Atsetilen
Umumiy ma’lumotlar
Tizimli nomlanishi	Etin
An’anaviy nomlari	Atsetilen
Kimyoviy formula	C2H2
Ratsional formula	HC≡CH
Fizik xossalari
Agregat holati	Gaz
Molyar massa	26,038 g/mol
Zichligi	1,0896 g/l
Ionlanish energiyasi	11,4 eV
Issiqlik xossalari
Harorat
• erish	-80,8 1277 mm Hg °C
• sublimatsiya	−83,9 °C va −84,72 °C
• qaynash	−83,6 °C
• o‘z-o‘zidan alangalanish	335 °C
Portlash chegaralari	2,5 hajm %
Uchlamchi nuqta	−80,55
Kritik nuqta	35,2°С; 6,4 MPa
Molyar issiqlik sig‘imi	44,036 J/(mol·K)
Entalpiya
• hosil bo‘lish	+226,88 kJ/mol
• yonish	–1302 kJ/mol
Bug‘ bosimi	4 478 565 Pa
Kimyoviy xossalari
Kislotaning dissotsilanish konstantasi ${\displaystyle p{K}_a}$	25
Eruvchanligi
• suvda	kam eriydi
• — etanolda	kam eriydi
Tuzilishi
Gibridlanish	sp-gibridlanish
Dipol momenti	0 Kl·m
Tasnifi
Ro‘yxatga olish CAS raqami	74-86-2
PubChem	6326
Ro‘yxatga olish EINECS raqami	200-816-9
SMILES	C#C
InChI	InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AO9600000
ChEBI	27518
BMT raqami	1001
ChemSpider	6086
Xavfsizlik
ECB piktogrammalari
NFPA 704	4 1 3
Ma’lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Atsetilen (lotincha atama acetum — «sirka», etin, kimyoviy formulasi — C₂H₂ yoki HC ≡ CH) — organik birikma, u to‘yinmagan uglevodorodlar — alkinlar sinfining dastlabki vakili hisoblanadi.

Oddiy sharoitda, atsetilen rangsiz, kuchsiz zaharli, o‘ta yonuvchan va portlash xavfi yuqori bo‘lgan gazdir.

Atsetilenning karbanionli tuzlari quyidagicha ataladi: atsetilenidlar.

Atsetilen ilk bor 1836-yilda E. Devi tomonidan kashf etilgan. Keyinchalik ko‘mir va vodoroddan (vodorod muhitida ikkita ko‘mir elektrod orasidagi yoyli razryad yordamida) M. Bertlo tomonidan sintez qilingan (1862-yil).

Oddiy sharoitda — rangsiz gaz bo‘lib, u havodan yengil. Sof 100 % atsetilen hidsiz (unga xos hidning paydo bo‘lishiga, masalan, difosfin kabi aralashmalar sabab bo‘ladi). U suvda eriydi, shuningdek atsetonda yaxshi eriydi. Qaynash harorati −83,6 °C. Uchlamchi nuqtasi −80,55 °C va 961,5 mm sim. ust. bosimda, kritik nuqtasi 35,18 °C va 61,1 atm bosimda joylashgan. Molekuladagi uch bog‘ uglerodning ikki atomi o‘rtasida joylashgan.

Atsetilen bilan ishlashda juda ehtiyotkor bo‘lish talab etiladi. U zarba ta’sirida, 500 °C gacha qizdirilganda yoki xona haroratida 0,2 MPa dan yuqori bosim ostida siqilganda portlashi mumkin. Ochiq havoga chiqarilgan atsetilen oqimi juda kichik uchqundan, jumladan, qo‘l barmog‘idan hosil bo‘lgan statik elektr razryadidan ham alangalanishi mumkin. Texnik atsetilen atseton shimdirilgan g‘ovak to‘ldirgichli ballonlarda saqlanadi (chunki sof atsetilen siqilganda portlaydi) va unga o‘tkir hid beradigan boshqa aralashmalar bo‘lishi mumkin.

Atsetilen Uranda va Neptunda ham aniqlangan.

Atsetilen suv bilan simob tuzlari va boshqa katalizatorlar ishtirokida reaksiyaga kirishib, sirka aldegidini hosil qiladi (Kucherov reaksiyasi). Uch bog‘ mavjudligi tufayli molekula yuqori energiyaga ega va yonishning katta solishtirma issiqligi bilan tavsiflanadi — 14000 kkal/m³ (50,4 MJ/kg). Kislorodda yonganda alanga harorati 3150 °C ga yetadi. Atsetilen polimerlanishi natijasida benzol va boshqa organik birikmalarni hosil qilishi mumkin (poliasetilen, vinilatsetilen). Benzol hosil bo‘lishi uchun polimerlanishda grafit va ~500 °C harorat zarur. Masalan, trikarbonil(trifenilfosfin)nikel kabi katalizatorlar ishtirokida sikllanish reaksiyasi haroratini 60—70 °C gacha pasaytirish mumkin.

Bundan tashqari, atsetilenning vodorod atomlari nisbatan oson protonlar ko‘rinishida ajraladi, ya’ni atsetilen kislotalik xossalarini namoyon qiladi. Masalan, atsetilen magniy metilbromidning efirdagi eritmasidan metanni siqib chiqaradi (tarkibida atsetilenid ioni bo‘lgan eritma hosil bo‘ladi). U, shuningdek, quyidagi metallarning tuzlari bilan erimaydigan, portlovchi cho‘kmalar hosil qiladi: kumush va bir valentli mis.

Atsetilenning asosiy kimyoviy reaksiyalari (birikish reaksiyalari, 1-jamlanma jadval):

Atsetilenning asosiy kimyoviy reaksiyalari (birikish, dimerlanish, polimerlanish va siklomerlanish reaksiyalari, 2-jamlanma jadval):

Atsetilen bromli suvni va kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi.

Cu(I) va Ag(I) tuzlarining ammiakli eritmalari bilan reaksiyaga kirishib, kam eruvchan va portlovchi atsetilenidlarni hosil qiladi. Bu reaksiya atsetilenni sifat jihatidan aniqlash va uni alkenlardan farqlash uchun ishlatiladi (alkenlar ham bromli suv va kaliy permanganat eritmasini rangsizlantiradi).

Atsetilen quyidagi maqsadlarda ishlatiladi:

• Quyidagi ishlarda: gaz bilan payvandlash va kesish (metallarga ishlov berish);
• Mustaqil yoritkichlarda juda yorqin oq nur manbai sifatida; bunda atsetilen kalsiy karbid va suv reaksiyasidan olinadi (qarang: karbid lampasi);
• Portlovchi moddalarni ishlab chiqarishda (qarang: atsetilenidlar);
• Quyidagilarni olishda: sirka kislotasi, etil spirti, erituvchilar, plastmassalar, kauchuk, aromatik uglevodorodlar;
• Quyidagini olishda: texnik uglerod;
• Quyidagi sohada: atom-absorbsion spektrofotometriyada alangada atomlashtirishda;
• Raketa dvigatellarida ( ammiak bilan birga);
• XX asr boshlarida avtomobillarda atsetilen faralari keng qo‘llangan, ular faqat 1920-yillarda elektr faralar bilan almashtirilgan.

Atsetilen suvda kam erigani va uning kislorod bilan aralashmalari juda keng konsentratsiya oralig‘ida (2,5 — 93 %%) portlashi mumkinligi sababli, uni gazometrlarga yig‘ish tavsiya etilmaydi.

Atsetilen taxminan 500 °C haroratda yoki 0,2 MPa dan yuqori bosimda portlaydi; alangalanishning konsentratsion chegaralari 2,3—80,7 %, o‘z-o‘zidan alangalanish harorati 335 °C. Portlash xavfi atsetilenni boshqa gazlar bilan suyultirish orqali kamaytiriladi, masalan, azot, metan yoki propan.

Atsetilen mis va kumush bilan uzoq vaqt tegib turganda mis va kumush atsetilenidlari hosil bo‘ladi. Ular zarba yoki harorat oshishi ta’sirida portlaydi. Shu sababli atsetilenni saqlashda tarkibida mis bo‘lgan materiallar (masalan, ballon ventillari) ishlatilmaydi.

Atsetilenning zaharli ta’siri kuchsiz. Atsetilen uchun ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ qiymati GN 2.1.6.1338-03 «Aholi yashash joylarining atmosfera havosidagi ifloslantiruvchi moddalar uchun ruxsat etilgan eng yuqori konsentratsiyalar (REYuK)» gigiyena me’yorlariga muvofiq belgilangan.

ПДКр.з. (ishchi zonada) belgilanmagan (GOST 5457-75 va GN 2.2.5.1314-03 bo‘yicha), chunki havo bilan aralashmada alanganing tarqalish konsentratsiya chegaralari 2,5—100 % ni tashkil etadi.

Atsetilen inert g‘ovak massa (masalan, yog‘och ko‘miri) bilan to‘ldirilgan, ustiga qizil rangda «ATSETILEN» deb yozilgan oq po‘lat ballonlarda, atsetondagi eritmaholida saqlanadi va tashiladi. Sig‘imi 40 l, bosimi 15—16 кгс/см² bo‘lgan ballon taxminan 5000 l gazsimon atsetilenni (normal atmosfera bosimiga keltirilgan hajmda) sig‘dira oladi.

• Miller S. A. Atsetilen, uning xossalari, olinishi va qo‘llanilishi. — Leningrad: Ximiya, 1969. — J. 1. — 680 b.
• Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Moddalar va materiallarning yong‘in-portlash xavfi hamda ularni o‘chirish vositalari. Ma’lumotnoma: 2 qismda. 1-qism. — Moskva: «Pojnauka» assotsiatsiyasi, 2004. — 713 b. — ISBN 5-901283-02-3.
• Xvostov I. V. Atsetilen // Kimyo ensiklopediyasi : 5 jildda / Bosh muharrir I. L. Knunyans. — Moskva: Sovet ensiklopediyasi, 1988. — J. 1: A — Darzana. — B. 226—228. — 623 b. — 100 000 nusxa — ISBN 5-85270-008-8.

• Atsetilen // Brokgauz va Yefron ensiklopedik lug‘ati : 86 jildda (82 jild va 4 qo‘shimcha). — Sankt-Peterburg, 1890—1907.