Sianokobalamin
Umumiy ma’lumotlar
Kimyoviy formula	C63H89CoN14O14P
Fizik xossalari
Holati	qattiq, qizil rangli
Molyar massa	1355,38 g/mol
Issiqlik xossalari
Harorat
• erish	> 300 °C
• qaynash	> 300 °C
• alangalanish	ma’lumot yo‘q °C
Tasnifi
Ro‘yxatga olish  raqami CAS	68-19-9
PubChem	16212801
SMILES	NC(=O)C[C@@]8(C)[C@H](CCC(N)=O)C=2/N=C8/C(/C)=C1/[C@@H](CCC(N)=O)[C@](C)(CC(N)=O)[C@@](C)(N1[Co+]C#N)[C@@H]7/N=C(C(\C)=C3/N=C(/C=2)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O)[C@](C)(CCC(=O)NCC(C)OP([O-])(=O)O[C@@H]6[C@@H](CO)O[C@H](n5cnc4cc(C)c(C)cc45)[C@@H]6O)[C@H]7CC(N)=O
Xavfsizlik
NFPA 704	1 1 0
Ma’lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun berilgan, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Vitamin B₁₂ nomi biologik faol moddalar guruhi — kobalaminlarga nisbatan qo‘llanadi. Ular korrinoidlar guruhiga kiradi, tuzilishida kobalt (III) atomini saqlaydi va xelatli birikmalar hisoblanadi.

Ilmiy adabiyotlarda B₁₂ vitamini deganda, odatda, organizmda bemalol koferment shakllaridan biriga aylanadigan sianokobalamin tushuniladi. Inson organizmiga B₁₂ vitaminining asosiy qismi sianokobalamin shaklida kiradi, biroq u B₁₂ vitaminining aynan o‘zi degani emas: boshqa bir qancha birikmalar ham B₁₂ vitamini faolligiga ega. B₁₂ quyidagi nom bilan ham ataladi: tashqi Kasl omili.

Tabiatda bu vitaminni bakteriyalar va arxeyalar ishlab chiqaradi; u o‘simliklar va hayvonlarda sintez qilinmaydi.

Muayyan modda yetishmasligining kamqonlik rivojlanishiga ta’sirini ilk bor tadqiqotchi Uilyam Merfi sun’iy ravishda kamqonlik keltirib chiqarilgan itlarda o‘tkazgan tajribasida aniqlagan. Ozuqasiga ko‘p miqdorda jigar qo‘shilgan tajriba itlari kamqonlikdan tuzalgan. Keyinchalik olimlar Jorj Uippl va Jorj Maynot jigardan aynan shu davolovchi xususiyatga javobgar omilni ajratib olishni maqsad qilishdi. Ular bunga erishdi va kamqonlikka qarshi yangi omil B₁₂ vitamini deb nomlandi. Uchala olim ham 1934-yilda quyidagi mukofot bilan taqdirlangan: tibbiyot bo‘yicha Nobel mukofoti.

Sianokobalaminning molekulyar kimyoviy tuzilishini olima Doroti Kroufut-Hodjkin 1956-yilda aniqlagan; bu ishda qo‘llangan usul — rentgenstrukturaviy tahlil.

Kobalaminlarga quyidagilar kiradi:

• aynan sianokobalamin (Co-α-[α-(5,6-dimetil-benzimidazolil)]-(Co-β-siano)kobamid; CN-Cbl; C₆₃H₈₉O₁₄N₁₄PCo), bunda kobalt bilan CN⁻ guruhi bog‘langan; bu eng barqaror birikma bo‘lib, tirik organizmlardan sun’iy ajratib olishda sintezlanadi yoki hosil bo‘ladi, tabiiy sharoitda uchramaydi;
• gidroksokobalamin (yoki oksikobalamin, yoxud B_12a: Co-α-[α-(5,6-dimetil-benzimidazolil)]-(Co-β-gidrokso)kobamid; OH-Cbl; C₆₂H₉₀O₁₅N₁₃PCo), bunda CN⁻ o‘rnini OH⁻ guruhi egallaydi; B₁₂ vitaminining hayvonlar organizmida uchraydigan tabiiy faol shakli bo‘lib, kislotali muhitda qaytar tarzda akvakobalaminga aylanadi;
• akvakobalamin (yoki B_12b: Co-α-[α-(5,6-dimetil-benzimidazolil)]-(Co-β-akva)kobamid; aq-Cbl; C₆₂H₉₁O₁₅N₁₃PCo) mikroorganizmlar tomonidan ishlab chiqariladi va ishqoriy muhitda qaytar tarzda gidroksokobalaminga aylanadi;
• nitrokobalamin (yoki B_12c), bunda CN⁻ o‘rnini ONO⁻ guruhi egallaydi;
• kofermentli shakldagi B₁₂: metilkobalamin va kobamid;
• diakvakobinamid.

Tabiatda boshqa ligandlar bilan birikkan kobalaminlar ham aniqlangan yoki sun’iy sintez qilingan: sulfatokobalamin (SO₃⁻), xlorokobalamin (Cl⁻), bromokobalamin (Br⁻), tiosianatokobalamin (SNC⁻), disianokobalamin [(RCo—CN)CN]⁻. Sianokobalamin geksaperxlorati hosil bo‘lishi ham mumkin. B_12c B_12b vitaminidan nitrit kislota ta’sirida hosil bo‘ladi. Uni sintez qiluvchi mikroorganizm — Streptomyces griseus^[ingl.]. Kobalaminning barcha hosilalari B₁₂ vitaminining biologik faolligini namoyon etadi. CN⁻ bilan reaksiyaga kirishganda hosilalar sianokobalaminga aylanadi. Kislotali muhitda sianokobalamindan biologik faolligi past bo‘lgan siano-13-epikobalamin (neovitamin B₁₂) hosil bo‘ladi. Unda korrinning «C» halqasidagi (metil guruhi bo‘lgan) propionamid guruhi fazoda qarama-qarshi tomonda joylashadi. Sianokobalamin molekulasi bir elektron bilan qaytarilganda kristall holatda barqaror B_12t vitamini tarkibida ikki valentli kobalt atomi bo‘ladi; ikki elektron bilan qaytarilganda esa B_12s vitamini suvli eritmalarda barqaror bo‘lib, havo kislorodi ta’sirida eritmaning pH qiymatiga qarab B_12a/B_12b shakliga aylanadi. Radioizotop bilan belgilangan sianokobalamin molekulalarini olish uchun mikroorganizmlar o‘stirilayotganda radioaktiv ⁶⁰Co izotopi qo‘shiladi yoki oksikobalaminga sianid kislota qo‘shiladi; uning tarkibidagi radioaktiv uglerod izotopi — ¹⁴C.

B₁₂ vitamini barcha vitaminlar orasida eng murakkab kimyoviy tuzilishga ega bo‘lib, uning asosini korrin halqasi tashkil etadi. Korrin ko‘p jihatdan porfirinlarga (ular gem, xlorofill va sitoxromlar tarkibiga kiruvchi murakkab kimyoviy tuzilmalardir) o‘xshaydi, ammo korrinda ikkita besh a’zoli geterohalqa bir-biriga metilen ko‘prikchasi orqali emas, balki bevosita bog‘langani bilan farqlanadi. Korrin tuzilmasining markazida ion kobalt joylashib, u koordinatsion bog‘larning to‘rttasini azot atomlari bilan hosil qiladi. Yana bir koordinatsion bog‘ kobaltni dimetilbenzimidazol nukleotidi bilan birlashtiradi. Kobaltning oltinchi, so‘nggi koordinatsion bog‘i bo‘sh qoladi: aynan shu bog‘ orqali sianoguruh, gidroksil guruhi, metil yoki 5'-dezoksiadenozil qoldig‘i birikib, mos ravishda B₁₂ vitaminining to‘rtta shakli hosil bo‘ladi. Kovalent bog‘ uglerod—kobalt sianokobalamin tuzilmasida uchraydigan, tirik tabiatda ma’lum bo‘lgan yagona o‘tish metalli — uglerod o‘rtasidagi kovalent bog‘ misolidir.

B12 vitamini sintezini o‘zlashtirishdan oldin uni hayvon jigaridan ekstraksiya yo‘li bilan olish mumkin edi. Dastlab jigar, keyinchalik uning ekstrakti pernitsioz anemiyani davolashda ishlatilgan.

Oshqozonda me’da shirasi oziq-ovqat oqsillariga bog‘langan B₁₂ vitaminini ajratib chiqaradi. Tabletka shakllari oshqozondan o‘tishi mumkin, ammo erkin B₁₂ vitaminining (oziq-ovqat oqsiliga bog‘lanmagan) so‘rilishi uchun me’da shirasi talab etilmaydi. Oshqozonda Kaslning ichki omili ishlab chiqariladi; u B₁₂ vitaminining ichakda so‘rilishi uchun zarur. R-oqsil (gaptokorrin yoki kobalofilin deb ham ataladi) so‘lakdagi B₁₂ vitaminini bog‘lovchi oqsildir, ammo uning ta’siri me’da shirasi B₁₂ vitaminini oqsil majmuasidan ajratganidan keyingina oshqozonda boshlanadi. Bu oqsil B₁₂ vitaminining me’da shirasi ta’sirida parchalanishiga yo‘l qo‘ymaslik uchun unga bog‘lanadi. Keyin B₁₂ vitamini oshqozonning pariyetal hujayralarida sintezlanadigan boshqa bog‘lovchi oqsil — Kaslning ichki omiliga birikadi. Uning ishlab chiqarilishini gistamin, gastrin, pentagastrin va bevosita oziq-ovqat rag‘batlantiradi. O‘n ikki barmoqli ichakda proteazalar B₁₂ vitaminini R-peptid majmuasidan ajratadi. So‘ng B₁₂ vitamini ichki omilga bog‘lanadi va faqat shu holda yonbosh ichakning so‘ruvchi enterotsitlari retseptorlari tomonidan tanib olinadi. Ichki omil B₁₂ vitaminini ichak bakteriyalari iste’mol qilishidan himoya qiladi.

Azot(I) oksidi B₁₂ vitaminining metabolizmini buzadi. Shu sababli azot(I) oksidi anesteziya uchun qo‘llanganda (masalan, stomatologik operatsiyalarda) va B₁₂ vitamini miqdori chegaraviy darajada bo‘lsa, polineyropatiya — B₁₂ vitamini yetishmovchiligi tufayli rivojlanadi. Xonalari yomon shamollatiladigan joylarda azot(I) oksidi bilan doimiy ishlovchilar ham xavf guruhiga kiradi. Bunday yetishmovchilik folatlar va B₁₂.

Biokimyoviy vazifalari

C—Co kovalent bog‘i B₁₂ kofermentining ikki turdagi fermentativ reaksiyalarida qatnashadi:

1. Atomlarni ko‘chirish reaksiyalari; bunda vodorod atomi bevosita bir guruhdan boshqasiga ko‘chadi, almashinish esa alkil guruhida, spirtning kislorod atomida yoki aminoguruhda sodir bo‘ladi.
2. Ikki molekula o‘rtasida metil guruhining (—CH₃) ko‘chishi.

Inson organizmida faqat ikkita ferment uchun koferment bo‘ladigan vitamin — B₁₂:

1. Metilmalonil-KoA-mutaza — adenozilkobalaminni kofaktor sifatida ishlatadigan va yuqorida 1-bandda tilga olingan reaksiya yordamida uglerod skeletidagi atomlarning qayta joylashuvini katalizlaydigan ferment. Natijada L-metilmalonil-KoAdan suksinil-KoA hosil bo‘ladi. Bu reaksiya oqsillar va yog‘larning biologik oksidlanish reaksiyalari zanjiridagi muhim bo‘g‘indir.
2. 5-metiltetragidrofolat-gomotsistein-metiltransferaza — metiltransferazalar guruhiga kiruvchi ferment bo‘lib, metilkobalaminni kofaktor sifatida ishlatadi va yuqoridagi 2-bandda tilga olingan reaksiyada aylanishni katalizlaydi: aminokislota gomotsisteindan hosil bo‘ladigan aminokislota — metionin.

Organizmda B₁₂ vitaminining yetishmasligi, avvalo, Kaslning ichki omili sekretsiyasining kamayishi sababli vitaminning oz kirishi, ayrim kasalliklarda uning ichakdan so‘rilishining buzilishi, gijja invaziyalari va disbakterioz, ko‘r halqa sindromi, kamroq hollarda noto‘g‘ri ovqatlanish yoki transkobalamin II yetishmovchiligi oqibatida bemorda B₁₂-vitamini tanqisligi bilan bog‘liq anemiya rivojlanadi..

Sianokobalamin davolash uchun sanoatda parenteral yuboriladigan eritmalar ko‘rinishida ishlab chiqariladi; uning yetishmasligini oldini olish maqsadida bir qator polivitamin preparatlariga qo‘shiladi.

Oksikobalamin sianokobalamin bilan bir xil ko‘rsatmalar bo‘yicha qo‘llanishidan tashqari, antidot sifatida sianidlar bilan zaharlanganda va natriy nitroprussid dozasi oshirib yuborilganda ham ishlatiladi. Chunki sianid guruhi oksikobalamin molekulasidagi kobaltga kuchliroq moyil bo‘lib, u bilan bog‘lanadi va zararsiz shakl — sianokobalaminni hosil qiladi.

Qishloq xo‘jaligi hayvonlari ozuqasini (ratsionini) B₁₂ vitamini bilan boyitish ularning mahsuldorligini 15 % gacha oshiradi.

B₁₂ vitamini inson organizmida sintezlanmaydi va hayvonlardan olinadigan oziq-ovqat yoki qo‘shimchalar orqali kiradi. O‘simlik mahsulotlarida B₁₂ vitamini deyarli mavjud emas. U ingichka ichakning quyi qismida so‘riladi. Ingichka ichakdan keyin joylashgan yo‘g‘on ichakda bakteriyalar bu vitaminni ishlab chiqarsa-da, yo‘g‘on ichak uni so‘ra olmaydi, ingichka ichakda esa bakteriyalar deyarli bo‘lmaydi. Bundan tashqari, B₁₂ vitaminini bakteriyalar ham o‘zlashtiradi. Shu sababli ingichka ichakda bakteriyalar soni keskin ko‘payishiga olib keladigan kasalliklarda bemorda B₁₂ vitamini bilan bog‘liq anemiya paydo bo‘lishi mumkin, chunki ingichka ichak bakteriyalari va organizm vitaminni o‘zlashtirish uchun raqobatlashadi. Bakteriyalar o‘zlashtirmagan B₁₂ vitamini qoldiqlari najas bilan chiqariladi.

Ko‘plab o‘txo‘r hayvonlar ham B vitaminini o‘zlari sintez qila olmaydi va ichagida yashovchi bakteriyalar ishlab chiqargan B₁₂ vitaminini so‘ra olmaydi. Ammo qoramol kabi kavsh qaytaruvchi hayvonlar oshqozonida maxsus bo‘lim — katta qorin mavjud bo‘lib, unda B₁₂ vitaminini ishlab chiqaradigan simbiotik bakteriyalar yashaydi. Shuning uchun vitamin ingichka ichakda so‘riladi. Ichakdan so‘rilgach, vitamin qonga o‘tadi, keyin hayvon jigari va mushaklarida to‘planadi yoki sut beruvchi hayvonning sutiga o‘tadi. Boshqa o‘txo‘rlar — quyonlar, sichqonlar, kalamushlar va ayrim primatlar vitaminni olish uchun koprofagiyadan (najasni yeyishdan) foydalanadi. Cho‘chqalar va tovuqlar hammaxo‘r bo‘lgani uchun vitaminni hayvon mahsulotlari bilan oladi, ammo ularning xom go‘shtida ushbu vitamin kavsh qaytaruvchilar go‘shtidagiga qaraganda kamroq.

Suv havzalarida B₁₂ vitamini bakteriyalar va arxeyalar tomonidan ishlab chiqariladi, uni fitoplankton o‘zlashtiradi va u zooplankton tarkibiga o‘tadi. Oxir-oqibat oziq zanjiri orqali vitamin yirtqich baliqlar organizmiga o‘tadi va yirik baliqlar go‘shtidagi konsentratsiyasi kichik baliqlarnikidan yuqori bo‘ladi. Ko‘p miqdordagi B₁₂ vitamini tunes va losos. Baliq filesini turli usullarda pishirganda vitamin yo‘qotilishi nisbatan kam — 2,3 % dan 14,8 %.

Inson uchun B₁₂ vitaminining yaxshi manbalari mol, cho‘chqa va tovuq jigari, kavsh qaytaruvchi hayvonlar go‘shti hamda suti, baliq, shuningdek, pishloq va yogurt kabi fermentlangan sut mahsulotlaridir. Biroq go‘shtni pishirishda (vakuumda ishlov berish bundan mustasno) vitaminning sezilarli qismi parchalanadi. Tuxum iste’mol qilish esa qondagi B₁₂ vitamini miqdorini deyarli oshirmaydi (tuxumdagi vitaminning 9 % dan kamrog‘i so‘riladi). Umuman olganda, sog‘lom odamlarda oziq-ovqat tarkibidagi vitaminning taxminan yarmigina o‘zlashtiriladi va ovqatdagi B₁₂ vitamini miqdori ko‘paygan sari uning o‘zlashtirilish darajasi kamayadi.

Aksariyat o‘simliklarning normal hayot faoliyati uchun B₁₂ vitamini zarur emas va ular uni sintez qilmaydi. Meva, sabzavot va don ekinlarida B₁₂ vitamini deyarli uchramaydi. Juda oz miqdorda — 0,1 mkg dan kam (100 g hisobiga) — ayrim o‘simliklarda, jumladan, brokkoli, sarsabil, yapon oqbelkuragi (butterbur) va undirib o‘stirilgan moshdan topilgan. Bu o‘simliklarning ayrim organik o‘g‘itlardan vitaminni o‘zlashtira olishi bilan izohlanishi mumkin. Tadqiqotlar tuproqqa sigir go‘ngi solinishi B₁₂ vitaminining ismaloq barglaridagi miqdorini taxminan 0,14 mkg (100 g da)ga oshirishini ko‘rsatgan. Vitaminning ma’lum miqdori tempe va natto kabi fermentlangan mahsulotlarda ham bo‘ladi, ammo ular tayyorlanadigan soya donlarining o‘zida vitaminni aniqlashning imkoni bo‘lmagan. B₁₂ vitaminining oz miqdori o‘simliklarda bakteriyalar bilan o‘zaro ta’sirlashuv natijasida ham to‘planishi mumkin.

B₁₂ vitamini uni sintez qila olmaydigan yuksak zamburug‘larning meva tanalarida ham aniqlangan. Buni ham bakteriyalar bilan o‘zaro ta’sirlashuv orqali izohlash mumkin. Odatda iste’mol qilinadigan zamburug‘larda B₁₂ (0,1 mkg dan kam (100 g hisobiga) miqdorda (masalan, quritilgan zamburug‘larda) uchraydi, biroq ayrim turlar bundan mustasno. Masalan, quritilgan shoxsimon voronochnik zamburug‘ida va oddiy lisichka zamburug‘ida B₁₂ vitaminining miqdori 1,09 dan 2,65 mkg gacha (100 g hisobiga) bo‘ladi, quritilgan shiitakeda esa taxminan 5,6 mkg (100 g hisobiga) mavjud. Shu bilan birga, shiitakeda miqdori sezilarli bo‘lsa ham, vitamin unga tashqaridan, ehtimol B₁₂ vitaminini sintez qiladigan bakteriyalar bilan o‘zaro ta’sirlashuv orqali kirishi taxmin qilinadi.

Oziq-ovqat sanoatida B₁₂ vitamini bilan ba’zan tayyor nonushta mahsulotlari, ozuqabop achitqilar, soya suti va go‘shtning vegetarian muqobillari boyitiladi.

Quyidagi tavsiyalar veganlar uchun beriladi: kobalamin preparatlarini muntazam qabul qilish yoki B₁₂ vitamini bilan boyitilgan mahsulotlarni iste’mol qilish tavsiya etiladi, chunki o‘simlik mahsulotlarida bu vitamin yo‘q yoki juda oz, inson organizmi esa uni sintez qila olmaydi. Veganlarda B₁₂ vitamini yetishmovchiligi yurak kasalliklari va homiladorlikdagi asoratlar xavfini oshiradi.

Vitaminning muhim manbalaridan biri — oziq-ovqat qo‘shimchalari. Bu bozorda turli mahsulotlar mavjud: odatda B₁₂ vitaminidan 5—25 mkg saqlovchi multivitaminlar; odatda 50—500 mkg saqlovchi B guruhi vitaminlari majmualari; faqat B12 vitamini bo‘lgan qo‘shimchalar 500—1000 mkg gacha saqlashi mumkin. Bunday yuqori miqdorlar B12 shakllari (sianokobalamin, adenozilkobalamin, metilkobalamin, gidroksikobalamin) va ularning so‘rilish miqdori farq qilishi bilan bog‘liq (masalan, bir tabletkada 500 mkg bo‘lganda taxminan 2 % so‘riladi). Qo‘shimcha yorlig‘ida vitaminning shakli, bir dozadagi miqdori va tavsiya etilgan sutkalik iste’mol me’yoriga nisbatan foiz ko‘rsatilishi kerak.

«Psevdovitamin B₁₂» atamasi ayrim tirik organizmlarda, masalan, sianobakteriyalarda (ilgari ko‘k-yashil suvo‘tlar deb atalgan) Spirulina turkumida uchraydigan, ushbu vitaminga o‘xshash moddalarni bildiradi. Bunday vitaminsimon moddalar inson organizmida vitamin faolligiga ega emas. Qolaversa, ular vitamin yetishmovchiligini shu moddalar yordamida to‘ldirmoqchi bo‘lgan vegetarianlar uchun xavf tug‘dirishi mumkin, chunki in vitro tajribalarida bu moddalar inson sut bezlari hujayralarining metabolizmini to‘sishi ko‘rsatilgan. Shuningdek, ular qonda mavjud bo‘lsa, tahlilda B₁₂ vitaminining me’yoriy konsentratsiyasi qayd etilishi mumkin, holbuki bu birikmalar vitamin faolligiga ega emas. Bu tashxisning xato qo‘yilishi va pernitsioz anemiyaning noto‘g‘ri davolanishiga olib kelishi mumkin.

Psevdovitamin B₁₂ ayrim hayvonlar, ayniqsa kavsh qaytaruvchilarning ichagida, shuningdek, kanalizatsiya loyqasida anaerob sharoitlarda bakteriyalar tomonidan sintezlanadi. Ular hayvonlar uchun vitamin hisoblanmaydi, lekin ayrim bakteriyalar uchun o‘sish omillari bo‘lib xizmat qiladi, xuddi B₁₂ vitaminlari kabi. Tuzilishi sianokobalaminga o‘xshaydi, biroq 5,6-dimetilbenzimidazol nukleozidi o‘rnida boshqa asoslar mavjud. Ularga quyidagilar kiradi:

• «psevdovitamin B₁₂» (yoki psevdovitamin B_12b, sian-β-kobalamin, sian-γ-kobalamin) — 7α-adenilkobamid sianid;
• «B₁₂ omili» — 7α-(2-metilmerkaptoadenil)kobamid sianid;
• «III omil» — α-(5-oksibenzimidazolil)kobamid sianid;
• «A omili» (yoki psevdovitamin B_12d, psevdovitamin B_12f, psevdovitamin B_12m, sian-ω-kobalamin) — 7α-(2-metiladenil)kobamid sianid;
• «C omili» — 9β-guanozil-5-pirofosfokobinamid disianid;
• «G omili» — 7α-gipoksantilkobamid sianid;
• «H omili» — 7α-(2-metilgipoksantil)kobamid sianid;
• α-benzimidazolilkobamid sianid;
• α-(5-metilbenzimidazolil)kobamid sianid;
• 7α-guanozilkobamid sianid.

Mikroorganizmlar vitaminlar bilan bir vaqtda ishlab chiqaradigan, fizik-kimyoviy xossalari o‘xshash psevdovitaminlar sanoatda vitaminlarni tozalashni qiyinlashtiradi. Bu maqsadda, xususan, elektroforetik ajratish usuli.

• Fumio Vatanabe, Tomoxiro Bito. B12 vitaminining manbalari va mikroblar bilan o‘zaro ta’siri : [ingliz tilida] // Experimental Biology and Medicine (Maywood, N.J.). — 2018. — Jild 243, son 2 (yanvar). — B. 148–158. — (yanvar). 1535-3699. — — B.:10.1177/1535370217746612. — ISSN 29216732. — doi 5788147.
• Fumio Vatanabe. B12 vitaminining manbalari va biologik o‘zlashtirilishi : [ingliz tilida] // Experimental Biology and Medicine (Maywood, N.J.). — 2007. — Jild 232, son 10 (noyabr). — B. 1266–1274. — (noyabr). 1535-3702. — — B.:10.3181/0703-MR-67. — PMID 17959839.
• Kerol A. Rouli, Melissa M. Kendall. B12 yoki B12 emas: xo‘jayin organizm va mikroblar o‘zaro ta’sirida kobalaminning roli haqida beshta savol (ingliz tilida) // PLoS Pathogens. — 2019. — Yanvar (15-jild). — ISSN 1553-7374. — doi:10.1371/journal.ppat.1007479. — PMID 30605490. — PMC 6317780.
• GOST R 57201-2016 «B₁₂ ozuqabop vitamini. Texnik shartlar». // Moskva: Standartinform, 2016-yil.