiseptik va mahalliy ta’sirlantiruvchi vosita sifatida kompress va artib ishlov berishda ishlatiladi. Etil spirti turli damlamalar, suyultirmalar, ekstraktlar va boshqa dori shakllarini tayyorlashda yanada keng qo‘llanadi.

Spirtlarning bevosita dori vositasi sifatida qo‘llanishi unchalik sezilarli emas, ammo ko‘plab preparatlarni tarkibida gidroksil guruhi borligi tufayli rasman shu organik birikmalar sinfiga kiritish mumkin (klenbuterol, xlorbutanol, mannit, estradiol va boshqalar). Masalan, AQShning eng muhim 10 ta retseptli dori vositasi ro‘yxatida 2000-yilda 6-o‘rinni albuterol egallagan.

Boshqa qo‘llanish yo‘nalishlari

Hozirgi kunda spirtlardan u yoki bu maqsadda foydalanilmaydigan inson faoliyati sohasini topish qiyin. Quyidagi nisbatan kichik ahamiyatli yo‘nalishlarni ajratish mumkin:

ko‘pik hosil qiluvchilar — flotatsiya reagentlari;
portlovchi moddalar ishlab chiqarish uchun boshlang‘ich moddalar va ularning tarkibiy qismlari (glitserin dan nitroglitserin sintez qilinadi, etilenglikol — etilenglikol dinitrati, pentaeritrit — pentaeritrit tetranitrati);
zaharli moddalarni olish uchun boshlang‘ich xomashyo va ularni degazatsiya qilish vositalari (quyi spirtlar fosfororganik jangovar zaharlovchi moddalar, masalan, tabun yoki diizopropilftorfosfat; monoetanolamin va metilsellozolv degazatsiya qilishda ishlatiladi).

Adabiyotlar

Ingliz tilidagi adabiyotlar

Spirtli yoqilg‘ilar / Shelley Minteer tahriri ostida. — Boka-Raton: CRC Press / Taylor & Francis, 2006. — 273 bet. — ISBN 978-0-8493-3944-8.
Spirtlar / Jild muharriri: professor Jonatan Kleyden. — Sintez ilmi: Houben–Weyl molekulyar o‘zgarishlar usullari. — Georg Thieme Verlag, 2008. — J. 36. — 1294 bet. — (5-toifa: uglerod–geteroatom bog‘li birikmalar). — ISBN 978-1-588-90527-7.
Sintez-gaz va spirtlarni kimyoviy moddalarga katalitik aylantirish / Muharrir: Richard G. Herman. — Plenum Press, 1984. — 475 bet. — (Amerika kimyo jamiyati, O‘rta Atlantika mintaqaviy yig‘ilishi). — ISBN 0-30-641614-X.
Mellan I. Ko‘p atomli spirtlar. — Spartan Books. — 1962. — 208 bet.
Monik J. A. Spirtlar: kimyosi, xossalari va ishlab chiqarilishi. — Reinhold, 1968. — 594 bet. — ISBN 0-442-15601-4.
Bir atomli spirtlar: ishlab chiqarilishi, qo‘llanilishi va kimyosi: simpozium asosida / Muharrir: Edvard J. Vikson. — Amerika kimyo jamiyati, 1981. — 222 bet. — (ACS simpoziumlar seriyasi, 159-jild). — ISBN 0-841-20637-6.
Otera J., Nishikido J. Eterifikatsiya: usullar, reaksiyalar va qo‘llanilishi. — Ikkinchi nashr. — Vaynxaym: Wiley-VCH, 2010. — 374 bet. — ISBN 978-3-527-32289-3.
Toxo G., Fernandes M. Spirtlarni aldegid va ketonlarga oksidlash. — Birinchi nashr. — Nyu-York: Springer, 2006. — 375 bet. — ISBN 0-387-23607-4.
Vayssermel K., Arpe H.-J. Spirtlar // Sanoat organik kimyosi. — 4-nashr. — Vaynxaym: Wiley-VCH, 2003. — B. 193—266. — ISBN 978-3-527-30578-0.

Rus tilidagi adabiyotlar

Spirtlar // Brokgauz va Yefron ensiklopedik lug‘ati : 86 jildda (82 jild va 4 qo‘shimcha jild). — Sankt-Peterburg, 1890—1907.
Yuqori yog‘ spirtlari (qo‘llanish sohalari, ishlab chiqarish usullari, fizik-kimyoviy xossalari) / S. M. Loktev tahriri ostida. — Moskva: «Ximiya», 1970. — 329 bet.
Kurts A. L., Brusova G. P., Demyanovich V. M. Bir va ikki atomli spirtlar, oddiy efirlar va ularning oltingugurtli analoglari . O‘quv materiallari. Organik kimyo. ChemNet. Moskva davlat universitetining kimyo fakulteti (1999). Murojaat sanasi: 10-iyul 2010-yil. Asl nusxadan arxivlangan: asl nusxa 4-mart 2016-yil.
Markizova N. F., Grebenyuk A. N., Basharin V. A., Bonitenko Ye. Yu. Spirtlar. — Sankt-Peterburg: «Foliant», 2004. — 112 bet. — (Shifokorlar uchun toksikologiya). — ISBN 5-93929-089-2.
Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organik kimyo. — 3-nashr. — Moskva: Binom. Bilimlar laboratoriyasi, 2010. — J. 2. — ISBN 978-5-94774-614-9.
Spirtlar . Mehnatni muhofaza qilish va xavfsizlik ensiklopediyasi. IV jild. XVIII bo‘lim. Ma’lumotnomalar. Kimyoviy birikmalar sharhi. Sanoat xavfsizligi, mehnat muhofazasi va ijtimoiy sheriklik instituti. Murojaat sanasi: 27-dekabr 2010-yil. Asl nusxadan arxivlangan: asl nusxa 4-mart 2016-yil.

Havolalar

Alkogollar // Brokgauz va Yefron ensiklopedik lug‘ati : 86 jildda (82 jild va 4 qo‘shimcha jild). — Sankt-Peterburg, 1890—1907.
Spirtlar. Fenollar . Organik kimyo. Video tajribalar. Raqamli ta’lim resurslarining yagona to‘plami. Murojaat sanasi: 6-iyul 2010-yil. Arxivlandi: asl nusxa 21-avgust 2011-yil.