
Aminokislotalar, shuningdek aminokarbon kislotalar, AMK — organik birikmalar bo‘lib, ularning molekulasida bir vaqtning o‘zida karboksil va amin guruhlari mavjud. Aminokislotalarning asosiy kimyoviy elementlari — uglerod (C), vodorod (H), kislorod (O) va azot (N). Biroq ayrim aminokislotalarning radikalida boshqa elementlar ham uchraydi. Tabiatda uchraydigan taxminan 500 ta aminokislota ma’lum (ulardan faqat 21 tasi genetik kodda ishlatiladi).
Tarixi
Ma’lum bo‘lgan taxminan 500 ta aminokislotaning aksariyati 1953-yildan keyin, jumladan, mikroorganizmlar, zamburug‘lar, urug‘lar, o‘simliklar, mevalar va hayvonlar suyuqliklari tarkibidan yangi antibiotiklarni izlash jarayonida kashf etilgan. Ularning qariyb 240 tasi tabiatda erkin holatda, qolganlari esa faqat moddalar almashinuvining oraliq mahsulotlari sifatida uchraydi.
Aminokislotalarning oqsillar tarkibida kashf etilishi
Qalin harflarda almashinmaydigan aminokislotalar.
Fizik xossalari
Fizik xossalariga ko‘ra, aminokislotalar ularga mos keladigan kislotalar va asoslardan keskin farq qiladi. Ularning barchasi kristall moddalar bo‘lib, suvda organik erituvchilarga qaraganda yaxshiroq eriydi, erish harorati nisbatan yuqori; ko‘pchiligi shirin ta’mga ega. Bu xossalar ushbu birikmalarning tuzsimon xususiyatini yaqqol ko‘rsatadi. Aminokislotalarning fizik va kimyoviy xossalaridagi o‘ziga xosliklar ularning tuzilishi, ya’ni xossalari bir-biriga qarama-qarshi bo‘lgan ikki funksional guruhning bir vaqtda mavjudligi bilan bog‘liq: kislotali va asosli.
Umumiy kimyoviy xossalari
Barcha aminokislotalar — amfoter birikmalar bo‘lib, ular ham kislotali xossalarni (molekulasidagi karboksil guruh —COOH tufayli), ham asosli xossalarni (molekulasidagi aminoguruh —NH2 tufayli) namoyon etadi. Aminokislotalar kislotalar va ishqorlar bilan reaksiyaga kirishadi:
- NH2 —CH2 —COOH + HCl → HCl · NH2 —CH2 —COOH (Xlorid kislota bilan hosil bo‘lgan tuz — glitsin)
- NH2 —CH2 —COOH + NaOH → H2O + NH2 —CH2 —COONa (glitsinning natriyli tuziglitsinning)
Aminokislotalarning suvdagi eritmalari shu sababli bufer eritmalar xossalarini namoyon etadi, ya’ni ular ichki tuzlar holatida bo‘ladi.
Muayyan sharoitlarda uchala ionogen guruh ham zaryadlanishi mumkin (masalan, gistidinda); bunday holda ular qo‘sh tuzlar hosil qiladi. Odatda aminokislotalar karbon kislotalar va aminlarga xos bo‘lgan barcha reaksiyalarda ishtirok etishi mumkin.
Aminokislotalarning muhim xususiyatlaridan biri — ularning polikondensatsiyaga kirishish qobiliyati bo‘lib, bu reaksiya natijasida poliamidlar, jumladan, peptidlar, oqsillar, neylon, kapron kabi birikmalar hosil bo‘ladi.
Peptidlar hosil bo‘lish reaksiyasipeptidlar:
Izoelektrik nuqta deb aminokislotaning shunday pH qiymatiga aytiladiki, bunda aminokislota molekulalarining eng ko‘p qismi nol zaryadga ega bo‘ladi. Bunday pH qiymatida aminokislota elektr maydonida eng kam harakatchan bo‘ladi. Bu xossadan aminokislotalarni, shuningdek, oqsillar va peptidlarni ajratish uchun foydalanish mumkin.
Svitter-ion deb aminoguruhi -NH3+, karboksil guruhi esa -COO− shaklida bo‘lgan aminokislota molekulasiga aytiladi. Bunday molekulaning umumiy zaryadi nolga teng bo‘lsa-da, uning dipol momenti sezilarli bo‘ladi. Aksariyat aminokislotalarning kristallari aynan shunday molekulalardan tuzilgan.
Ba’zi aminokislotalarda bir nechta aminoguruh va karboksil guruhlar mavjud. Bunday aminokislotalarda aniq bir svitter-ionni ajratib ko‘rsatish qiyin.
Olinishi
Aminokislotalarning aksariyatini oqsillarning gidrolizi yoki kimyoviy reaksiyalar natijasida olish mumkin:
Tirik organizmlar tarkibidagi barcha α-aminokislotalar, glitsindan tashqari, asimmetrik uglerod atomiga ega (treonin va izoleysin ikkita asimmetrik atomga ega) va optik faollikka ega. Tabiatda uchraydigan α-aminokislotalarning deyarli barchasi L-konfiguratsiyaga ega; faqat shu aminokislotalar oqsil sintezida ribosomalarda qo‘llanadi.
Tirik organizmlardagi D-aminokislotalar
Asparagin kislota qoldiqlari metabolik jihatdan nofaol tuzilmaviy oqsillarda o‘z-o‘zidan sekin kechadigan nofermentativ ratsemizatsiyaga uchraydi. Tishlarning dentin va emalidagi oqsillarda L-aspartat yiliga ~0,1 % tezlikda D-shaklga o‘tadi. Bu hodisadan sutemizuvchilarning yoshini aniqlashda foydalanish mumkin. Aspartatning ratsemizatsiyasi kollagen qariganda ham kuzatiladi. Bu ratsemizatsiya asparagin kislotaga xos bo‘lib, uning erkin karboksil guruhi suksinimid halqasini hosil qilish jarayonida peptid bog‘ining azot atomini molekula ichida atsillashi tufayli ro‘y beradi, deb taxmin qilinadi.
Aminokislotalarni juda kichik miqdorlarda tahlil qilish usullari rivojlangach, D-aminokislotalar avval hujayra devorlari tarkibida, xususan, ayrim bakteriyalarda (1966), so‘ngra yuqori organizmlarning to‘qimalarida ham aniqlangan. Masalan, D-aspartat va D-metionin sutemizuvchilarda neyromediatorlar bo‘lishi mumkin, deb taxmin qilinadi.
Ayrim peptidlar tarkibiga posttranslyatsion modifikatsiya jarayonida hosil bo‘ladigan D-aminokislotalar kiradi. Masalan, D-metionin va D-alanin opioid geptapeptidlar tarkibiga kiradi; bu peptidlar Janubiy Amerika amfibiyalari — fillomeduzalar terisida uchraydi (dermorfin, dermenkefalin va deltorfinlar). D-aminokislotalarning mavjudligi ushbu peptidlarning og‘riq qoldiruvchi vositalar sifatidagi yuqori biologik faolligini belgilaydi.
Shunga o‘xshash tarzda grammusbat bakteriyalarga qarshi ta’sir qiluvchi bakterial kelib chiqishli peptid antibiotiklar — nizin, subtilin va epidermin ham hosil bo‘ladi.
D-aminokislotalar ko‘pincha ribosomasiz sintez orqali zamburug‘ va bakteriya hujayralarida hosil bo‘ladigan peptidlar va ularning hosilalari tarkibida uchraydi. Aftidan, bu holda ham boshlang‘ich moddalar L-aminokislotalar bo‘lib, ular izomerlanadi — bu ishni ferment majmuasining peptid sintezini amalga oshiruvchi subbirliklaridan biri bajaradi.
Proteinogen aminokislotalar
Oqsil biosintezi jarayonida polipeptid zanjiriga 20 ta α-aminokislota kiritiladi; ular genetik kod orqali kodlanadi. Ushbu aminokislotalar Proteinogen yoki standart deb ataladi. Ayrim oqsillarda posttranslyatsion modifikatsiya natijasida standart aminokislotalardan hosil bo‘ladigan o‘ziga xos nostandart aminokislotalar ham uchraydi. So‘nggi vaqtlarda translyatsiya jarayonida qo‘shiladigan selenotsistein (Sec, U) hamda pirrolizin (Pyl, O) ham ba’zan proteinogen aminokislotalarga kiritiladi. Bular 21- va 22-aminokislotalar deb ataladi.
Nega aynan shu 20 ta aminokislota «tanlangan» degan savol haligacha javobsiz qolmoqda. Bu aminokislotalarning boshqa o‘xshash aminokislotalardan nimasi bilan ustun bo‘lgani to‘liq aniq emas. Masalan, treoninning, izoleysinning va metioninning biosintezida muhim oraliq metabolit bo‘lgan α-aminokislota — gomoserindir. Gomoserin juda qadimiy metabolit hisoblanadi, biroq treonin, izoleysin va metionin uchun maxsus aminoatsil-tRNK-sintetazalar, va tRNK mavjud, gomoserin uchun esa yo‘q.
Nazariy jihatdan, 20 tadan kam aminokislotali organizmlar ham mavjud bo‘lishi mumkin. 2026-yilda o‘tkazilgan tadqiqotda ichak tayoqchasi bakteriyasining o‘zgartirilgan turini yaratishga erishildi; unda hujayraning muhim qismi faoliyati uchun atigi 19 ta aminokislota ishlatilgan (asosiy ribosomal oqsillar[ingl.] tarkibida izoleysin bo‘lmagan).
20 ta proteinogen aminokislotaning tuzilish formulalari odatda proteinogen aminokislotalar jadvalida keltiriladi:

Tasnifi
| Aminokislota | 3 harfli | 1 harfli | Genetik kod | Mnemonik
qoida |
Qutbliligi | Radikaliga ko‘ra radikaliga | Mr | Vw
(Å3) |
pI | Gidrofobligi | Oqsillardagi uchrash chastotasi (%) |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Glitsin | Gly | G | GGU, GGC, GGA, GGG | Glycine | Qutbsiz | Alifatik | 75,067 | 48 | 6,06 | −0,4 | 7,03 |
| Alanin | Ala | A | GCU, GCC, GCA, GCG | Alanine | Qutbsiz | Alifatik | 89,094 | 67 | 6,01 | 1,8 | 8,76 |
| Valin | Val | V | GUU, GUC, GUA, GUG | Valine | Qutbsiz | Alifatik | 117,148 | 105 | 6,00 | 4,2 | 6,73 |
| Izoleysin | Ile | I | AUU, AUC, AUA | Isoleucine | Qutbsiz | Alifatik | 131,175 | 124 | 6,05 | 4,5 | 5,49 |
| Leysin | Leu | L | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | Leucine | Qutbsiz | Alifatik | 131,175 | 124 | 6,01 | 3,8 | 9,68 |
| Prolin | Pro | P | CCU, CCC, CCA, CCG | Proline | Qutbsiz | Geterotsiklik | 115.132 | 90 | 6,30 | −1,6 | 5,02 |
| Serin | Ser | S | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | Serine | Qutbli | Gidroksimonoaminokarbon | 105,093 | 73 | 5,68 | −0,8 | 7,14 |
| Treonin | Thr | T | ACU, ACC, ACA, ACG | Threonine | Qutbli | Gidroksimonoaminokarbon | 119,119 | 93 | 5,60 | −0,7 | 5,53 |
| Sistein | Cys | C | UGU, UGC | Cysteine | Qutbli | Oltingugurt tutuvchi | 121,154 | 86 | 5,05 | 2,5 | 1,38 |
| Metionin | Met | M | AUG | Methionine | Qutbsiz | Oltingugurt tutuvchi | 149,208 | 124 | 5,74 | 1,9 | 2,32 |
| Asparagin kislota | Asp | D | GAU, GAC | asparDic acid | Qutbli | manfiy zaryadlangan | 133,104 | 91 | 2,85 | −3,5 | 5,49 |
| Asparagin | Asn | N | AAU, AAC | asparagiNe | Qutbli | Amidlar | 132,119 | 96 | 5,41 | −3,5 | 3,93 |
| Glutamin kislota | Glu | E | GAA, GAG | gluEtamic acid | Qutbli | manfiy zaryadlangan | 147,131 | 109 | 3,15 | −3,5 | 6,32 |
| Glutamin | Gln | Q | CAA, CAG | Q-tamine | Qutbli | Amidlar | 146,146 | 114 | 5,65 | −3,5 | 3,9 |
| Lizin | Lys | K | AAA, AAG | before L | Qutbli | musbat zaryadlangan | 146,189 | 135 | 9,60 | −3,9 | 5,19 |
| Arginin | Arg | R | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | aRginine | Qutbli | musbat zaryadlangan | 174.203 | 148 | 10,76 | −4,5 | 5,78 |
| Gistidin | His | H | CAU, CAC | Histidine | Qutbli
zaryadlangan musbat |
Geterotsiklik | 155,156 | 118 | 7,60 | −3,2 | 2,26 |
| Fenilalanin | Phe | F | UUU, UUC | Fenylalanine | Qutbsiz | Aromatik | 165,192 | 135 | 5,49 | 2,8 | 3,87 |
| Tirozin | Tyr | Y | UAU, UAC | tYrosine | Qutbli | Aromatik | 181,191 | 141 | 5,64 | −1,3 | 2,91 |
| Triptofan | Trp | W | UGG | tWo rings | Qutbsiz | Aromatik,
Geterotsiklik |
204,228 | 163 | 5,89 | −0,9 | 6,73 |
Tasniflash: radikaliga
- Qutbsiz: glitsin, alanin, valin, izoleysin, leysin, prolin, metionin
- pH=7 da qutbli, zaryadsiz (zaryadlari kompensatsiyalangan): serin, treonin, sistein, asparagin, glutamin
- Aromatik: fenilalanin, triptofan, tirozin
- pH=7 da manfiy zaryadlangan qutbli aminokislotalar: aspartat, glutamat
- pH=7 da musbat zaryadlangan qutbli aminokislotalar: lizin, arginin, gistidin
Tasniflash: funksional guruhlariga ko‘ra
- Alifatik
- Monoaminomonokarbon: glitsin, alanin, valin, izoleysin, leysin
- Gidroksimonoaminokarbon: serin, treonin
- Monoaminodikarbon: aspartat, glutamat, ikkinchi karboksil guruhi tufayli eritmada manfiy zaryadga ega
- Monoaminodikarbon kislotalarning amidlari: asparagin, glutamin
- Diaminomonokarbon: lizin, arginin, eritmada musbat zaryadga ega
- Oltingugurt tutuvchilar: sistein, metionin
- Aromatik: fenilalanin, tirozin, triptofan,
- Geterotsiklik: triptofan, gistidin, prolin
- Iminokislotalar: prolin
Tasniflash: aminoatsil-tRNK-sintetaza sinflari bo‘yicha
- I sinf: valin, izoleysin, leysin, sistein, metionin, glutamat, glutamin, arginin, tirozin, triptofan
- II sinf: glitsin, alanin, prolin, serin, treonin, aspartat, asparagin, gistidin, fenilalanin
lizin uchun ikki sinfga mansub aminoatsil-tRNK-sintetazalar ham mavjud.
Biosintez yo‘llariga ko‘ra
Proteinogen aminokislotalarning biosintez yo‘llari xilma-xil. Ayni bir aminokislota turli yo‘llar bilan hosil bo‘lishi mumkin. Bundan tashqari, bir-biridan butunlay farq qiluvchi biosintez yo‘llarida ham juda o‘xshash bosqichlar bo‘lishi mumkin. Shunga qaramay, aminokislotalarni ularning biosintez yo‘llari bo‘yicha tasniflashga urinishlar asosli hisoblanadi. Aminokislotalarning quyidagi biosintetik oilalari ajratiladi: aspartat, glutamat, serin, piruvat va pentozalar. Muayyan aminokislotani har doim ham biror oilaga aniq kiritish mumkin emas; bunda ayrim organizmlarning xususiyatlari va ularda ustun bo‘lgan biosintez yo‘llari hisobga olinadi. Odatda aminokislotalar oilalar bo‘yicha quyidagicha taqsimlanadi:
- Aspartat oilasi: aspartat, asparagin, treonin, izoleysin, metionin, lizin.
- Glutamat oilasi: glutamat, glutamin, arginin, prolin.
- Piruvat oilasi: alanin, valin, leysin.
- Serin oilasi: serin, sistein, glitsin.
- Pentozalar oilasi: gistidin, fenilalanin, tirozin, triptofan.
Fenilalanin, tirozin, triptofan ba’zan shikimat oilasiga ajratiladi.
Organizmning boshlang‘ich moddalardan sintez qila olish qobiliyatiga ko‘ra
- Almashinmaydiganlar
- Almashinadiganlar
Aminokislotalarni almashinadigan va almashinmaydigan turlarga ajratishning ayrim kamchiliklari bor. Masalan, tirozin organizmga fenilalanin yetarli miqdorda tushgandagina almashinadigan aminokislota hisoblanadi. Fenilketonuriya bilan og‘rigan bemorlarda tirozin almashinmaydigan aminokislotaga aylanadi. Arginin inson organizmida sintezlanadi va almashinadigan aminokislota hisoblanadi, ammo uning metabolizmidagi ayrim xususiyatlar tufayli organizmning muayyan fiziologik holatlarida almashinmaydigan aminokislota sifatida qaralishi mumkin. Gistidin ham inson organizmida sintezlanadi, lekin har doim ham yetarli miqdorda emas; shu sababli oziq-ovqat orqali olinishi kerak.
Hayvonlarda katabolizm xususiyatiga ko‘ra
Biologik parchalanish turli yo‘llar bilan kechishi mumkin.
Hayvonlarda katabolizm mahsulotlariga ko‘ra proteinogen aminokislotalar uch guruhga bo‘linadi:
- Glyukogenlar — parchalanganda metabolitlar hosil qiladi; ular keton tanachalari miqdorini oshirmaydi va nisbatan osonlik bilan glyukoneogenez: piruvat, α-ketoglutarat, suksinil-KoA, fumarat, oksaloatsetat
- Ketogenlar — atsetil-KoA va atsetoatsetil-KoA gacha parchalanib, hayvonlar va inson qonidagi keton tanachalari miqdorini oshiradi va asosan lipidlar
- Glyuko-ketogenlar — parchalanganda metabolitlarning ikkala turi ham hosil bo‘ladi
Aminokislotalar:
«Miller aminokislotalari»
«Miller aminokislotalari» — tajribada Stenli L. Miller 1953-yilda qo‘llagan sharoitlarga yaqin sharoitlarda hosil bo‘ladigan aminokislotalarning umumiy nomidir. Ko‘plab turli aminokislotalar ratsemat shaklida hosil bo‘lishi aniqlangan, jumladan: glitsin, alanin, valin, izoleysin, leysin, prolin, serin, treonin, aspartat, glutamat
Turdosh birikmalar
Tibbiyotda aminokislotalarning ayrim biologik vazifalarini bajarishga qodir bo‘lgan bir qator moddalar ham aminokislotalar deb ataladi:[manba 1875 kundan beri ko‘rsatilmagan]
Qo‘llanilishi
Aminokislotalarning muhim xususiyatlaridan biri — ularning polikondensatsiyaga kirishish qobiliyati bo‘lib, bu reaksiya natijasida poliamidlar, jumladan, peptidlar, oqsillar, neylon, kapron, enant kabi birikmalar hosil bo‘ladi.
Aminokislotalar sport ozuqalari hamda omuxta yem tarkibiga kiradi. Aminokislotalar oziq-ovqat sanoatida ta’m beruvchi qo‘shimchalar sifatida ishlatiladi, masalan, glutamin kislotaning natriy tuzi.
Adabiyotlar
- Aminokislotalar : [arxivl. 3-yanvar, 2023-yil] / Lipkin V. M., Rodionov I. L. // Katta Rossiya ensiklopediyasi : [35 jildda] / bosh muharrir Yu. S. Osipov. — M. : Katta Rossiya ensiklopediyasi, 2004—2017.
- Zbarskiy I. B., Simakova R. A., Budkovskaya N. G. Aminokislotalar // Katta tibbiyot ensiklopediyasi : 30 jildda / bosh muharrir B. V. Petrovskiy. — 3-nashr. — M. : Sovet ensiklopediyasi, 1974. — J. 1 : A — Antibioz. — 576 b. : rasmli.
- Miller — Yuri tajribalari va muhokamalar:
- Miller S. L. Dastlabki Yerda bo‘lishi mumkin bo‘lgan sharoitlarda aminokislotalarning hosil bo‘lishi. Science, 117-jild, 15-may, 1953-yil
- Miller S. L. va H. C. Yuri. Ibtidoiy Yerda organik birikmalar sintezi. Science, 130-jild, 31-iyul, 1959-yil
- Miller Stenli L. va Lesli E. Orgel. Yerda hayotning paydo bo‘lishi. Englvud-Kliffs, Nyu-Jersi, Prentice-Hall, 1974.
- Umumiy biologiya. Umumta’lim maktabining 9–10-sinflari uchun darslik. Yu. I. Polyanskiy tahriri ostida. 17-qayta ishlangan nashr. — M.: Prosveshcheniye, 1987. — 288 b.
- Aminokislotalar, peptidlar, oqsillar. Yu. V. Mitin tahriri ostida
- Aminokislotalar // Brokgauz va Yefron ensiklopedik lug‘ati : 86 j. (82 j. va 4 qo‘sh.). — Sankt-Peterburg, 1890—1907.