Xlorofill
Umumiy ma’lumotlar
Kimyoviy formulasi	C55H72MgN4O5
Tasnifi
Ro‘yxatga olish raqami CAS	1406-65-1
Ro‘yxatga olish raqami EINECS	215-800-7
SMILES	([C@@H]9CCC(OC/C=C(/CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)\C)=O)C)[Mg-2]735)[C@H](C(C8=C6C)=O)C(=O)OC)C(=C4*)*)=C(C2*)*
Kodeks Alimentarius	E140
ChEBI	28966
Agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa, ma’lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Xlorofill (qadimgi yunoncha χλωρός — «yashil» va φύλλον — «barg») — yashil pigment bo‘lib, u xloroplastlarga o‘simliklarga xos yashil rang beradi. Uning ishtirokida fotosintez sodir bo‘ladi. Kimyoviy tuzilishiga ko‘ra, xlorofillar turli magniyli komplekslar bo‘lib, ular tetrapirrollardan iborat. Xlorofillar porfirin tuzilishga ega va gemga yaqin. Xlorofill oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida E140 kodi bilan ro‘yxatga olingan.

1817-yilda Jozef Byeneme Kavantu va Pyer Jozef Peltye o‘simlik barglaridan yashil pigment ajratib olib, uni xlorofill deb atashdi. 1900-yillarda Mixail Svet va Rixard Vilshtetter bir-biridan mustaqil ravishda xlorofill bir necha tarkibiy qismdan iboratligini aniqladi. Vilshtetter xlorofillning ikkita tarkibiy qismini tozalab, kristall holida ajratdi va ularni xlorofill a va b deb atadi hamda xlorofill a ning brutto-formulasini aniqladi. 1915-yilda xlorofillga oid tadqiqotlari uchun unga Nobel mukofoti berildi. 1940-yilda Xans Fisher — 1930-yilda Nobel mukofotini gemning tuzilishini kashf etgani uchun olgan olim — xlorofill a ning kimyoviy tuzilishini aniqladi. Xlorofill ilk bor 1960-yilda Robert Vudvord tomonidan sintez qilindi, 1967-yilda esa uning stereokimyoviy tuzilishi uzil-kesil aniqlandi.

Xlorofill barcha fotosintez qiluvchi organizmlarda — yuksak o‘simliklarda, suvo‘tlarda, ko‘k-yashil suvo‘tlarda (sianobakteriyalarda), fotoavtotrof sodda organizmlarda (protistlarda) va bakteriyalarda ham uchraydi.

Ayrim o‘simliklar, jumladan, ba’zi yuksak o‘simliklar xlorofillni yo‘qotgan (masalan, Petrov kresti).

Ilk bor Robert Vudvord tomonidan 1960-yilda sintez qilingan.

Sintez 15 ta reaksiyadan iborat bo‘lib, ularni 3 bosqichga ajratish mumkin. Xlorofill sintezining dastlabki moddalari glitsin va atsetatdir. Birinchi bosqichda aminolevulin kislota hosil bo‘ladi. Ikkinchi bosqichda to‘rtta pirrol halqasidan bitta protoporfirin molekulasi sintezlanadi. Uchinchi bosqichda esa magniyporfirinlarning hosil bo‘lishi va o‘zgarishi ro‘y beradi.

Fotosintez jarayonida xlorofill molekulasi yorug‘lik energiyasini yutib, o‘zgarishga uchraydi. Yutilgan energiya keyinchalik karbonat angidrid va suvning o‘zaro ta’sirlashib, organik moddalar (odatda, uglevodlar) hosil qilishiga olib keladigan fotokimyoviy reaksiyada ishlatiladi:

${\displaystyle x\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+x\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{h}\mathrm{\nu }}{\to }(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}){\phantom{A}}_x+x\mathrm{O}{\phantom{A}}_2}$

Yutilgan energiya uzatilgach, xlorofill molekulasi dastlabki holatiga qaytadi.

Quyosh nurlanishining uzluksiz spektri maksimumi «yashil» sohada — 550 nm da (ko‘zning eng yuqori sezgirlik sohasi ham shu yerda) joylashgan bo‘lsa-da, xlorofill asosan ko‘k va qisman qizil rangli yorug‘likni Quyosh spektridan yutadi (aks etgan yorug‘likning yashil ko‘rinishi ham shundan).

O‘simliklar xlorofill kuchsiz yutadigan to‘lqin uzunligidagi yorug‘likdan ham foydalanishi mumkin. Bunda fotonlar energiyasini boshqa fotosintetik pigmentlar tutib oladi va keyin uni xlorofillga uzatadi. O‘simliklar (shuningdek, boshqa fotosintez qiluvchi organizmlar) ranglarining xilma-xilligi hamda ularning tushayotgan yorug‘likning spektral tarkibiga bog‘liqligi shu bilan izohlanadi.

Xlorofillarni protoporfirin, ya’ni porfirin halqasida ikkita karboksil o‘rinbosari (erkin yoki eterifikatsiyalangan) bo‘lgan birikmaning hosilalari deb qarash mumkin. Masalan, xlorofill a molekulasida karboksimetil guruhi C₁₀, propion kislotaning fitol efiri esa molekulaning C₇ holatida joylashgan. Magniyni yumshoq kislota bilan ishlov berish orqali oson ajratib olish natijasida feofitin deb ataladigan modda hosil bo‘ladi. Xlorofillning fitol efir bog‘i gidrolizlanganda xlorofillid hosil bo‘ladi (tarkibida metall atomi bo‘lmagan xlorofillid feoforbid a deb ataladi).

Bu birikmalarning barchasi yorqin rangga ega va kuchli fluoressensiyalanadi, faqat ular mutlaqo suvsiz sharoitda organik erituvchilarda eritilgan holatlar bundan mustasno. Ularga xos yutilish spektrlari pigmentlar tarkibini sifat va miqdor jihatidan aniqlash uchun qo‘l keladi. Shu maqsadda bu birikmalarning eruvchanligi, xususan, xlorid kislotada erishi haqidagi ma’lumotlardan ham foydalaniladi; ular eterifikatsiyalangan spirtlarning mavjudligi yoki yo‘qligini aniqlashga xizmat qiladi. Xlorovodorod soni — HCl ning konsentratsiyasi (massa/hajm, %) bo‘lib, bunda efirdagi pigment eritmasidan unga teng hajmli eritma yordamida umumiy pigmentning ajratib olinadigan ²/₃ qismi ekstraksiya qilinadi. «Fazaviy sinov» — fazalar chegarasining bo‘yalishi — xlorofillning efirdagi eritmasi ostiga teng hajmdagi 30% li kaliy gidroksidning metanoldagi eritmasini qo‘shish orqali o‘tkaziladi. Fazalar chegarasida rangli halqa hosil bo‘lishi kerak. Yupqa qatlamli xromatografiya orqali xom ekstraktlarda xlorofillarni tezda aniqlash mumkin.

Xlorofillar yorug‘lik ta’siriga chidamsiz; ular oksidlanib havoda metanolli yoki etanolli eritmada allomer xlorofillarga aylanishi mumkin.

Xlorofillar oqsillar bilan in vivo (tirik organizmda) komplekslar hosil qiladi va shu ko‘rinishda ajratib olinishi mumkin. Komplekslar tarkibida ularning yutilish spektrlari organik erituvchilardagi erkin xlorofillarnikidan sezilarli farqlanadi.

Xlorofillarni kristallar ko‘rinishida olish mumkin. Organik erituvchiga H₂O yoki Ca²⁺ qo‘shilishi kristallanishga yordam beradi.

• 
  Xlorofill a, b va d
• 
  Xlorofill c1, c2
• 
  Xlorofill f
• 
  Xlorofill a (ko‘k) va b (qizil)
• 
  O‘simliklardagi yashil pigmentning xromatogrammasi

Xlorofill oziq-ovqat sanoatida oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida qo‘llaniladi (Yevropa reyestridagi ro‘yxatga olish raqami E140). Biroq etanoldagi eritmada, ayniqsa kislotali muhitda saqlanganda u beqaror bo‘lib, xira qo‘ng‘ir-yashil tusga kiradi. Shu sababli uni tabiiy bo‘yoq sifatida ishlatib bo‘lmaydi. Tabiiy xlorofillning suvda erimasligi ham undan tabiiy oziq-ovqat bo‘yog‘i sifatida foydalanishni cheklaydi. Shunga qaramay, xlorofill qandolatchilik mahsulotlarini tayyorlashda sintetik bo‘yoqlarning tabiiy muqobili sifatida muvaffaqiyatli qo‘llanadi.

Xlorofill hosilasi — xlorofillin mis kompleksi (trinatriy tuzi) oziq-ovqat bo‘yog‘i sifatida keng tarqalgan (Yevropa reyestridagi ro‘yxatga olish raqami E141). Tabiiy xlorofilldan farqli ravishda, mis kompleksi kislotali muhitda barqaror, uzoq saqlanganda zumradsimon yashil rangini yo‘qotmaydi va suv hamda suv-spirt aralashmalarida eriydi. Amerika (USP) va Yevropa (EP) farmakopeyalari mis xlorofillidni oziq-ovqat bo‘yoqlari qatoriga kiritadi, biroq erkin va bog‘langan mis (og‘ir metall) konsentratsiyasiga cheklov belgilaydi.

• 
  Xlorofill barglarga yashil rang beradi va fotosintez jarayonida yorug‘likni yutadi
• 
  Eukariot hujayralarda xlorofill odatda xloroplastlarda joylashadi
• 
  Xlorofillni ekstraksiya qilish bosqichi: erituvchilar va ajratish voronkasi yordamida
• 
  SeaWiFS sun’iy yo‘ldosh asbobi ma’lumotlari bo‘yicha 1998-yildan 2006-yilgacha Jahon okeani yuzasida xlorofillning tarqalish xaritasi

FAO/JSSTning oziq-ovqat qo‘shimchalari bo‘yicha birlashgan ekspertlar qo‘mitasi (JECFA) 1969, 1975 va 1985-yillarda xlorofillning oziq-ovqat qo‘shimchasi sifatida foydalanishdagi toksikligini o‘rgangan. Tadqiqotlar natijasida xlorofill hatto yuqori dozalarda ham salbiy ta’sir ko‘rsatmagani sababli uning yo‘l qo‘yiladigan sutkalik iste’mol miqdorini (ADI) belgilashning imkoni bo‘lmagan. 2015-yilda Yevropa oziq-ovqat xavfsizligi agentligi (EFSA) xlorofillni qayta baholab, uning biror-bir xavf tug‘dirishi mumkin deb hisoblash uchun asos yo‘q, degan xulosaga kelgan.

• Monteverde N. A., Lyubimenko V. N. O‘simliklarda xlorofill hosil bo‘lishi bo‘yicha tadqiqotlar // Imperator Fanlar akademiyasi axborotnomasi. VII turkum. — Sankt-Peterburg, 1913. — VII jild, № 17. — 1007–1028-betlar.
• Spir, Brayan R. (1997). «Fotosintetik pigmentlar» veb-saytida: UCMP lug‘ati (onlayn). Kaliforniya universitetining Berkli paleontologiya muzeyi. Mavjudligi 4-avgust, 2005-yil holatiga ko‘ra tekshirilgan. (ingl.)
• Xlorofill d: jumboq yechildi (ingl.)
• Bilich G. L., Krijnovskiy V. A. Biologiya. To‘liq kurs: 4 jildda. — 5-nashr, to‘ldirilgan va qayta ishlangan. — Moskva: Oniks nashriyoti, 2009. — 1-jild. — 864 bet. — ISBN 978-5-488-02311-6