Sut kislotasi
Umumiy ma’lumotlar
Sistematik nomi	2-​gidroksipropan kislotasi
An’anaviy nomlari	Sut kislotasi
Kimyoviy formulasi	CH3CH(OH)COOH
Molekulyar formulasi	C3H6O3
Fizik xossalari
Molyar massasi	90,08 g/mol
Issiqlik xossalari
Harorat
• qaynash	122 °C
Kimyoviy xossalari
Kislotaning dissotsiatsiya konstantasi ${\displaystyle p{K}_a}$	3,86 (25 °C da)
Tasnifi
Ro‘yxatga olish raqami CAS	50-21-5; (S)-sut kislotasi 79-33-4; (R)-sut kislotasi 103226-41-7.
PubChem	612 va 19789253
Ro‘yxatga olish raqami EINECS	200-018-0
SMILES	CC(O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
Kodeks Alimentarius	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Xavfsizlik
Xavfning qisqacha tavsifi (H)	H315, H318
Ehtiyot choralari (P)	P280, P305+P351+P338
Ogohlantiruvchi so‘z	Xavfli
GHS piktogrammalari
Qiymatlar standart sharoit (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Sut kislotasi (kimyoviy formulasi — C₃H₆O₃) — kuchsiz organik kislota, to‘yingan karbon kislotalar sinfiga mansub.

Odatdagi standart sharoitda sut kislotasi — bir asosli karbon oksikislota bo‘lib, oq rangli va o‘ziga xos hidga ega. Sut kislotasi tuzlari va efirlarining umumiy nomi — laktatlar.

Kichik hajmli kimyo ishlab chiqarish korxonalari sut kislotasini tozalikning 5 darajasida ishlab chiqaradi: tahlil uchun toza (ChDA), kimyoviy toza (XCh), «farmakopeya», «texnik» va «oziq-ovqat» navlari.

Sut kislotasini kashf etgan shvetsiyalik kimyogar — Karl Sheele. 1780-yilda u bu moddani achigan sutdan jigarrang sirop shaklida ajratib olgan. Fransuz kimyogari Anri Brakonno uning sut kislotali bijg‘ish jarayonida hosil bo‘lishini aniqlagan.

1807-yilda Yens Yakob Berselius mushaklardan sut kislotasining rux tuzini ajratib olgan.

Sovet Ittifoqida sut kislotasi ishlab chiqarish 1930-yilda quyidagi olimlarning ishlari asosida yo‘lga qo‘yilgan: Sergey Pavlovich Kostichev va Vladimir Stepanovich Butkevich.

Sut kislotasi eng oddiy xiral karbon kislota bo‘lib, ikki xil enantiomer: L-(+)-sut kislotasi, D-(-)-sut kislotasi yoki ularning ratsemik aralashmasi — DL-sut kislotasi shaklida mavjud bo‘lishi mumkin. Agar enantiomerlar aralashmasida ulardan biri ortiqcha bo‘lsa, uni aralashmadan fraksion qayta kristallash usuli bilan, dietil efir va diizopropil efiraralashmasidan ajratib olish mumkin. Sof enantiomerlarning erish harorati 52,7—52,8 °C.

Sut kislotasi juda gigroskopik bo‘lib, odatda massaviy konsentratsiyasi 90 % gacha bo‘lgan suvli eritma shaklida uchraydi. Shu sababli uning erish haroratini aniqlash juda qiyin; adabiyotlarda 18 dan 33 °C gacha qiymatlar keltiriladi. Bundan tashqari, bunday eritmalarda sezilarli miqdorda laktoilsut kislotasi va boshqa oligomerlar ham mavjud bo‘ladi.

Sut kislotasi suvda, etanolda va suv bilan aralashadigan boshqa organik erituvchilarda, shuningdek, dietil efirda eriydi. Biroq u quyidagi erituvchilarda deyarli erimaydi: benzol va xloroform.

Oksidlovchilar bilan reaksiyaga kirishganda sut kislotasi parchalanadi. Uni havo kislorodi yoki nitrat kislota bilan temir yoki mis ishtirokida oksidlaganda chumoli kislotasi, sirka kislotasi, oksalat kislotasi, atsetaldegid, karbonat angidrid va pirouzum kislotasi hosil bo‘ladi. Sut kislotasini propion kislotasigacha qaytarishda vodorod yodid ishlatiladi

Sanoatda quyidagi jarayonlar muhim: sut kislotasini degidratlash orqali akril kislotasi olish va uni qaytarish orqali propilenglikol olish.

Sut kislotasi bir vaqtning o‘zida karbon kislota va spirtbo‘lgani sababli molekulalararo eterifikatsiyareaksiyasiga kirishib, laktoilsut kislotasini hosil qiladi. Keyingi kondensatsiya natijasida laktid — siklik murakkab efirhosil bo‘ladi. Kondensatsiya jarayonida chiziqsimon polilaktidlarham hosil bo‘lishi mumkin. Bu birikmalar sut kislotasidagi aralashmalar hisoblanadi. Masalan, 6,5% li sut kislotasida taxminan 0,2% laktoilsut kislotasi bo‘ladi; 88% li sut kislotasida erkin sut kislotasi 60% dan kam, 100% li sut kislotasida esa atigi 32% bo‘ladi.

Sut kislotasi glyukozaning anaerob parchalanishi natijasida hosil bo‘ladi. Ba’zan «qon shakari» deb ataladigan glyukoza organizmimizdagi asosiy uglevoddir. Glyukoza miya va asab tizimi, shuningdek, jismoniy yuklama paytida mushaklar uchun asosiy energiya manbayidir. Glyukoza parchalanganda hujayralar ATF (adenozintrifosfat)hosil qiladi. U organizmdagi aksariyat kimyoviy reaksiyalarni energiya bilan ta’minlaydi. ATF darajasi mushaklar jismoniy yuklama vaqtida qanchalik tez va qancha davomida qisqara olishini belgilaydi.

Sut kislotasini hosil qilish kislorod ishtirokini talab qilmaydi. Shu sababli uning sintez jarayoni ko‘pincha «anaerob metabolizm» deb yuritiladi (qarang: Aerob mashg‘ulot). Ilgari mushaklar qonda kislorod yetishmaganda sut kislotasini ishlab chiqaradi, deb hisoblangan. Biroq zamonaviy tadqiqotlarga ko‘ra, kislorod yetarli bo‘lgan mushaklarda ham sut kislotasi hosil bo‘ladi. Qonda sut kislotasi miqdorining ortishi faqat uning qonga kelib tushish tezligi chiqarib yuborilish tezligidan yuqori ekanini bildiradi. Qon zardobidagi laktat darajasining keskin (2—3 marta) oshishi gemorragik shok, o‘tkir chap qorincha yetishmovchiligi va boshqa og‘ir qon aylanishi buzilishlarida kuzatiladi. Bunday holatlarda to‘qimalarga kislorod yetkazilishi hamda jigar qon aylanishi bir vaqtda izdan chiqadi.

Laktatga bog‘liq ATF ishlab chiqarish miqdori juda kichik, ammo tezligi yuqori. Shu sababli yuklama maksimal darajaning 50% idan oshganda u energiya manbayi sifatida ayniqsa qulaydir. Dam olish va o‘rtacha jismoniy yuklama paytida organizm energiya olish uchun yog‘larni parchalashni afzal ko‘radi. Yuklama maksimal darajaning 50% iga yetganda (ko‘pchilik mashg‘ulot dasturlari uchun intensivlik chegarasi) organizm asosan uglevodlardan foydalanishga o‘tadi. Inson energiya manbayi sifatida qancha ko‘p uglevod ishlatsa, sut kislotasi shuncha ko‘p hosil bo‘ladi.

Tadqiqotlarga ko‘ra, keksa odamlarning bosh miyasida kislota tuzlari (laktatlar) miqdori oshgan.

Organizmda glyukoza hujayra membranalari orqali o‘tishi uchun ungainsulin zarur. Sut kislotasi molekulasi esa glyukoza molekulasidan ikki baravar kichik va gormonal ko‘makka muhtoj emas — u hujayra membranalaridan osongina o‘ta oladi.

Sut kislotasining miqdoriy tahlilida odatda titrlash usulidan natriy gidroksid va fenolftalein ishtirokida foydalaniladi. Bu usul konsentrlangan eritmalarga mos kelmaydi, chunki ularda sut kislotasining bir qismi laktoilsut kislotasi ko‘rinishida bo‘ladi. Bunday eritmani titrlash kerak bo‘lsa, qayta titrlashusuli qo‘llanadi: sut kislotasiga ortiqcha ishqor ta’sir ettiriladi (bunda laktoilsut kislotasi gidrolizlanadi), so‘ng qolgan ishqor xlorid kislota bilan titrlanadi.

Sanoat korxonalari va tadqiqot laboratoriyalarida sut kislotasi yuqori samarali suyuqlik xromatografiyasi (YSSX)usuli bilan tahlil qilinadi. Sut kislotasidagi enantiomer shakllarning miqdorini fermentativ usulda yoki xiral kolonkada YSSX yordamida aniqlash mumkin. Bunday kolonkalar ham, sut kislotasining yuqori darajada toza enantiomerlari namunalari ham sotuvda mavjud.

Sut kislotasini quyidagi sifat reaksiyalari yordamida aniqlash mumkin:

• Quyidagi moddalar bilan o‘zaro ta’siri — n-oksidifenil va sulfat kislota:
  

Sut kislotasini konsentrlangan sulfat kislota bilan ehtiyotkorlik bilan qizdirganda, dastlab atsetaldegid va chumoli kislotasi hosil bo‘ladi; chumoli kislotasi darhol parchalanadi:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Atsetaldegid n-oksidifenil bilan reaksiyaga kirishadi va, ehtimol, kondensatsiya OH guruhi yonidagi o-holatda sodir bo‘lib, 1,1-di(oksidifenil)etan hosil bo‘ladi:

Sulfat kislota eritmasida u sekin oksidlanib, tarkibi noma’lum binafsharang mahsulotga aylanadi. Shunday qilib, glikol kislotasini 2,7-dioksinaftalin yordamida aniqlashdagi kabi, bunda ham aldegid fenol bilan reaksiyaga kirishadi; konsentrlangan sulfat kislota kondensatsiyalovchi va oksidlovchi modda vazifasini bajaradi. Xuddi shunday rangli reaksiyani α-oksimoy kislotasi va pirouzum kislotalari ham beradi.
Reaksiyani bajarish tartibi: Quruq probirkada tekshirilayotgan eritmaning bir tomchisi 2 daqiqa davomida 85 °C li suv hammomida 1 ml konsentrlangan sulfat kislota bilan qizdiriladi. Shundan so‘ng oqar suv ostida 28 °C gacha sovitilib, oz miqdorda qattiq n-oksidifenil qo‘shiladi. Bir necha marta aralashtirilgach, 10-30 daqiqaga qoldiriladi. Binafsharang tus asta-sekin paydo bo‘lib, vaqt o‘tishi bilan to‘qroq bo‘ladi. Aniqlashning eng kichik miqdori: 1,5⋅10⁻⁶ g sut kislotasi.

• Sulfat kislota bilan kislotalangan kaliy permanganat eritmasi bilan o‘zaro ta’siri
  

Reaksiyani bajarish tartibi: Probirkaga 1 ml sut kislotasi, so‘ng sulfat kislota bilan kislotalangan kaliy permanganat eritmasidan ozgina qo‘shiladi. Past olovda 2 daqiqa qizdiriladi. Sirka kislotasining hidi seziladi.

С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

Bu reaksiyaning mahsuloti sirka kislotasi hidiga o‘xshash hidga ega pirouzum kislotasi С₃Н₄О₃ham bo‘lishi mumkin. Biroq pirouzum kislotasi oddiy sharoitda beqaror bo‘lib, tezda oksidlanib sirka kislotasiga aylanadi. Shu bois reaksiya quyidagi umumiy tenglama bo‘yicha boradi:

С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

• Temir fenolyati bilan o‘zaro ta’siri

Reaksiya tavsifi: Bu reaksiya Uffelman reaksiyasi deb ataladi va, masalan, klinik tibbiyotda me’da shirasida sut kislotasi borligini aniqlash uchun ishlatiladi. Uni Yulius Uffelman^[nemischa] 1880-yillarda kashf etgan. Reaksiyani o‘tkazish uchun bir tomchi temir xlorid va 0,4 gramm fenol 50 sm³ suvda eritiladi. So‘ng tekshirilayotgan suyuqlik qo‘shiladi. Agar unda sut kislotasi bo‘lsa, eritmaning ko‘k rangi sariqqa o‘zgaradi, chunki temir laktati hosil bo‘ladi.

Sut kislotasi asosan ikki sohada: oziq-ovqat sanoati va polimerlarishlab chiqarishda, shuningdek, boshqa sanoat maqsadlarida qo‘llanadi.

Oziq-ovqat sanoatida sut kislotasi konservant va kislotalilikni oshiruvchi moddasifatida ishlatiladi. Uning tuzlari suvda yaxshi erigani sababli ular pHqiymati muhim bo‘lgan mahsulotlarda ham qo‘llanadi. Sut kislotasi va uning tuzlari ichimliklar, qandolat mahsulotlari, go‘sht mahsulotlari va souslarda ishlatiladi. Kalsiy laktati mahsulotlarga kalsiy manbayi sifatida qo‘shiladi.

Polimer sanoatida sut kislotasidan polilaktidolinadi. U laktid halqasini ochish orqali polimerlashyo‘li bilan ishlab chiqariladi. Laktidning o‘zi esa sut kislotasining kondensatsiyasi orqali olinadi.

Sut kislotasi metall qoplamalarida, kosmetika, to‘qimachilik va charm sanoatida ham ishlatiladi. Uning efirlari bo‘yoq va siyohlar, elektronika mahsulotlari ishlab chiqarishda hamda metallarni tozalashda qo‘llanadi.

Sut kislotasi ko‘plab organizmlarda uchraydigan va atrof-muhit uchun xavfsiz hisoblangan organik karbon kislotadir. Sut kislotasi va unga mos ravishda polilaktid ishlab chiqarishning ko‘payishi neftdan olinadigan polimerlar o‘rnini bosishi, karbonat angidrid chiqindilarini kamaytirishi hamda chiqindilarni utilizatsiya qilish imkoniyatlarini kengaytirishi jihatidan ijobiy ta’sir ko‘rsatadi.

Sut kislotasi oziq-ovqat sanoatida ham ishlatiladi va zaharlihisoblanmaydi. Shunga qaramay, u ko‘zga yoki shikastlangan teriga tegsa, ta’sirlanishga sabab bo‘ladi. Kalamushlarda og‘iz orqali qabul qilingandagi yarim o‘lim dozasi 3,73 g/kg ni tashkil etadi.

• Starr J. N., Vestxoff G. Sut kislotasi (inglizcha) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi:10.1002/14356007.a15_097.pub3.
• Grem D. Lemb va D. Jorj Stivenson. Nuqtayi nazar va qarshi nuqtayi nazar: mushak faoliyati vaqtida sut kislotasining to‘planishi afzallikmi yoki kamchilikmi? // Journal of Applied Physiology. — 2006. — 100-jild, № 4. — 1410—1412-betlar. — doi:10.1152/japplphysiol.00023.2006.
• GOST 490—2006. Oziq-ovqat sut kislotasi. Texnik shartlar

• Kondensatsiyalangan fazadagi infraqizil spektr . Sigma-Aldrich. Murojaat sanasi: 1-aprel 2019-yil. Arxivlangan 30-oktabr 2020-yil.
• Raman spektri . Sigma-Aldrich. Murojaat sanasi: 1-aprel 2019-yil. Arxivlangan 1-aprel 2019-yil.