| Nikotin kislotasi | |
|---|---|
| Nikotin kislotasi | |
 | |
 | |
| Kimyoviy birikma | |
| IUPAC | 3-piridinkarbon kislotasi |
| Molekulyar formula | C6H5NO2 |
| CAS | 59-67-6 |
| PubChem | 938 va 117629482 |
| DrugBank | DB00627 |
| Tarkibi | |
| Tasnifi | |
| Farmakologik guruh | Vitaminlar va vitaminsimon vositalar. Nikotinatlar. Angioprotektorlar va mikrosirkulyatsiyani yaxshilovchi vositalar. |
| ATX | C04AC, C04AC01, C10AD, C10AD02 |
| XKT-10 | A04.9, B99, D68.8, E52, E72, E78.5, G43, G46, G51, I20, I63, I69, I70, I70.2, I73, I73.0, I73.1, I77.1, I79.2, K52, L98.4, T14.1, T36, T37, T38, T39, T40, T41, T42, T43, T44, T45, T46, T47, T48, T49, T50, T65.9 |
| Dori shakllari | |
| kukun-substansiya, tabletkalar 50 mg, 100 mg, 500 mg, ta’siri uzaytirilgan tabletkalar, inyeksiya uchun eritma 10 mg/ml | |
| Boshqa nomlari | |
| Niatsin | |
 Vikimedia omboridagi mediafayllar | |
| Nikotin kislotasi | |
|---|---|
| |
| Umumiy ma’lumotlar | |
| Tizimli nomlanishi |
Nikotin kislotasi |
| An’anaviy nomlari | Niatsin, PP vitamini |
| Kimyoviy formula | С6H5NO2 |
| Ratsional formula | C6H5NO2 |
| Fizik xossalari | |
| Molyar massa | 123,11 g/mol |
| Termik xossalari | |
| Erish | |
| • harorati | 238 °C |
| Tasnifi | |
| Ro‘yxatga olish raqami CAS | 59-67-6 |
| PubChem | 938 |
| Ro‘yxatga olish raqami EINECS | 200-441-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | QT0525000 |
| ChEBI | 15940 |
| ChemSpider | 913 |
| Xavfsizlik | |
| LD50 | 149 mg/kg |
| Zaharlilik | 1 mg/m³ |
| NFPA 704 | |
| Ma’lumotlar, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa, standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan. | |
| Vikimedia omboridagi mediafayllar | |
Nikotin kislotasi, niatsin, PP vitamini — vitaminbo‘lib, ko‘plab oksidlanish-qaytarilish reaksiyalarida, shuningdek, fermentlar hosil bo‘lishida va lipidlar hamda uglevodlarning tirik hujayralardagi almashinuvida qatnashadi; u B3vitaminining shakllaridan biridir. U dori vositasi sifatida pellagrani davolashda qo‘llanadi.
Nikotin kislotasini Hugo Vaydel 1873-yilda kashf etgan.
1937-yilda olimlar nikotin kislotasi pellagraningoldini olishi va uni davolashini aniqlab, moddani PP vitamini deb atashdi. PP vitaminining yetishmasligi (avitaminoz) pellagraga, uning qisman yetishmasligi (gipovitaminoz) esa ayrim buzilishlarga olib keladi.
Nikotin kislotasi oziq-ovqat qo‘shimchalari ro‘yxatiga E375indeksi bilan kiritilgan, Rossiyada esa 2008-yildan oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida ishlatish taqiqlangan.
AQSHda 1942-yildan boshlab nikotin kislotasi nikotin bilan bog‘lanib tushunilmasligi va tamaki chekish yoki tamaki chaynash organizmning vitaminlarga bo‘lgan ehtiyojini qoplashi mumkin degan keng tarqalgan noto‘g‘ri tasavvurlarni bartaraf etish uchun «niatsin» savdo nomidan foydalana boshlandi.
Nikotin kislotasini muntazam (ortiqcha) qabul qilish insult va infarkt xavfini bir necha baravar oshiradi.
Nomlanishi
«PP vitamini» nomi inglizcha Pellagra-Preventive — «pellagraning oldini oluvchi» iborasidan kelib chiqqan.
Niatsin (nikotin kislotasi)dan bevosita nikotinamid (B3vitamini)ni olish mumkin bo‘lmasa-da, niatsin B3vitaminining shakli deb atalgan, chunki nikotinamid ham, niatsin ham organizmda kofermentlar biosintezi uchun manba hisoblanadi: nikotinamidadenindinukleotid (NAD, NAD) va nikotinamidadenindinukleotidfosfat (NADF, NADP).
O‘rganilish tarixi
Nikotin kislotasi ilk bor 1867-yilda tadqiqotchi Huber tomonidan nikotinni xrom kislotasi bilan oksidlab olingan.[manba 990 kundan beri ko‘rsatilmagan]
Nikotin kislotasini birinchi bo‘lib kimyogar Hugo Vaydel 1873-yilda tavsiflagan. U bu moddani nikotinni o‘rganish davomida olgan.
1920-yillarda amerikalik shifokor Jozef Goldberger[ing.] (ing. Joseph Goldbergerpellagraning oldini olish va uni davolashga yordam beradigan PP vitamini mavjudligini taxmin qilgan.
Biokimyogar Konrad Elveyem[ing.] 1937-yilda nikotin kislotasini jigardan ajratib olib, uni pellagraga qarshi vosita deb aniqlagan («pellagraning oldini oluvchi omil», «qora til kasalligiga qarshi omil»).
Fizik xossalari
Nikotin kislotasi — hidsiz, oq kristall kukun bo‘lib, biroz nordon ta’mga ega. Sovuq suvda qiyin eriydi (1:70), issiq suvda yaxshiroq eriydi (1:15), etanolda kam, efirda esa juda kam eriydi.
Sintezi va kimyoviy xossalari
Laboratoriya sharoitida nikotin kislotasi nikotinni turli usullarda oksidlash orqali olinadi:
- kuchli oksidlovchilar — nitrat kislota, kaliy permanganat va boshqalar yordamida;
- elektrolitik oksidlash orqali;
- katalizatorlar ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlash orqali;
Nikotin kislotasini β-almashingan piridinlarni oksidlash orqali olish mumkin: 3-metilpiridin (3-pikolin), anabazin, shuningdek, xinolin.
Sanoatda nikotin kislotasi 5-etil-2-metilpiridin yoki 3-metilpiridindan sintez qilinadi.
Sintez reaksiyalari
Shunga o‘xshash tarzda nikotin kislotasi 2-metil-5-etilpiridinni oksidlash orqali olinadigan piridin-2,5-dikarbon kislotasini dekarboksillash yo‘li bilan ham sintez qilinadi. Nikotin kislotasining o‘zi 260 °C dan yuqori haroratda dekarboksillanadi.
Nikotin kislotasi kislotalar va asoslar bilan tuzlar hosil qiladi. Kumush va mis(II) nikotinatlari suvda erimaydi. Nikotin kislotasini gravimetrik usulda aniqlash uning eritmasidan mis nikotinatini cho‘ktirishga asoslangan.
Nikotin kislotasi piridin halqasidagi azot atomi bo‘yicha oson alkillanadi, bunda ichki to‘rtlamchi tuzlar — betainlarhosil bo‘ladi. Ularning ayrimlari o‘simliklarda uchraydi. Masalan, trigonellin — N-metilnikotin kislotasining betaini bo‘lib, shambala (pajitnik), no‘xat, qahva va boshqa bir qator o‘simliklarning urug‘larida uchraydi.
Nikotin kislotasining karboksil guruhi ishtirokidagi reaksiyalar karbon kislotalariga xosdir: u galogenangidridlar, murakkab efirlar, amidlar va boshqalarni hosil qiladi. Nikotin kislotasi amidi kodegidrogenazalar kofaktori tarkibiga kiradi. Nikotin kislotasining ayrim amidlari dori vositasi sifatida qo‘llanadi (niketamid, nikodin).
 |  |  |
| Trigonellin | Nikotinamid | Niketamid |
Farmakologik xossalari
Farmakodinamika
Nikotin kislotasi (PP vitamini) — pellagraga qarshi maxsus vosita.
Pellagraning oldini olish va uni davolashdan tashqari, nikotin kislotasi qondagi lipidlar miqdorini kamaytiradi, uglevodlar almashinuvini yaxshilaydi hamda qon tomirlarini, jumladan, bosh miyadagi tomirlarni kengaytiradi.
Organizmda nikotin kislotasi nikotinamidgaaylanadi. U degidrogenazalarning vodorod tashuvchi kofermentlari — (NAD va NADF) tarkibiga kiradi va moddalar almashinuvining turli jarayonlarida, jumladan, yog‘lar, oqsillar, aminokislotalar, purinlar almashinuvida, to‘qimalarning nafas olish jarayonida va uglevodlar almashinuvida — glikolizda va glikogenolizda, shuningdek, biosintez jarayonlarida ishtirok etadi.[manba 990 kundan beri ko‘rsatilmagan]
Nikotin kislotasining qondagi lipidlarni kamaytirish ta’siri shundan iboratki, katta dozalarda u beta-lipoproteinlar va triglitseridlar miqdorini pasaytirib, xolesterinning fosfolipidlarga nisbatini past zichlikdagi lipoproteinlarda kamaytiradi.
Nikotin kislotasi mayda qon tomirlarini, jumladan, bosh miyadagi tomirlarni kengaytiradi, mikrosirkulyatsiyani yaxshilaydi va qonning fibrinolitik faolligini oshirib, kuchsiz antikoagulyant ta’sir ko‘rsatadi. Shuningdek, zaharli moddalarni zararsizlantirish xususiyatiga ega.
Farmakokinetika
Og‘iz orqali qabul qilinganidanikotin kislotasi oshqozonda va o‘n ikki barmoqli ichakning yuqori qismlarida so‘riladi hamda jigarda metabolizmga uchraydi.
Og‘iz orqali qabul qilingandan keyin nikotin kislotasining eng yuqori konsentratsiyasiga 45 daqiqada erishiladi.
Nikotin kislotasi organizmdan siydik orqali chiqariladi, yarim chiqarilish davri 45 daqiqani tashkil etadi. Odatdagi davolovchi dozalarda uning metabolitlari, yuqori dozalarda esa asosiy qismi o‘zgarmagan holda chiqariladi.
Qo‘llanilishi
Nikotin kislotasi kattalarda va uch yoshdan boshlab bolalarda pellagrani davolash uchun qo‘llanadi.
Pellagrani davolashdan tashqari, nikotin kislotasi qon tomirlari, jigar va siydik chiqarish yo‘llari kasalliklari, qandli diabet asoratlari hamda boshqa kasalliklarda kompleks davolash tarkibida qo‘llanadi.
Samaradorligi va xavfsizligi
Statinlar bilan bir vaqtda yuqori dozalarda qabul qilingan niatsin triglitseridlar miqdorini kamaytiradi, ammo yurak-qon tomir kasalliklarining kuchayishi (infarkt va insult) hamda o‘lim xavfini kamaytirmaydi. Bunda uning zaharli nojo‘ya ta’sirlari mavjud.
2010-yilda «World Journal of Gastroenterology[ing.]» jurnalida bir guruh mualliflar niatsin iste’moli yog‘larni yoqish jarayonini sekinlashtirishi mumkinligini aniqlagan maqola e’lon qilindi. Tadqiqotchilar buni qondagi glyukoza va insulin miqdorining ikki bosqichli tebranishi bilan ham bog‘liq bo‘lishi mumkin deb taxmin qilishgan. Bu holat ishtahani kuchaytirib, tanadagi yog‘ massasi ortishiga sabab bo‘ladi.
Nikotin kislotasining ortiqcha dozalarini muntazam qabul qilish yurak-qon tomir kasalliklari xavfini bir necha baravar oshiradi va insult yoki infarktgaolib kelishi mumkin. Bu xavfning oshishiga ligand 4PY — niatsin metabolizmining yakuniy mahsuloti sabab bo‘ladi.
Nojo‘ya ta’sirlari
Nikotin kislotasini katta dozalarda uzoq vaqt qabul qilish quyidagi holatlarga olib kelishi mumkin: jigarning yog‘li distrofiyasi, giperurikemiya, glyukozaga tolerantlikning pasayishi va jigar fermentlari faolligining oshishi.
Nikotin kislotasining nojo‘ya ta’sirlaridan biri soch o‘sishini rag‘batlantirishidir. Uning eritmasi bosh terisiga surtilganda, nikotin kislotasi teridagi qon aylanishini kuchaytirib, sochning tabiiy o‘sishiga yordam berishi mumkin. Shu sababli ayrim kosmetologlar undan off-label (tasdiqlangan ko‘rsatmadan tashqari) usulida alopesiyani davolashda foydalanadilar.
Nikotinamid
Nikotin kislotasining hosilasi — nikotinamid, nikotin kislotasining o‘zidan farqli ravishda, qon tomirlarini sezilarli kengaytirmaydi. Uni qo‘llaganda teri qizarishi va boshga qon quyilgandek issiqlik bosishi kuzatilmaydi.
Nikotin kislotasining sutkalik iste’mol me’yorlari
| Yosh | Nikotin kislotasining sutkalik iste’mol me’yori, mg/kun | |
|---|---|---|
| Chaqaloqlar | 6 oylikkacha | 2 |
| Chaqaloqlar | 7–12 oylik | 6 |
| Bolalar | 1–3 yosh | 8 |
| Bolalar | 4–8 yosh | 10 |
| Bolalar | 9–13 yosh | 12 |
| Erkaklar | 14 yosh va undan kattalar | 20 |
| Ayollar | 14 yosh va undan kattalar | 20 |
| Homilador ayollar | Har qanday yoshda | 25 |
| Emizikli ayollar | Har qanday yoshda | 25 |
Biosintez
Jigarda biosintez orqali inson uchun almashinmaydigan aminokislota — triptofandanniatsin hosil bo‘lishi mumkin. Bir milligramm niatsin sintezi uchun taxminan 60 mg triptofan zarur (bu uning niatsin ekvivalenti hisoblanadi).
Huquqiy maqomi
Rossiyada 1-avgust 2008-yildan boshlab E375 (nikotin kislotasi)ni oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida ishlatish taqiqlangan (u 26-may 2008-yildagi SanPiN tahririga muvofiq ruxsat etilgan qo‘shimchalar ro‘yxatidan chiqarilgan).
Adabiyotlar
- Nikotin kislotasi / Gridneva L. Ye., Maksimovich Ya. B. // Katta tibbiyot ensiklopediyasi : 30 jildda / bosh muharrir B. V. Petrovskiy. — 3-nashr. — Moskva : Sovet ensiklopediyasi, 1981. — J. 16 : Muzeylar — Nil. — 512 bet. : rasmlar.
- Nikotin kislotasi : [arxivlangan 19-oktabr 2022-yil] / Rudakov O. B. // Katta Rossiya ensiklopediyasi [Elektron manba]. — 2017.
Nikotin kislotasi / Rudakov O. B. // Nikolay Kuzanskiy — Okean. — Moskva : Katta Rossiya ensiklopediyasi, 2013. — B. 33. — (Katta Rossiya ensiklopediyasi : [35 jildda] / bosh muharrir Yu. S. Osipov ; 2004—2017, j. 23). — ISBN 978-5-85270-360-6.. - Niatsin : [arxivlangan 21-oktabr 2022-yil] // Katta Rossiya ensiklopediyasi [Elektron manba]. — 2017.
Niatsin // Nanofan — Nikolay Kavasila. — Moskva : Katta Rossiya ensiklopediyasi, 2013. — B. 569. — (Katta Rossiya ensiklopediyasi : [35 jildda] / bosh muharrir Yu. S. Osipov ; 2004—2017, j. 22). — ISBN 978-5-85270-358-3.. - Nikotinamidli kofermentlar : [arxivlangan 15-iyun 2024-yil] // Katta Rossiya ensiklopediyasi [Elektron manba]. — 2017.
Nikotinamidli kofermentlar // Nikolay Kuzanskiy — Okean. — Moskva : Katta Rossiya ensiklopediyasi, 2013. — B. 33. — (Katta Rossiya ensiklopediyasi : [35 jildda] / bosh muharrir Yu. S. Osipov ; 2004—2017, j. 23). — ISBN 978-5-85270-360-6.. - Nikotin kislotasi : [arxivlangan 5-noyabr 2021-yil] // Veterinariya ensiklopedik lug‘ati. — Moskva : Sovet ensiklopediyasi, 1981. — 640 bet.
- Beryozov, T. T. Biologik kimyo : o‘quv qo‘llanma / T. T. Beryozov, B. F. Korovkin. — Moskva, 1998. — 704 bet.
- Oziq-ovqat bo‘yicha ilmiy qo‘mitaning nikotin kislotasi va nikotinamid (niatsin)ni iste’mol qilishning yo‘l qo‘yiladigan yuqori darajalari haqidagi xulosasi : [ing.]. — 2002.
- Niatsin uchun oziq-ovqatdagi me’yoriy iste’mol qiymatlari to‘g‘risidagi ilmiy xulosa : EFSA-Q-2011-01218 : [ing.] : [arxivlangan 25-noyabr 2023-yil] / EFSAning parhez mahsulotlari, ovqatlanish va allergiya bo‘yicha ekspertlar guruhi (NDA) // EFSA jurnali. — 2014. — doi:10.2903/j.efsa.2014.3759.
- Anastassakis, K. Β3 vitamini (niatsin) // Androgenetik alopesiya: A dan Z gacha : [ing.]. — Springer Cham, 2022. — Jild 2 : Dori vositalari, dorivor o‘simliklar, ovqatlanish va qo‘shimchalar. — B. 303–307. — XXVII, 531 bet. — ISBN 978-3-031-08056-2. — ISBN 978-3-031-08059-3. — doi:10.1007/978-3-031-08057-9_30.
Hujjatlar
- FS-001968 reyestr yozuvi : Nikotin kislotasi // Dori vositalarining davlat reyestri. — Rossiya Federatsiyasi Sog‘liqni saqlash vazirligi, 2019. — 8-noyabr.
- ЛП-№(001765)-(РГ-RU)-020223 ro‘yxatdan o‘tkazish guvohnomasi : Nikotin kislotasi // Dori vositalarining davlat reyestri. — Rossiya Federatsiyasi Sog‘liqni saqlash vazirligi, 2023. — 2-fevral.
- Nikotin kislotasi dori preparatini tibbiyotda qo‘llash bo‘yicha yo‘riqnoma : ЛП-№(001765)-(РГ-RU) 02.02.2023-yildagi. — Rossiya Federatsiyasi Sog‘liqni saqlash vazirligi, 2023. — 2-fevral. — 6 bet.
Havolalar
- Nikotin kislotasi. Nicotinic Acid. NICOTINIC-ACID.RU. «HANTER» MChJ.
- Niacin : [ing.] : [arxivlangan 23-iyun 2020-yil] // NIH ma’lumotnomasi.
