Lipidlar (qadimgi yunoncha λίπος — yog‘) — tuzilishi turlicha bo‘lgan bu bioorganik moddalar guruhining umumiy xususiyati — eruvchanlik bo‘lib, ular qutbsiz erituvchilarda eriydi. Lipidlar gidrolizlanish qobiliyatiga ko‘ra ikki katta guruhga bo‘linadi: sovunlanadigan (spirtlar va yog‘ kislotalarining murakkab efirlari: triglitseridlar, fosfolipidlar va boshqalar) hamda sovunlanmaydigan lipidlar (xolesterin, vitaminlar A, E, D, K).
Lipidlar xona haroratida (+20 °C) qattiq (yog‘lar) yoki suyuq (moylar) holatda bo‘lishi mumkin.
Qattiq yog‘lar asosan issiqqonli hayvonlarga xos lipidlardir (istisno sifatida, masalan, triglitseridlarni kakao va kokos yong‘og‘i tarkibida ham uchratish mumkin). Moylar esa asosan o‘simliklar va sovuqqonli hayvonlarga (masalan, baliqlarga) xos lipidlardir.
Oddiy lipidlar — muayyan spirt va yog‘ kislotalarining murakkab efirlaridir. Murakkab lipidlar esa spirt, yuqori molekulali yog‘ kislotalari va boshqa tarkibiy qismlardan tashkil topadi. Ular barcha tirik hujayralarda uchraydi.
Biologik membranalarning asosiy tarkibiy qismlaridan biri bo‘lgan lipidlar hujayra devorlarining o‘tkazuvchanligiga va ko‘plab fermentlarning faolligiga ta’sir qiladi, nerv impulslarining uzatilishida, mushaklarning qisqarishida, hujayralararo aloqalarning shakllanishida hamda immunokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadi.
Lipidlar organizmning energiya zaxirasini ham hosil qiladi, suv qaytaruvchi va issiqlikni saqlovchi qoplamalar tarkibiga kiradi, turli a’zolarni mexanik ta’sirlardan himoya qiladi va boshqa vazifalarni bajaradi.
Yog‘ kislotalari bo‘lmagan, ammo yog‘da eriydigan ayrim moddalar ham lipidlar qatoriga kiritiladi. Masalan, terpenlar va sterinlar.
Ko‘plab lipidlar oziq-ovqat mahsulotlari tarkibiga kiradi, sanoat va tibbiyotda qo‘llanadi.
Keng ma’nodagi fizik-kimyoviy ta’rifga ko‘ra, lipid — gidrofob, organik erituvchilarda eriydigan organik modda. Qat’iy biokimyoviy ta’rifga ko‘ra, lipidlar gidrofob yoki amfifil molekulalardan tashkil topadi. Bunday molekulalar atsetil va propil guruhlarining (atsil-CoA shaklida) kondensatsiyasi orqali hosil bo‘ladi va keyinchalik turli spirtlar bilan eterifikatsiyalanishi mumkin[manba 1848 kundan beri ko‘rsatilmagan].
Ta’rif chegaralari
Ilgari lipidlar qutbsiz organik erituvchilarda yaxshi eriydigan organik birikmalar guruhi sifatida ta’riflangan (benzol, xloroform), suvda esa deyarli erimaydi, deb hisoblangan. Biroq bunday ta’rif juda noaniq. Birinchidan, u kimyoviy birikmalar sinfini aniq tavsiflash o‘rniga faqat ularning fizik xossalarini ifodalaydi. Ikkinchidan, hozirda qutbsiz erituvchilarda erimaydigan yoki, aksincha, suvda yaxshi eriydigan, lekin baribir lipidlar qatoriga kiritiladigan ko‘plab birikmalar ma’lum.
Zamonaviy organik kimyoda «lipidlar» atamasi ushbu birikmalarning biosintetik qarindoshligiga asoslanib ta’riflanadi — yog‘ kislotalari va ularning hosilalari lipidlar jumlasiga kiritiladi.
Shu bilan birga, biokimyoda va biologiyaning boshqa bo‘limlarida ham boshqa kimyoviy tabiatga ega bo‘lgan gidrofob yoki amfifil moddalarni lipidlar qatoriga kiritish odati saqlanib qolgan. Bu ta’rif yog‘ kislotasining hosilasi bo‘lmagan xolesterinni ham lipidlar jumlasiga kiritish imkonini beradi.
Tavsif
Lipidlar — murakkab molekulalarning eng muhim sinflaridan biri bo‘lib, ular hayvonlar hujayralarida va to‘qimalarida uchraydi. Lipidlar turli vazifalarni bajaradi: hujayra jarayonlarini energiya bilan ta’minlaydi, hujayra membranalarini hosil qiladi, hujayralararo va hujayra ichidagi signal uzatilishida qatnashadi. Lipidlar steroid gormonlar, o‘t kislotalari, prostaglandinlar va fosfoinozitidlarning sintezi uchun dastlabki moddalar hisoblanadi. Qonda lipidlarning alohida tarkibiy qismlari (yog‘ kislotalari — to‘yingan, monoto‘yinmagan va politoyinmagan), triglitseridlar, xolesterin, xolesterin efirlari va fosfolipidlar mavjud. Bu moddalarning barchasi suvda erimaydi, shuning uchun organizmda lipidlarni tashishning murakkab tizimi mavjud. Erkin (eterifikatsiyalanmagan) yog‘ kislotalari qonda albumin bilan komplekslar holida tashiladi. Triglitseridlar, xolesterin va fosfolipidlar suvda eruvchan lipoproteinlar shaklida tashiladi. Ayrim lipidlar nanozarrachalar, masalan, liposomalarni hosil qilishda ishlatiladi. Liposomalar membranasi tabiiy fosfolipidlardan tashkil topgani uchun ular ko‘plab foydali xususiyatlarga ega. Ular zaharli emas, biologik parchalanadi va muayyan sharoitlarda hujayralar tomonidan yutilishi mumkin. Natijada ularning ichidagi moddalar hujayra ichiga yetkaziladi. Liposomalar hujayralarga fotodinamik yoki gen terapiyasi preparatlarini, shuningdek boshqa maqsadlarga, masalan, kosmetikaga mo‘ljallangan moddalarni manzilli yetkazish uchun qo‘llanadi.
Lipidlarning tasnifi
Biologik tabiatga ega boshqa birikmalar singari, lipidlarni tasniflash ham bahsli va murakkab masaladir. Quyida keltirilgan tasnif lipidologiyada keng tarqalgan bo‘lsa-da, yagona tasnif emas. U, avvalo, lipidlarning turli guruhlari tuzilishi va biosintezining o‘ziga xos xususiyatlariga asoslanadi.
Oddiy lipidlar
Oddiy lipidlar — tarkibida uglerod (C), vodorod (H), kislorod (O) va ba’zan azot (N) bo‘ladigan lipidlardir.
- Yog‘ kislotalari — alifatik bir asosli karbon kislotalar bo‘lib, ochiq zanjirga ega. Ular o‘simlik va hayvonlardan olinadigan yog‘lar, moylar hamda mumlarda eterifikatsiyalangan shaklda uchraydi.
- Yog‘ aldegidlari — yuqori molekulali aldegidlar bo‘lib, ularning molekulasida uglerod atomlari soni 12 tadan ortiq.
- Yog‘ spirtlari — yuqori molekulali spirtlar bo‘lib, tarkibida 1—3 ta gidroksil guruhi bo‘ladi.
- Uzun alifatik zanjirga ega to‘yingan uglevodorodlar.
- Sfingozin — 2-amino-4-oktadetsen-1,3-diol — yuqori alifatik aminospirt bo‘lib, to‘yinmagan uglevodorod zanjiriga (C18) ega.
- Mumlar — yuqori yog‘ kislotalari va yuqori molekulali spirtlarning murakkab efirlari.
- Triglitseridlar (yog‘lar), shuningdek, mono- va diglitseridlar — glitserin bilan yog‘ kislotalarining murakkab efirlari.
Murakkab lipidlar
Murakkab lipidlar — tuzilishida uglerod (C), vodorod (H) va kislorod (O) bilan bir qatorda boshqa kimyoviy elementlar ham bo‘lgan lipidlardir. Ko‘pincha ular fosfor (P), oltingugurt (S), azot (N) bo‘ladi.
R1 va R² o‘rinbosarlar — yog‘ kislotalari qoldiqlari; X radikali fosfolipid turiga bog‘liq.
- Qutbli
- Fosfolipidlar — ko‘p atomli spirtlar va yuqori yog‘ kislotalarining murakkab efirlari bo‘lib, tarkibida fosfat kislota qoldig‘i va unga bog‘langan, kimyoviy tabiati turlicha bo‘lgan qo‘shimcha atomlar guruhi mavjud.
- Glikolipidlar — lipidlarning uglevodlar bilan birikishi natijasida hosil bo‘ladigan murakkab lipidlardir.
- Fosfoglikolipidlar
- Sfingolipidlar — alifatik aminospirtlar hosilalariga mansub lipidlar sinfi.
- Arsenolipidlar
- Neytral
- Seramidlar
- Sterinlarning efirlari — xolesteridlar.
- N-atsetiletanolamidlar
- Lipoksigenaza yo‘li orqali hosil bo‘ladigan oksilipidlar
- Siklooksigenaza yo‘li orqali hosil bo‘ladigan oksilipidlar
Tuzilishi
Oddiy lipidlar molekulalari spirt va yog‘ kislotalaridan, murakkab lipidlar molekulalari esa spirt, yuqori molekulali yog‘ kislotalari, ba’zan fosfat kislota, uglevodlar va azotli asoslar qoldiqlari hamda boshqa tarkibiy qismlardan tashkil topgan. Lipidlarning tuzilishi, avvalo, ularning biosintez yo‘liga bog‘liq.
Biologik vazifalari
Energetik vazifasi
Ko‘plab yog‘lar organizmda energiya manbai sifatida ishlatiladi. 1 g yog‘ to‘liq oksidlanganda taxminan 9 kkal energiya ajraladi. Bu 1 g uglevod oksidlangandagiga (4,1 kkal) nisbatan qariyb ikki baravar ko‘p.
Organizmdagi yog‘ zaxiralari qo‘shimcha oziq modda manbai sifatida, ayniqsa, energiya zaxirasini o‘z tanasida olib yurishi kerak bo‘lgan hayvonlarda ishlatiladi.
O‘simliklar energiyani ko‘proq uglevodlar shaklida to‘playdi, biroq ko‘plab o‘simliklarning urug‘larida yog‘ miqdori yuqori bo‘ladi. O‘simlik moylari quyidagi o‘simliklarning urug‘laridan olinadi: kungaboqar, makkajo‘xori, raps, zig‘ir va boshqa moyli o‘simliklar.
Deyarli barcha tirik organizmlar energiyani yog‘lar shaklida zaxiralaydi. Aynan shu moddalar bu vazifani bajarishga eng mos kelishining ikkita asosiy sababi bor. Birinchidan, yog‘lar tarkibidagi yog‘ kislotalari qoldiqlarining oksidlanish darajasi juda past (deyarli neft uglevodorodlarinikidek). Shu sababli yog‘ni suv va karbonat angidridgacha to‘liq oksidlash bir xil massadagi uglevodlarni oksidlashga nisbatan ikki baravardan ham ko‘proq energiya beradi.
Ikkinchidan, yog‘lar — gidrofob birikmalardir. Shuning uchun organizm energiyani shu shaklda saqlaganda, polisaxaridlar holatidagi kabi gidratatsiya uchun qo‘shimcha suv zaxiralashiga hojat qolmaydi (organizmdagi har 1 g polisaxaridga 2 g suv to‘g‘ri keladi). Biroq triglitseridlar uglevodlarga qaraganda «sekinroq» energiya manbaidir.
Yog‘lar hujayra sitoplazmasida tomchilar shaklida to‘planadi. Umurtqalilarda yirik yog‘ tomchisi bilan deyarli to‘liq to‘lgan maxsus hujayralar — adipotsitlar mavjud.
Ko‘plab o‘simliklar urug‘lari ham triglitseridlarga boy. Adipotsitlar va unayotgan urug‘lar hujayralaridagi yog‘ zaxiralari lipazalar — yog‘larni glitserin va yog‘ kislotalariga parchalaydigan fermentlar ta’sirida safarbar qilinadi.
Odamlarda yog‘ to‘qimasining eng katta qismi teri ostida (ya’ni teri osti yog‘ qavatida), ayniqsa qorin va sut bezlari atrofida joylashgan. Yengil darajadagi semizlikka ega kishida (15—20 kg triglitserid) ushbu zaxiralar organizmni taxminan bir oy energiya bilan ta’minlashi mumkin. Ayni paytda organizmda zaxiralangan barcha glikogen bir sutkadan kamroq vaqtga yetadi.
Issiqlikni saqlash vazifasi
Yog‘ yaxshi issiqlik izolyatori hisoblanadi. Shuning uchun ko‘plab issiqqonli hayvonlarda u teri osti yog‘ to‘qimasida to‘planib, issiqlik yo‘qotilishini kamaytiradi. Ayniqsa, suvda yashovchi sutemizuvchilar (kitlar, morjlar va boshqalar) uchun teri osti yog‘ qavatining qalinligi xos. Issiq iqlimda yashaydigan hayvonlarda (tuyalar, qo‘shoyoqlar) esa yog‘ tananing alohida joylarida (tuyalarda o‘rkachda, semiz dumli qo‘shoyoqlarda dumda) zaxira suv manbai sifatida to‘planadi. Bu suv yog‘ oksidlanganda hosil bo‘ladi.
Tuzilishdagi vazifasi
Fosfolipidlar hujayra membranalarining ikki qavatli lipid tuzilmasi asosini tashkil etadi, xolesterin esa membranalarning suyuqlik darajasini tartibga soladi. Arxeyalarda membranalar tarkibiga izoprenoid uglevodorodlarning hosilalari kiradi. Mum o‘simliklarning yer usti a’zolari (barg va yosh novdalari) yuzasida kutikula hosil qiladi. Mumni ko‘plab hasharotlar ham ishlab chiqaradi (masalan, asalarilar undan mumkataklar yasaydi, unsimon qurtlar va qalqondorlar esa himoya qobiqchalari hosil qiladi).
Barcha tirik hujayralar plazmatik membrana bilan o‘ralgan bo‘lib, uning asosiy tarkibiy elementi ikki qavatli lipid qatlamidir (lipid ikki qavati). Biologik membrananing har 1 mkm2 qismiga taxminan bir millionta lipid molekulasi to‘g‘ri keladi.
Membranalar tarkibidagi barcha lipidlar amfifil xususiyatga ega: molekulalari gidrofil va gidrofob qismlardan tashkil topgan. Suvli muhitda bunday molekulalar gidrofob va gidrofil o‘zaro ta’sirlar natijasida o‘z-o‘zidan mitsellalar va ikki qavatli tuzilmalarni hosil qiladi. Bunday tuzilmalarda molekulalarning qutbli bosh qismlari mitsellaning tashqarisiga, suvli fazaga, qutbsiz dum qismlari esa ichkariga qaragan bo‘ladi. Tabiiy hujayra membranalaridagi lipid molekulalariga ham xuddi shunday joylashuv xos. Gidrofob qatlamning hosil bo‘lishi membranalar vazifasi uchun juda muhim, chunki bu qatlam ionlar va qutbli birikmalarni o‘tkazmaydi.
Hayvon hujayralari membranalari tarkibiga kiradigan asosiy tuzilma lipidlari glitserofosfolipidlar, asosan fosfatidilxolin va fosfatidiletanolamin, shuningdek, membrana o‘tkazuvchanligini kamaytiradigan xolesterindir. Ayrim to‘qimalarda membrana lipidlarining boshqa sinflari ko‘proq bo‘lishi mumkin. Masalan, nerv to‘qimasida sfingofosfolipidlar, xususan, sfingomiyelin hamda sfingoglikolipidlar ko‘p uchraydi.
O‘simlik hujayralari membranalarida xolesterin bo‘lmaydi, biroq boshqa steroid — ergosterol mavjud.
O‘simliklarning tilakoid membranalarida ko‘p miqdorda galaktolipidlar, shuningdek, sulfolipidlar mavjud.
Boshqaruv vazifasi
- Vitaminlar-lipidlar (A, D, E, K)
- Gormonal (steroidlar, eykozanoidlar, prostaglandinlar va boshqalar).
- Kofaktorlar (dolixol)
- Signal molekulalari (diglitseridlar, yasmon kislotasi)
Ayrim lipidlar alohida hujayralar va butun hayvon organizmi faoliyatini boshqarishda faol qatnashadi. Xususan, lipidlarga steroid gormonlar kiradi. Ular jinsiy bezlar va buyrakusti bezlari po‘stlog‘i tomonidan ajratiladi. Ushbu moddalar qon orqali butun organizmga tarqalib, uning faoliyatiga ta’sir ko‘rsatadi.
Lipidlar orasida ikkilamchi xabarchilar ham bor. Ular gormonlar yoki boshqa biologik faol moddalardan kelgan signalni hujayra ichida uzatishda qatnashadi. Xususan, fosfatidilinozitol-4,5-bisfosfat (FI (4,5) F2) G-oqsillar ishtirokidagi signal uzatishda qatnashadi; fosfatidilinozitol-3,4,5-trifosfat muayyan hujayradan tashqari omillar ta’siriga javoban signal oqsillarining supramolekulyar komplekslari hosil bo‘lishiga turtki beradi. Sfingolipidlar, jumladan sfingomiyelin va seramid, proteinkinaza faolligini boshqarishi va apoptozni rag‘batlantirishi mumkin.
Araxidon kislotasi hosilalari — eykozanoidlar — lipid tabiatli parakrin boshqaruvchilarga misol bo‘la oladi. Tuzilish xususiyatlariga ko‘ra ular uch asosiy guruhga bo‘linadi: prostaglandinlar, tromboksanlar va leykotrienlar. Ular ko‘plab fiziologik vazifalarni boshqarishda qatnashadi. Xususan, eykozanoidlar jinsiy tizim faoliyati, yallig‘lanish jarayonining boshlanishi va kechishi (jumladan, og‘riq va tana haroratining oshishi), qon ivishi, qon bosimini tartibga solish uchun zarur. Ular allergik reaksiyalarda ham ishtirok etishi mumkin.
Himoya (zarba ta’sirini yumshatish) vazifasi
Qalin yog‘ qavati ko‘plab hayvonlarning ichki a’zolarini zarba paytidagi shikastlanishdan himoya qiladi (masalan, sivuchlar vazni bir tonnagacha yetganiga qaramay, balandligi 20—25 m bo‘lgan qoyalardan suvga sakray oladi[manba 5145 kundan beri ko‘rsatilmagan]).
Suzuvchanlikni oshirish
Turli organizmlar — diatom suvo‘tlaridan tortib akulalargacha — yog‘ zaxiralaridan tananing o‘rtacha solishtirma og‘irligini kamaytirish uchun foydalanadi. Chunki yog‘ning zichligi suvnikidan past bo‘lib, bu suzuvchanlikni oshiradi. Natijada suv qatlamida muallaq turish uchun sarflanadigan energiya kamayadi.
Inson ovqatlanishidagi lipidlar
Inson ratsionida boshqa lipidlarga nisbatan triglitseridlar (neytral yog‘lar) ko‘proq uchraydi. Ular energiyaga boy manba bo‘lish bilan birga, yog‘da eruvchi vitaminlarning o‘zlashtirilishi uchun ham zarur.
To‘yingan yog‘ kislotalariga hayvonlardan olinadigan oziq-ovqatlar: go‘sht, sut mahsulotlari, shuningdek, ayrim tropik o‘simliklar, masalan, kokos palmasi yong‘oqlari boy.
To‘yinmagan yog‘ kislotalari yong‘oqlarda, urug‘larda, zaytun moyida va boshqa o‘simlik moylarida uchraydi.
Ratsiondagi xolesterinning asosiy manbalari go‘sht va hayvonlarning ichki a’zolari, tuxum sarig‘i, sut mahsulotlari hamda baliqdir. Qondagi xolesterinning taxminan 85 % qismi jigarda sintezlanadi.
Amerika yurak assotsiatsiyasi (American Heart Association) lipidlarni umumiy ratsionning ko‘pi bilan 30 % miqdorida iste’mol qilishni, to‘yingan yog‘ kislotalari ulushini esa jami yog‘larning 10 % qismigacha kamaytirishni va kuniga 300 mg dan ortiq xolesterin (bu miqdor bir dona tuxum sarig‘ida bo‘ladi) iste’mol qilmaslikni tavsiya etadi. Ushbu tavsiyalarning maqsadi qondagi xolesterin va triglitseridlar miqdorini quyidagi darajagacha cheklashdir: 20 mg/l.
Katta yoshli insonning lipidlarga sutkalik ehtiyoji — 70—145 g.
Almashtirib bo‘lmaydigan yog‘ kislotalari
Jigar yog‘ kislotalari almashinuvida muhim o‘rin tutadi, ammo ularning ayrimlarini sintez qila olmaydi. Bunday kislotalar almashtirib bo‘lmaydigan yog‘ kislotalari deb ataladi. Ular jumlasiga, xususan, ω-3 (linolen) va ω-6 (linol) politoyinmagan yog‘ kislotalari kiradi. Ular asosan o‘simlik yog‘larida uchraydi. Linolen kislotasi boshqa ikkita ω-3 kislotasi — eykozapentayen (EPA) va dokozaheksayen (DHA) kislotalarining sintezi uchun boshlang‘ich modda hisoblanadi. Ushbu moddalar bosh miya faoliyati uchun zarur va kognitiv hamda xulq-atvor funksiyalariga ijobiy ta’sir ko‘rsatadi.
Ratsiondagi ω-6/ω-3 yog‘ kislotalari nisbati ham muhim: tavsiya etiladigan nisbat 1:1 dan 4:1 gacha. Biroq tadqiqotlar Shimoliy Amerika aholisining aksariyati 10—30 baravar ko‘proq ω-6 yog‘ kislotalarini ω-3 ga nisbatan iste’mol qilishini ko‘rsatmoqda. Bunday iste’mol yurak-qon tomir kasalliklari xavfini oshiradi. Aksincha, «O‘rta yer dengizi ratsioni» ancha sog‘lom hisoblanadi. U linolen va boshqa ω-3 kislotalariga boy bo‘lib, ularning manbalari yashil o‘simliklar (masalan, salat barglari), baliq, sarimsoq, butun donli g‘alla mahsulotlari, yangi sabzavot va mevalardir. ω-3 yog‘ kislotalarini saqlovchi oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida quyidagisi tavsiya qilinadi: baliq yog‘i.
Trans-to‘yinmagan yog‘ kislotalari
Tabiiy yog‘larning aksariyati qo‘sh bog‘lari sis-konfiguratsiyada joylashgan to‘yinmagan yog‘ kislotalarini o‘z ichiga oladi. Agar bunday yog‘larga boy oziq-ovqat havoda uzoq tursa, achiydi. Bunga qo‘sh bog‘larning oksidlanib parchalanishi sabab bo‘ladi. Natijada yog‘ kislotalarining peroksidlari, aldegidlar va molekulyar massasi kichikroq karbon kislotalar hosil bo‘ladi. Ularning bir qismi uchuvchan moddalardir.
To‘yinmagan yog‘ kislotalariga ega triglitseridlarning saqlanish muddatini uzaytirish va yuqori haroratga chidamliligini oshirish uchun qisman gidrogenlash jarayonidan foydalaniladi. Natijada qo‘sh bog‘lar oddiy bog‘larga aylanadi. Ammo yon ta’sir sifatida gidrogenlanmay qolgan qo‘sh bog‘lar sis-konfiguratsiyadan trans-konfiguratsiyaga o‘tishi ham mumkin. Bunday yog‘lar «transyog‘lar» deb ataladi. Transyog‘larni iste’mol qilish qonda past zichlikdagi lipoproteinlar («yomon» xolesterin) miqdorini oshiradi va yuqori zichlikdagi lipoproteinlar («yaxshi» xolesterin) miqdorini kamaytiradi. Bu esa yurak-qon tomir kasalliklari, xususan, koronar yetishmovchilik xavfini oshiradi. Bundan tashqari, transyog‘lar yallig‘lanish jarayonlarini kuchaytiradi.
Adabiyotlar
- Lipidlar // Katta Rossiya ensiklopediyasi. 17-jild. — M., 2010. — B. 550—551.
- Cherkasova L. S., Merejinskiy M. F. Yog‘lar va lipidlar almashinuvi, Minsk, 1961;
- Markman A. L. Lipidlar kimyosi, 1—2-nashr, Toshkent, 1963—70;
- Tyutyunnikov B. N. Yog‘lar kimyosi, Moskva, 1966;
- Maler G., Kordes K. Biologik kimyo asoslari, ingliz tilidan tarjima, Moskva, 1970.
- Julian N. Kanfer va Sen-itiro Xakomori. Sfingolipidlar biokimyosi, «Lipid tadqiqotlari qo‘llanmasi», 3-jild (1983)
- Dennis E. Vance va Jean E. Vance (muharrirlar) Lipidlar va membranalar biokimyosi (1985).
- Donald M. Small. Lipidlarning fizik kimyosi, «Lipid tadqiqotlari qo‘llanmasi», 4-jild (1986).
- Robert B. Gennis. Biomembranalar: molekulyar tuzilishi va vazifasi (1989)
- Gunstone F. D., John L. Harwood va Fred B. Padley (muharrirlar) Lipidlar qo‘llanmasi (1994).
- Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly va David Valle. Irsiy kasalliklarning metabolik va molekulyar asoslari (1995).
- Gunstone F. D. Yog‘ kislotalari va lipidlar kimyosi. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 bet.
- Robert M. Bell, John H. Exton va Stephen M. Prescott (muharrirlar) Lipidlar — ikkilamchi xabarchilar, «Lipid tadqiqotlari qo‘llanmasi», 8-jild (1996).
- Christopher K. Mathews, K. E. van Holde va Kevin G. Ahern. Biokimyo, 3-nashr (2000).
- Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko va Lubert Stryerning «Biokimyo» asaridan 12-bob (2002), W. H. Freeman and Co.
- Alberts B. va boshqalar. (2004) «Hujayra biologiyasi asoslari, 2-nashr». Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
- Solomon Eldra P. va boshqalar. (2005) «Biologiya, 7-nashr». Thomson, Brooks/Cole.
- «Ilg‘or biologiya — tamoyillar va qo‘llanishi». C. J. Clegg va D. G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
- Georg Löffler, Petro E. Petrides: Biokimyo va patobiokimyo. Springer, Berlin, 2003, ISBN 3-540-42295-1
- Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider: Inson biokimyosi. Thieme, Stuttgart, 2005, ISBN 3-13-130883-4
- Charles E. Mortimer, Ulrich Müller: Kimyo. Thieme, Stuttgart, 2003, ISBN 3-13-484308-0
- Fahy E. va boshqalar. Lipidlar uchun keng qamrovli tasniflash tizimi // J. Lipid. Res. 2005. 46-jild, № 5. 839—861-betlar. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200
