Etilen haqida

Etilen haqida
Etilen
Изображение химической структуры
Umumiy ma’lumotlar
Tizimli
nomlanishi
Eten
An’anaviy nomlari Etilen
Kimyoviy formula C2H4
Ratsional formula H2C=CH2
Fizik xossalari
Molyar massa 28,054 ± 0,004 g/mol
Zichlik 0,001178 g/sm³
Ionlanish energiyasi 10,51 eV
Issiqlik xossalari
Harorat
 • erish −169,2 °C
 • qaynash −103,7 °C
 • chaqnash 136,1 °C
 • o‘z-o‘zidan alangalanish 475,6 °C
Tuzilishi
Dipol momenti 0 Kl·m
Tasnifi
Ro‘yxatga olish CAS raqami 74-85-1
PubChem
Ro‘yxatga olish EINECS raqami 200-815-3
SMILES
 
InChI
RTECS KU5340000
ChEBI 18153
ChemSpider
Xavfsizlik
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamond
4
2
2
Ma’lumotlar, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa, standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan.
Логотип Викисклада Vikimedia omboridagi mediafayllar

Etilen (eten, kimyoviy formulasi — C2H4) — organik birikma, to‘yinmagan uglevodorodlar — alkenlar (olefinlar).

Normal sharoitlarda — havodan yengil, kuchsiz shirinroq hidli, rangsiz yonuvchi gaz.

Fizik xossalari

Etilen — rangsiz, kuchsiz shirinroq hidli yonuvchi gaz. U havodan yengil bo‘lib, suvda (25,6 ml gaz 100 ml suvda 0 °C haroratda eriydi), etanolda (xuddi shu sharoitda 359 ml) qisman eriydi. Dietil efirda va uglevodorodlarda yaxshi eriydi.

Molekulasida qo‘shbog‘ bo‘lgani sababli u to‘yinmagan uglevodorodlar qatoriga kiradi. Sanoatda nihoyatda muhim ahamiyatga ega, shuningdek, fitogormon hisoblanadi. Etilen dunyoda eng ko‘p ishlab chiqariladigan organik birikmadir; uning umumjahon ishlab chiqarish hajmi 2008-yilda 113 million tonnani tashkil etgan va yiliga 2—3 % ga o‘sishda davom etmoqda.

Etilen narkotik ta’sirga ega. U xavflilikning 4-sinfiga mansub.

Asosiy kimyoviy xossalari

Etilen kimyoviy jihatdan faol modda. Uning molekulasidagi uglerod atomlari orasida qo‘shbog‘ mavjud bo‘lib, shu bog‘lardan biri nisbatan kuchsizligi sababli oson uziladi. Bog‘ uzilgan joyda molekulalarning birikish, oksidlanish va polimerlanish reaksiyalari sodir bo‘ladi.

𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝖡𝗋𝟤→𝖢𝖧𝟤𝖡𝗋-𝖢𝖧𝟤𝖡𝗋
𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝖧𝟤→Ni𝖢𝖧𝟥-𝖢𝖧𝟥
𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝖧𝖡𝗋→𝖢𝖧𝟥𝖢𝖧𝟤𝖡𝗋
𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝖧𝟤𝖮→H+𝖢𝖧𝟥𝖢𝖧𝟤𝖮𝖧
Gidratlash reaksiyasini A. M. Butlerov kashf etgan. Bu reaksiyadan sanoatda etil spirti olishda qo‘llaniladi.
  • Oksidlanish — to‘yinmagan birikmalarni to‘yingan birikmalardan farqlash uchun kaliy permanganat eritmasidan etilen o‘tkaziladi va natijada eritma rangsizlanadi:
𝟥𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝟤𝖪𝖬𝗇𝖮𝟦+𝟦𝖧𝟤𝖮→𝟥𝖢𝖧𝟤𝖮𝖧-𝖢𝖧𝟤𝖮𝖧+𝟤𝖬𝗇𝖮𝟤+𝟤𝖪𝖮𝖧
𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤+𝟥𝖮𝟤→𝟤𝖢𝖮𝟤+𝟤𝖧𝟤𝖮
𝗇𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤→(-𝖢𝖧𝟤-𝖢𝖧𝟤-)𝗇
𝟤𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧𝟤→𝖢𝖧𝟤=𝖢𝖧-𝖢𝖧𝟤-𝖢𝖧𝟥

Olinishi

Etilen monomer sifatida Ikkinchi jahon urushidan oldin keng qo‘llanila boshlagan. Bunga polivinilxlorid o‘rnini bosa oladigan yuqori sifatli izolyatsiya materialiga ehtiyoj sabab bo‘lgan. Etilenni yuqori bosim ostida polimerlash usuli ishlab chiqilib, olinadigan polietilenning dielektrik xossalari o‘rganilgach, dunyoda uni ishlab chiqarish boshlandi.

Etilen olishning asosiy sanoat usuli — piroliz orqali neftning suyuq distillyatlari yoki quyi to‘yingan uglevodorodlarni qayta ishlashdir. Reaksiya quvurli pechlarda +800—950 °C harorat va 0,3 MPa bosimda olib boriladi. Xomashyo sifatida to‘g‘ridan to‘g‘ri haydash orqali olingan benzin ishlatilganda etilen unumi taxminan 30 % bo‘ladi. Etilen bilan bir vaqtda ko‘p miqdorda suyuq uglevodorodlar, jumladan, aromatik uglevodorodlar ham hosil bo‘ladi. Gazoyl pirolizida etilen unumi taxminan 15—25 % ni tashkil etadi. Eng yuqori etilen unumi — 50 % gacha — xomashyo sifatida quyidagi to‘yingan uglevodorodlardan foydalanilganda kuzatiladi: etan, propan va butan. Ularning pirolizi suv bug‘i ishtirokida o‘tkaziladi.

Etilen ishlab chiqarishdan chiqarilganda, mahsulotni hisobga olish operatsiyalarida hamda uning me’yoriy-texnik hujjatlar talablariga muvofiqligi tekshirilganda GOST 24975.0-89 «Etilen va propilen. Namuna olish usullari» standartida belgilangan tartibda namunalar olinadi. Etilendan namuna gazsimon yoki suyultirilgan holatda maxsus namuna olgichlarga GOST 14921 talablariga muvofiq olinishi mumkin.

Rossiyada sanoat usulida ishlab chiqariladigan etilen GOST 25070-2013 «Etilen. Texnik shartlar» talablariga muvofiq bo‘lishi kerak.

Ishlab chiqarish tarkibi

Hozirgi vaqtda etilen ishlab chiqarish tarkibida 66 % yirik quvvatli piroliz qurilmalariga, ~17 % kichik quvvatli gaz pirolizi qurilmalariga, ~11 % benzin piroliziga va 8 % etan piroliziga to‘g‘ri keladi.

Qo‘llanilishi

Etilen asosiy organik sintez sanoatining yetakchi mahsuloti bo‘lib, quyidagi birikmalarni olish uchun ishlatiladi (alifbo tartibida keltirilgan):

Etilen kislorod bilan aralashma holida tibbiyotda narkoz uchun 1980-yillarning o‘rtalarigacha SSSR va Yaqin Sharqda qo‘llanilgan. Etilen deyarli barcha o‘simliklarda fitogormon bo‘lib, boshqa vazifalar qatori ignabargli daraxtlarning ignalari to‘kilishiga ham javob beradi.

Molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi

Uglerod atomlari ikkinchi valentlik holatida (sp2-gibridlanish) bo‘ladi. Natijada bir tekislikda bir-biriga nisbatan 120° burchak ostida uchta gibrid orbital hosil bo‘ladi; ular uglerod va ikkita vodorod atomi bilan uchta σ-bog‘ hosil qiladi. Gibridlanishda ishtirok etmagan p-elektron esa perpendikulyar tekislikda qo‘shni uglerod atomining p-elektroni bilan π-bog‘ hosil qiladi. Shu tariqa uglerod atomlari o‘rtasida qo‘shbog‘ vujudga keladi. Molekula tekis tuzilishga ega.

Biosintez

Etilenning biologik hosil bo‘lishi bir necha yo‘l orqali amalga oshadi. O‘simliklarda biosintez metionin aminokislotasining S-adenozilmetionin (SAM) ga aylanishidan boshlanadi. Bu jarayonni metionin-adenoziltransferaza fermenti amalga oshiradi. Keyin AKK-sintaza SAM ning etilenning bevosita boshlang‘ich moddasi bo‘lgan 1-aminosiklopropan-1-karbon kislotasiga (AKK, ACC) aylanishini katalizlaydi. Yakuniy bosqichda AKK-oksidaza AKK ni etilenga aylantiradi. AKK-sintaza faolligi ko‘pincha etilen biosintezining tezligini belgilaydi va bu jarayonni tartibga soluvchi asosiy omillardan biridir. Etilenning o‘simliklardagi fiziologik vazifalari quyidagi bo‘limda bayon etilgan: «Biologik roli».

Ayrim mikroorganizmlar etilenni AKK bilan bog‘liq bo‘lmagan yo‘llar orqali hosil qiladi. Pseudomonas syringae bakteriyasida etilen hosil qiluvchi ferment (EFE) 2-oksoglutaratning (α-ketoglutaratning) etilen va karbonat angidridga aylanishini katalizlaydi. Bu reaksiya uchun molekulyar kislorod, ikki valentli temir ionlari va L-arginin zarur. Ferment 2-oksoglutaratning suksinat va karbonat angidridga aylanishi bilan bog‘liq bo‘lgan arginin gidroksillanishining alohida reaksiyasini ham katalizlaydi.

Mikroorganizmlarda etilen hosil bo‘lishining yana bir yo‘li metionin hosilasi — 2-keto-4-metiltiobutir kislotasi orqali kechadi. Bu yo‘l bilan etilen hosil bo‘lishi Cryptococcus albidus achitqilarida hamda Botrytis cinerea zamburug‘ida kuzatilgan.

EFE ishtirok etadigan yo‘l etilenni biotexnologik usulda ishlab chiqarish uchun ham o‘rganilmoqda. Bakteriyalarning efe geni sianobakteriyalarga, jumladan, Synechocystis sp. PCC 6803 ga kiritilganda, yorug‘likdan energiya manbai sifatida foydalanib, fotosintez orqali karbonat angidriddan etilen olish imkoniyati paydo bo‘ladi. Nanotsellyuloza asosidagi yupqa plyonkalarga mahkamlangan, genetik jihatdan o‘zgartirilgan Synechocystis sp. PCC 6803 hujayralarini oqimli fotobioreaktorda o‘stirish orqali to‘rt oydan ortiq vaqt davomida etilenni barqaror ishlab chiqarish namoyish etilgan.

Biologik roli

O‘simliklardagi etilen signal uzatish kaskadi. Etilen hujayra membranasidan oson o‘tadi va retseptorlar bilan bog‘lanadi. Bu retseptorlar endoplazmatik to‘rda joylashgan. Retseptorlar faollashgach, ularga bog‘langan EIN2 ajralib chiqadi. Bu esa signal uzatish kaskadini faollashtiradi va muayyan genlardagi ekspressiya jarayonini faollashtirib, shu genlarning o‘simlikning ayni yetilish bosqichida etilenga xos javobini yuzaga chiqarishiga olib keladi. Faollashgan qismlardagi DNK asosida iRNK sintezlanadi. Bu iRNK esa ribosomalarda faol oqsil -ferment hosil bo‘lishini ta’minlaydi. Mazkur ferment etilen biosintezini katalizlaydi. Natijada dastlabki etilen signaliga javoban etilen ishlab chiqarilishi muayyan darajagacha ortadi va o‘simlikning yetilish reaksiyalari kaskadini ishga tushiradi.

Etilen — kashf etilgan birinchi gazsimon o‘simlik gormonlaridan biri bo‘lib, juda keng biologik ta’sir doirasiga ega. Etilen o‘simliklarning hayot siklida turli vazifalarni bajaradi. Jumladan, nihollarning rivojlanishi, mevalarning (xususan, ho‘l mevalarning) pishishi, g‘unchalarning ochilishi (gullash jarayoni), barglar va gullarning qarishi hamda to‘kilishini boshqaradi. Etilen stress gormoni deb ham ataladi, chunki u o‘simliklarning biotik va abiotik stressga javobida ishtirok etadi; o‘simlik organlari turli xil shikastlanishlarga uchraganda uning sintezi kuchayadi. Bundan tashqari, uchuvchan gazsimon modda bo‘lgan etilen o‘simlikning turli organlari o‘rtasida, shuningdek, populyatsiyadagi o‘simliklar o‘rtasida tezkor aloqa vositasi bo‘lib xizmat qiladi. Bu, ayniqsa, stressga chidamlilikning shakllanishida muhimdir.

Etilenning eng yaxshi o‘rganilgan vazifalaridan biri — etiolyatsiyalangan (qorong‘ida o‘stirilgan) nihollarda ushbu gormon ta’sirida «uchlamchi javob» deb ataladigan hodisani yuzaga keltirishidir. Uchlamchi javob uchta reaksiyani o‘z ichiga oladi: gipokotilning qisqarishi va yo‘g‘onlashishi, ildizning qisqarishi hamda apikal ilgakning kuchliroq egilishi (gipokotil yuqori qismining keskin bukilishi). Nihollarning etilenga bunday javobi dastlabki rivojlanish bosqichlarida juda muhim, chunki u o‘simtaga tuproqdan yorug‘lik tomon yorib chiqishga yordam beradi.

Mevalarni tijorat maqsadida yig‘ishtirib olishda mevalarni yetiltirish uchun maxsus xonalar yoki kameralar qo‘llaniladi. Ularning havosiga suyuq etanoldan gazsimon etilen ishlab chiqaruvchi maxsus katalitik generatorlar yordamida etilen yuboriladi. Odatda mevalarning pishishini tezlashtirish uchun kamera havosidagi etilen konsentratsiyasi 500 dan 2000 ppm gacha saqlanib, ta’sir 24-48 soat davom ettiriladi. Havo harorati va undagi etilen konsentratsiyasi yuqoriroq bo‘lsa, mevalar tezroq pishadi. Biroq kamera havosidagi karbonat angidrid miqdorini nazorat qilish muhim. Chunki yuqori haroratda (20 daraja Selsiydan yuqori) yoki kamerada etilen miqdori katta bo‘lganda tez pishayotgan mevalardan karbonat angidrid ajralishi keskin ortadi. Uning havodagi ulushi ba’zan 10 % gacha yetadi; bu holat yetiltirish boshlanganidan 24 soat o‘tgach ham kuzatilishi mumkin. Oqibatda pishgan mevalarni yig‘ishtiruvchi xodimlar ham, mevalarning o‘zi ham karbonat angidriddan zaharlanishi mumkin.

Etilendan mevalarning pishishini tezlashtirish uchun qadimgi Misrda ham foydalanilgan. Qadimgi misrliklar xurmo, anjir va boshqa mevalarning pishishini rag‘batlantirish maqsadida ularni ataylab tirnagan, yengil ezgan yoki urib yumshatgan (to‘qimalarning shikastlanishi o‘simlik to‘qimalarida etilen hosil bo‘lishini kuchaytiradi). Qadimgi xitoyliklar shaftolining pishishini tezlashtirish uchun yopiq xonalarda xushbo‘y yog‘och tayoqchalar yoki xushbo‘y shamlar yoqqan (sham yoki yog‘och yonganda nafaqat karbonat angidrid, balki chala oksidlangan yonish mahsulotlari, shu jumladan, etilen ham ajraladi). 1864-yilda ko‘cha chiroqlaridan tabiiy gaz sizib chiqishi yaqin atrofdagi o‘simliklarning bo‘yiga o‘sishini sekinlashtirishi, ularning buralishi, poya va ildizlarning g‘ayritabiiy yo‘g‘onlashishi hamda mevalarning tezroq pishishiga sabab bo‘lishi aniqlangan. 1901-yilda rus olimi Dmitriy Nelyubov bu o‘zgarishlarga tabiiy gazning asosiy tarkibiy qismi — metan emas, balki unda oz miqdorda uchraydigan etilen sabab bo‘lishini ko‘rsatgan. Keyinchalik, 1917-yilda Sara Dubt etilen barglarning muddatidan oldin to‘kilishini kuchaytirishini isbotlagan. Biroq faqat 1934-yilda Geyn o‘simliklarning o‘zi ham endogen etilen sintez qilishini aniqlagan. 1935-yilda Kroker etilen mevalarning pishishi, o‘simlikning vegetativ to‘qimalari qarishi, barglarning to‘kilishi va o‘sishning sekinlashishini fiziologik jihatdan boshqaradigan o‘simlik gormoni ekanini taxmin qilgan.

Yang sikli

Etilen yuqori tuzilishli o‘simliklarning deyarli barcha qismlarida, jumladan, barg, poya, ildiz, gul, meva eti va po‘sti hamda urug‘larda hosil bo‘ladi. Etilen hosil bo‘lishini ko‘plab omillar, shu jumladan, ichki omillar (masalan, o‘simlikning rivojlanish bosqichi) va tashqi muhit sharoitlari boshqaradi. O‘simlikning hayot sikli davomida urug‘lanish (changlanish), mevalarning pishishi, barg va gulbarglarning to‘kilishi, o‘simlikning qarishi hamda nobud bo‘lishi kabi jarayonlarda etilen hosil bo‘lishi kuchayadi. Shuningdek, mexanik shikastlanish yoki jarohatlanish, parazitlar (mikroorganizmlar, zamburug‘lar, hasharotlar va boshqalar) hujumi, tashqi stress va noqulay rivojlanish sharoitlari, shuningdek, auksinlar kabi ayrim endogen va ekzogen stimulyatorlar ham etilen hosil bo‘lishini kuchaytiradi.

Etilen biosintezi sikli metionin aminokislotasining metionin-adenoziltransferaza fermenti yordamida S-adenozilmetioninga (SAMe) aylanishi bilan boshlanadi. Keyin S-adenozilmetionin 1-aminosiklopropan-1-karbon kislotasiga (AKK, ACC) aylanadi. Bu o‘zgarishni 1-aminosiklopropan-1-karboksilat-sintetaza (AKK-sintetaza) fermenti katalizlaydi. AKK-sintetaza faolligi butun sikl tezligini cheklaydi, shu sababli ushbu ferment faolligini boshqarish o‘simliklarda etilen biosintezini tartibga solishda hal qiluvchi ahamiyatga ega. Etilen biosintezining oxirgi bosqichi uchun kislorod zarur bo‘lib, jarayon ilgari etilen hosil qiluvchi ferment deb atalgan aminosiklopropankarboksilat-oksidaza (AKK-oksidaza) ta’sirida kechadi. O‘simliklarda etilen biosintezini tashqi (ekzogen) hamda ichki (endogen) etilen ham kuchaytiradi (musbat teskari aloqa). AKK-sintetaza faolligi va shunga muvofiq etilen hosil bo‘lishi auksinlar, ayniqsa indolsirka kislotasi hamda sitokininlar.

miqdori yuqori bo‘lganda ham ortadi. O‘simliklarda etilen signali kamida beshta turli oilaga mansub transmembran retseptorlar tomonidan qabul qilinadi. Ular oqsil dimerlari hisoblanadi. Xususan, arabidopsisda ETR1 etilen retseptori ma’lum (Arabidopsis). Etilen retseptorlarini kodlaydigan genlar dastlab arabidopsisda, so‘ngra pomidor o‘simligida klonlangan. Etilen retseptorlari arabidopsis va pomidor genomlarida ko‘plab genlar tomonidan kodlanadi. Arabidopsisda besh xil, pomidorda esa kamida olti xil etilen retseptorini o‘z ichiga olgan genlar oilasidagi istalgan mutatsiya o‘simlikning etilenga sezgir bo‘lmay qolishiga, pishish, o‘sish va so‘lish jarayonlarining buzilishiga olib kelishi mumkin. Etilen retseptorlari genlariga xos DNK ketma-ketliklari boshqa ko‘plab o‘simlik turlarida ham topilgan. Bundan tashqari, etilenni bog‘laydigan oqsil hatto sianobakteriyalarda ham aniqlangan.

Atmosferada kislorod miqdorining yetishmasligi, suv toshqini, qurg‘oqchilik, sovuq urishi, o‘simlikning mexanik shikastlanishi (jarohatlanishi), patogen mikroorganizmlar, zamburug‘lar yoki hasharotlar hujumi kabi noqulay tashqi omillar o‘simlik to‘qimalarida etilen hosil bo‘lishining kuchayishiga sabab bo‘lishi mumkin. Masalan, suv toshqini paytida o‘simlik ildizlari ortiqcha suv va kislorod yetishmasligidan (gipoksiyadan) aziyat chekadi. Buning natijasida ildizlarda 1-aminosiklopropan-1-karbon kislotasi biosintezlanadi. Keyin AKK poyadagi o‘tkazuvchi to‘qimalar orqali yuqoriga, barglargacha tashiladi va barglarda etilengacha oksidlanadi. Hosil bo‘lgan etilen epinastik harakatlarni kuchaytirib, barglardagi suvning mexanik ravishda silkinib tushishiga, shuningdek, barglar, gulbarglar va mevalarning so‘lishi hamda to‘kilishiga sabab bo‘ladi. Bu o‘simlikka bir vaqtning o‘zida tanasidagi ortiqcha suvdan xalos bo‘lish va umumiy to‘qima massasini kamaytirish orqali kislorodga bo‘lgan ehtiyojini qisqartirish imkonini beradi.

Endogen etilenning oz miqdori odamlarda ham, boshqa hayvonlarda ham hujayralardagi lipidlarning peroksidlanishi jarayonida hosil bo‘ladi. Endogen etilenning bir qismi keyinchalik etilen oksidiga oksidlanadi. U alkillash orqali DNK va oqsillarni, jumladan, gemoglobinni kimyoviy o‘zgartira oladi (gemoglobinning N-terminal valin qoldig‘i bilan o‘ziga xos addukt — N-gidroksietilvalin hosil qiladi). Endogen etilen oksidi guanin asoslarini ham DNK tarkibida alkillab, 7-(2-gidroksietil)guanin adduktini hosil qilishi mumkin. Bu barcha tirik organizmlarga xos bo‘lgan endogen kanserogenez xavfining sabablaridan biridir. Endogen etilen oksidi mutagen ham hisoblanadi. Boshqa tomondan, organizmda oz miqdorda endogen etilen va etilen oksidi hosil bo‘lmaganida, o‘z-o‘zidan yuz beradigan mutatsiyalar tezligi va, shunga mos ravishda, evolyutsiya sur’ati ham pastroq bo‘lar edi, degan faraz mavjud.

Adabiyotlar

Havolalar