Posted inBiologiya

Uglevodlar

Tuzilish formulasi: laktoza — sut tarkibidagi disaxarid

Uglevodlar (glitsidlar) — organik moddalar bo‘lib, ular tarkibida karbonil guruhi va bir nechta gidroksil guruhlari mavjud. Ushbu birikmalar sinfining nomi «uglerod gidratlari» so‘zlaridan kelib chiqqan bo‘lib, uni Karl Shmidt 1844-yilda taklif qilgan. Bunday nomning paydo bo‘lishiga sabab shuki, fanga dastlab ma’lum bo‘lgan uglevodlar Cx(H2O)y umumiy formulasiga ega bo‘lib, tarkibi shartli ravishda uglerod va suvdan iborat deb qaralgan.

Shakarlar — kichik molekulyar massali uglevodlarning boshqa nomi: monosaxaridlar, disaxaridlar va oligosaxaridlar.

Uglevodlar o‘simliklar va hayvonot dunyosidagi barcha tirik organizmlar hujayralari hamda to‘qimalarining ajralmas tarkibiy qismidir. Ular Yerdagi organik moddalarning massa jihatidan asosiy qismini tashkil etadi. Barcha tirik organizmlar uchun uglevodlarning birlamchi manbai o‘simliklar amalga oshiradigan fotosintez jarayonidir.

Uglevodlar — juda keng organik birikmalar sinfi bo‘lib, unga xossalari keskin farqlanadigan moddalar kiradi. Shu sababli uglevodlar tirik organizmlarda turli vazifalarni bajaradi. Ushbu sinf birikmalari o‘simliklar quruq massasining taxminan 80 % ini va hayvonlar massasining 2—3 % ini tashkil etadi.

Tasnifi

Barcha uglevodlar alohida «birliklar» — saxaridlardan tashkil topgan. Ularning gidroliz natijasida monomerlarga parchalanish xususiyatiga ko‘ra, uglevodlar ikki guruhga: oddiy va murakkab uglevodlarga ajratiladi. Bir birlikdan tashkil topgan uglevodlar monosaxaridlar, ikki birlikdan iboratlari disaxaridlar, uchdan o‘ntagacha birlikdan tashkil topganlari oligosaxaridlar, o‘ntadan ortiq birliklilari esa polisaxaridlar deyiladi. Monosaxaridlar qondagi shakar miqdorini tez oshiradi va yuqori glikemik indeksga ega bo‘ladi, shu sababli ular tez hazm bo‘ladigan uglevodlar deb ham ataladi. Ular suvda oson eriydi va yashil o‘simliklarda sintezlanadi. 3 yoki undan ortiq birlikdan iborat uglevodlar murakkab uglevodlar deyiladi. Murakkab uglevodlarga boy mahsulotlar qondagi glyukoza miqdorini asta-sekin oshiradi va past glikemik indeksga ega bo‘ladi. Shu bois ular sekin hazm bo‘ladigan uglevodlar deb ataladi. Murakkab uglevodlar oddiy shakarlarning (monosaxaridlarning) polikondensatsiyasi mahsulotlari bo‘lib, oddiy uglevodlardan farqli ravishda gidrolitik parchalanish jarayonida monomerlarga ajralib, yuzlab va minglab monosaxarid molekulalarini hosil qilishi mumkin.

Monosaxaridlar

Tabiatda keng tarqalgan monosaxarid — beta-D-glyukoza.

Monosaxaridlar (so‘zning kelib chiqishi: qadimgi yunoncha μόνος — «yagona», lotincha saccharum — «shakar» va -id qo‘shimchasi) — gidrolizlanganda yanada oddiy uglevodlarga parchalanmaydigan eng sodda uglevodlar. Ular odatda rangsiz, suvda yaxshi eriydigan, spirtda yomon eriydigan, efirda esa mutlaqo erimaydigan qattiq, shaffof organik birikmalar bo‘lib, uglevodlarning asosiy guruhlaridan biri va shakarning eng oddiy shaklidir. Ularning suvli eritmalari neytral pH qiymatiga ega. Ayrim monosaxaridlar shirin ta’mga ega. Monosaxaridlar tarkibida karbonil (aldegid yoki keton) guruhi mavjud bo‘lib, shu sababli ularni ko‘p atomli spirtlarning hosilalari deb qarash mumkin. Karbonil guruhi zanjirning oxirida joylashgan monosaxarid aldegid hisoblanadi va aldoza deb ataladi. Karbonil guruhi boshqa har qanday holatda joylashgan bo‘lsa, monosaxarid keton hisoblanadi va ketoza deb ataladi. Uglerod zanjirining uzunligiga (uchdan o‘ntagacha atom) qarab, ular triozalar, tetrozalar, pentozalar, geksozalar, geptozalar va boshqa turlarga bo‘linadi. Ular orasida tabiatda eng keng tarqalganlari pentozalar va geksozalardir. Monosaxaridlar — disaxaridlar, oligosaxaridlar va polisaxaridlar sintezida ishlatiladigan asosiy birliklar.

Tabiatda erkin holda eng keng tarqalgan monosaxarid D-glyukoza (C6H12O6) — ko‘plab disaxaridlarning (maltoza, saxaroza va laktoza) hamda polisaxaridlarning (selluloza, kraxmal) tarkibiy birligidir. Boshqa monosaxaridlar asosan di-, oligo- yoki polisaxaridlarning tarkibiy qismlari sifatida ma’lum bo‘lib, erkin holatda kam uchraydi. Tabiiy polisaxaridlar monosaxaridlarning asosiy manbalaridir.

Disaxaridlar

Maltoza (solod shakari) — tabiiy disaxarid bo‘lib, ikkita glyukoza qoldig‘idan tashkil topgan

Disaxaridlar (so‘zning kelib chiqishi: qadimgi yunoncha δία — «ikki», lotincha saccharum — «shakar» va -id qo‘shimchasi) — murakkab organik birikmalar bo‘lib, uglevodlarning asosiy guruhlaridan birini tashkil etadi. Gidroliz jarayonida har bir molekula ikkita monosaxarid molekulasiga parchalanadi. Disaxaridlar oligosaxaridlarning alohida turidir. Tuzilishiga ko‘ra, disaxaridlar glikozidlar bo‘lib, ularda ikkita monosaxarid molekulasi o‘zaro glikozid bog‘i orqali birikadi. Bu bog‘ gidroksil guruhlarining (ikkita yarimasetal yoki bitta yarimasetal va bitta spirt guruhining) o‘zaro ta’sirida hosil bo‘ladi. Tuzilishiga ko‘ra, disaxaridlar ikki guruhga bo‘linadi: qaytaruvchi (maltoza, laktoza, sellobioza) va qaytarmaydigan (saxaroza). Masalan, maltoza molekulasidagi ikkinchi monosaxarid qoldig‘i — glyukoza tarkibida erkin yarimasetal gidroksil guruhi bo‘lib, u disaxaridga qaytaruvchilik xossasini beradi. Disaxaridlar polisaxaridlar bilan birga inson va hayvonlar oziq-ovqat ratsionidagi uglevodlarning asosiy manbalaridan biridir.

Oligosaxaridlar

Raffinoza — tabiiy trisaxarid bo‘lib, D-galaktoza, D-glyukoza va D-fruktoza qoldiqlaridan tashkil topgan.

Oligosaxaridlar (so‘zning kelib chiqishi: yunoncha ὀλίγος — «oz miqdor») — molekulalari glikozid bog‘lari bilan birikkan 2 dan 10—20 tagacha monosaxarid qoldig‘ini o‘z ichiga oladigan uglevodlar. Shunga ko‘ra disaxaridlar, trisaxaridlar va boshqa turlari farqlanadi. Bir xil monosaxarid qoldiqlaridan tashkil topgan oligosaxaridlar gomopolisaxaridlar, turli xil qoldiqlardan tashkil topganlari esa geteropolisaxaridlar deb ataladi. Oligosaxaridlar orasida eng keng tarqalganlari disaxaridlardir.

Tabiiy trisaxaridlar orasida eng keng tarqalgani raffinoza — tarkibida fruktoza, glyukoza va galaktoza qoldiqlari bo‘lgan, ko‘p miqdorda qand lavlagida va ko‘plab boshqa o‘simliklarda uchraydigan qaytarmaydigan oligosaxariddir.

Polisaxaridlar

Chapda — kraxmal, o‘ngda — glikogen.

Polisaxaridlar — yuqori molekulyar massaga ega murakkab uglevodlar sinfining umumiy nomi. Ularning molekulalari o‘nlab, yuzlab yoki minglab monomerlar — monosaxaridlar qoldiqlaridan tashkil topgan. Tuzilishning umumiy tamoyillariga ko‘ra, polisaxaridlar bir xil monosaxarid birliklaridan sintezlangan gomopolisaxaridlar va ikki yoki undan ortiq turdagi monomer qoldiqlaridan tashkil topgan geteropolisaxaridlarga ajratiladi.

Gomopolisaxaridlar (glikanlar) bir turdagi monosaxarid qoldiqlaridan tashkil topib, ularning monomerlari geksozalar yoki pentozalar bo‘lishi mumkin. Ya’ni monomer sifatida geksoza yoki pentoza ishtirok etadi. Polisaxaridning kimyoviy tabiatiga ko‘ra, ular glukanlar (glyukoza qoldiqlaridan), mannanlar (mannoza qoldiqlaridan), galaktanlar (galaktoza qoldiqlaridan) va boshqa shu kabi birikmalarga bo‘linadi. Gomopolisaxaridlar guruhiga o‘simliklardan kelib chiqqan (kraxmal, selluloza, pektin moddalari), hayvonlardan kelib chiqqan (glikogen, xitin) hamda bakteriyalardan kelib chiqqan (dekstranlar) organik birikmalar kiradi.

Polisaxaridlar hayvonlar va o‘simlik organizmlari uchun zarur. Ular organizmning asosiy energiya manbalaridan biri bo‘lib, bu energiya moddalar almashinuvi natijasida hosil bo‘ladi. Polisaxaridlar immun jarayonlarda qatnashadi, to‘qimalardagi hujayralarning bir-biriga birikishini ta’minlaydi va biosferadagi organik moddalarning asosiy massasini tashkil etadi.

Kraxmal (C6H10O5)n — ikkita gomopolisaxaridning aralashmasi: chiziqsimon amiloza va tarmoqlangan amilopektin, ularning monomeri esa alfa-glyukozadir. Oq rangli amorf modda, sovuq suvda erimaydi, issiq suvda bo‘kishi va qisman erishi mumkin. Molekulyar massasi 105—107 dalton. Turli o‘simliklarning xloroplastlarida yorug‘lik ta’sirida fotosintez jarayonida sintezlanadigan kraxmal donachalarining tuzilishi, molekulalarning polimerlanish darajasi, polimer zanjirlarining tuzilishi va fizik-kimyoviy xossalari biroz farqlanadi. Odatda kraxmal tarkibida 10—30 % amiloza va 70—90 % amilopektin bo‘ladi. Amiloza molekulasi o‘rtacha 1000 ta glyukoza qoldig‘idan iborat bo‘lib, ular o‘zaro alfa-1,4-bog‘lar bilan birikkan. Amilopektin molekulasining alohida chiziqsimon qismlari 20—30 ta shunday birlikdan iborat, tarmoqlanish nuqtalarida esa glyukoza qoldiqlari zanjirlararo alfa-1,6-bog‘lar bilan birikadi. Kraxmal qisman kislotali gidrolizlanganda, polimerlanish darajasi pastroq polisaxaridlar — dekstrinlar (C6H10O5)p, to‘liq gidrolizlanganda esa glyukoza.

Glikogenning tuzilishi

Glikogen (C6H10O5)n — alfa-D-glyukoza qoldiqlaridan tuzilgan, yuqori tuzilgan hayvonlar va insonning asosiy zaxira polisaxaridi. U deyarli barcha a’zo va to‘qimalar hujayralarining sitoplazmasida donachalar shaklida uchraydi. Ammo uning eng ko‘p miqdori mushaklar va jigarda to‘planadi. Glikogen molekulasi tarmoqlangan poliglukozid zanjirlaridan tashkil topgan: chiziqsimon qismlarda glyukoza qoldiqlari alfa-1,4-bog‘lar bilan, tarmoqlanish joylarida esa zanjirlararo alfa-1,6-bog‘lar bilan birikadi. Glikogenning empirik formulasi kraxmal formulasi bilan bir xil. Kimyoviy tuzilishiga ko‘ra, glikogen ko‘proq tarmoqlangan zanjirlarga ega amilopektinga yaqin, shuning uchun ba’zan u noto‘g‘ri tarzda «hayvon kraxmali» deb ataladi. Molekulyar massasi 105—108 dalton va undan yuqori. Hayvon organizmlarida u o‘simliklardagi kraxmalning tuzilish va vazifa jihatidan muqobili hisoblanadi. Glikogen energiya zaxirasini hosil qiladi. Zarurat tug‘ilganda glyukoza yetishmovchiligini tez qoplash uchun bu zaxiradan foydalanish mumkin: uning molekulasi kuchli tarmoqlangani bois ko‘plab uchki qoldiqlar mavjud bo‘lib, ular glyukoza molekulalarini zarur miqdorda tez ajratishga imkon beradi. Triglitseridlar ( (yog‘lar) zaxirasidan farqli ravishda, glikogenning energiya sig‘imi (bir grammga to‘g‘ri keladigan kaloriya bo‘yicha) unchalik yuqori emas. Faqat jigar (hujayralarida (gepatotsitlarda) saqlangan glikogen butun organizmni oziqlantirish uchun glyukozaga aylantirilishi mumkin. Gepatotsitlar o‘z massasining 8 foizigacha glikogen to‘plashi mumkin — bu barcha hujayra turlari orasidagi eng yuqori konsentratsiya. Voyaga yetgan kishining jigaridagi glikogenning umumiy massasi 100—120 grammga yetishi mumkin. Mushaklarda glikogen faqat mahalliy ehtiyojlar uchun glyukozaga parchalanadi va ancha kam konsentratsiyada (mushaklarning umumiy massasining 1 % idan ko‘p bo‘lmagan miqdorda) to‘planadi. Shunga qaramay, mushaklardagi jami glikogen zaxirasi gepatotsitlardagidan ortiq bo‘lishi mumkin.

Selluloza (kletchatka) — o‘simliklar dunyosida eng keng tarqalgan tuzilish polisaxaridi bo‘lib, beta-piranoza shaklida ifodalangan alfa-glyukoza qoldiqlaridan tashkil topgan. Shunday qilib, selluloza molekulasida beta-glukopiranoza monomer birliklari o‘zaro beta-1,4-bog‘lar bilan chiziqsimon birikadi. Selluloza qisman gidrolizlanganda sellobioza disaxaridi, to‘liq gidrolizlanganda esa D-glyukoza hosil bo‘ladi. Insonning oshqozon-ichak yo‘lida selluloza hazm bo‘lmaydi, chunki hazm qilish fermentlari tarkibida beta-glukozidaza mavjud emas. Shunga qaramay, oziq-ovqatda o‘simlik tolalarining maqbul miqdorda bo‘lishi najas massasining me’yoriy shakllanishiga yordam beradi. Yuqori mexanik mustahkamlikka ega selluloza o‘simliklarda tayanch material vazifasini bajaradi. Masalan, yog‘och tarkibida uning ulushi 50 dan 70 % gacha, paxta esa deyarli butunlay sellulozadan iborat.

Xitin — tuban o‘simliklar, zamburug‘lar va umurtqasiz hayvonlarning (asosan bo‘g‘imoyoqlilar — hasharotlar va qisqichbaqasimonlarning qattiq tashqi qoplamalari) tuzilish polisaxarididir. Xitin, o‘simliklardagi selluloza singari, zamburug‘lar va hayvonlar organizmlarida tayanch va mexanik vazifalarni bajaradi. Xitin molekulasi N-atsetil-D-glukozamin qoldiqlaridan tashkil topib, ular o‘zaro beta-1,4-glikozid bog‘lari bilan birikkan. Makromolekulalari tarmoqlanmagan bo‘lib, fazoviy joylashuvi sellulozanikidan butunlay farq qiladi.

Pektin moddalari — meva va sabzavotlar tarkibida uchraydigan poligalakturon kislotasi bo‘lib, D-galakturon kislotasi qoldiqlari alfa-1,4-glikozid bog‘lari bilan birikkan. Organik kislotalar mavjudligida ular jele hosil qila oladi, oziq-ovqat sanoatida jele va marmelad tayyorlashda qo‘llanadi. Ayrim pektin moddalari yaraga qarshi ta’sir ko‘rsatadi va ba’zi farmatsevtik preparatlarning faol tarkibiy qismi hisoblanadi. Masalan, zubturum hosilasi — «plantaglutsid».

Muramin (lotincha múrus — «devor») — hujayra devorining bakteriyalardagi tayanch-mexanik materiali bo‘lgan polisaxarid. Kimyoviy tuzilishiga ko‘ra, u N-atsetilglukozamin va N-atsetilmuram kislotasining navbatlashib keluvchi qoldiqlaridan tashkil topgan, beta-1,4-glikozid bog‘i bilan birikkan tarmoqlanmagan zanjirdir. Tuzilishi (beta-1,4-poliglukopiranoza skeletining tarmoqlanmagan zanjiri) va vazifasi jihatidan muramin xitin hamda sellulozaga juda yaqin.

Dekstranlar — bakteriyalardan kelib chiqqan polisaxaridlar bo‘lib, sanoat sharoitida mikrobiologik usulda (Leuconostoc mesenteroides mikroorganizmlarining saxaroza eritmasiga ta’siri orqali) sintezlanadi va qon plazmasining o‘rnini bosuvchi moddalar (klinik «dekstranlar», jumladan Poliglyukin va boshqalar) sifatida ishlatiladi.

Fazoviy izomeriya

Chapda D-glitseraldegid, o‘ngda L-glitseraldegid.

Izomeriya (so‘zning kelib chiqishi: qadimgi yunoncha ἴσος — «teng» va μέρος — «ulush, qism») — tarkibi va molekulyar massasi bir xil, ammo atomlarining tuzilishi yoki fazoda joylashishi, shuning uchun xossalari farqlanadigan kimyoviy birikmalar (izomerlar) mavjudligi hodisasidir.

Monosaxaridlarning stereoizomeriyasi: glitseraldegid izomerining modeli tekislikka proyeksiyalanganda, asimmetrik uglerod atomiga birikkan OH guruhi o‘ng tomonda joylashsa, u D-glitseraldegid, uning ko‘zgudagi aksi esa L-glitseraldegid deb qabul qilinadi. Barcha monosaxarid izomerlari oxirgi asimmetrik uglerod atomidagi OH guruhining CH2OH guruhiga nisbatan joylashuviga qarab D- va L-shakllarga bo‘linadi (ketozalarda bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega aldozalarga qaraganda bitta asimmetrik uglerod atomi kam bo‘ladi). Tabiiy geksozalar — glyukoza, fruktoza, mannoza va galaktoza stereokimyoviy konfiguratsiyasiga ko‘ra D-qator birikmalariga kiradi.

Biologik ahamiyati

Tirik organizmlarda uglevodlar quyidagi vazifalarni bajaradi:

  1. Tuzilish va tayanch vazifalari. Uglevodlar turli tayanch tuzilmalarining hosil bo‘lishida ishtirok etadi. Masalan, selluloza hujayra devorlarining o‘simliklardagi asosiy tarkibiy qismi hisoblanadi, xitin esa zamburug‘larda shunga o‘xshash vazifani bajaradi, bundan tashqari, tashqi skeletning bo‘g‘imoyoqlilardagi mustahkamligini ta’minlaydi.
  2. O‘simliklarda himoya vazifasi. Ayrim o‘simliklarda o‘lik hujayralarning hujayra devorlaridan tashkil topgan himoya tuzilmalari (tikan, igna va boshqalar) bo‘ladi.
  3. Plastik vazifa. Uglevodlar murakkab molekulalarning tarkibiga kiradi (masalan, pentozalar (riboza va dezoksiriboza) ATF, DNK va RNK tuzilishida qatnashadi).
  4. Energetik vazifa. Uglevodlar energiya manbaidir: 1 gramm uglevod oksidlanganda 4,1 kkal energiya va 0,4 g suv ajraladi.
  5. Zaxira vazifasi. Uglevodlar zaxira oziq moddalar vazifasini bajaradi: glikogen hayvonlarda, kraxmal va inulin esa o‘simliklarda to‘planadi.
  6. Osmotik vazifa. Uglevodlar organizmdagi osmotik bosimni boshqarishda ishtirok etadi. Masalan, qon tarkibida 100—110 mg/l[aniqlashtirish kerak] glyukoza bo‘ladi. Glyukoza miqdoriga qonning osmotik bosimi bog‘liq
  7. Retseptor vazifasi. Oligosaxaridlar ko‘plab hujayra retseptorlari yoki ligand molekulalarining qabul qiluvchi qismi tarkibiga kiradi.

Biosintez

Inson va hayvonlarning kundalik ratsionida uglevodlar ustunlik qiladi. O‘txo‘r hayvonlar oziq orqali kraxmalni, kletchatkani, saxarozani oladi. Yirtqichlar esa glikogenni go‘sht bilan oladi.

Hayvon organizmlari noorganik moddalardan uglevodlarni sintezlay olmaydi. Ular uglevodlarni oziq bilan o‘simliklardan oladi va oksidlanish jarayonida hosil bo‘ladigan energiyaning asosiy manbai sifatida ishlatadi:

O‘simliklarning yashil barglarida uglevodlar fotosintez jarayonida hosil bo‘ladi. Bu noyob biologik jarayonda noorganik moddalar — uglerod(IV) oksidi va suv — xlorofill ishtirokida quyosh energiyasi hisobiga shakarlarga aylanadi:

Almashinuv

Inson va yuqori tuzilgan hayvonlar organizmida uglevodlar almashinuvi bir necha jarayondan iborat:

  1. Gidroliz (parchalanish) — oshqozon-ichak yo‘lida oziq tarkibidagi polisaxaridlar va disaxaridlarning monosaxaridlargacha parchalanishi va keyin ichak bo‘shlig‘idan qon oqimiga so‘rilishi.
  2. Glikogenogenez (sintez) va glikogenoliz (parchalanish) — glikogenning to‘qimalarda, asosan jigarda kechadigan sintezlanish va parchalanish jarayonlaridir.
  3. Aerob (glyukozaning pentozofosfat oksidlanish yo‘li yoki pentoza sikli) va anaerob (kislorod sarflanmaydigan) glikoliz — organizmda glyukoza parchalanishining ikki yo‘lidir.
  4. Geksozalarning bir-biriga aylanishi.
  5. Glikoliz mahsuloti — piruvatning aerob oksidlanishi (uglevodlar almashinuvining yakuniy bosqichi).
  6. Glukoneogenez — uglevod bo‘lmagan xomashyodan (pirouzum, sut kislotasi, glitserin, aminokislotalar va boshqa organik birikmalardan) uglevodlar sintezlanishi.

Asosiy manbalar

Oziq-ovqatdagi uglevodlarning asosiy manbalari: non, kartoshka, makaron mahsulotlari, yormalar, shirinliklar. Sof uglevod — shakar. Asal tarkibida 65 % fruktoza va 25-30 % glyukoza mavjud.

Oziq-ovqatdagi uglevod miqdorini ifodalash uchun maxsus non birligidan foydalaniladi.

Uglevodlar guruhiga, bundan tashqari, inson organizmida qiyin hazm bo‘ladigan kletchatka va pektinlar ham kiradi.

Eng keng tarqalgan uglevodlar ro‘yxati

Adabiyotlar

Havolalar

  • Uglevodlar. — tuzilishi va kimyoviy xossalari. Murojaat qilingan sana: 1-iyun 2009-yil. Asl nusxadan arxivlangan: asl nusxa 25-iyul 2001-yil.