Organik kimyo — kimyoning uglerod birikmalarining tuzilishi, xossalari va ularni sintez qilish usullarini o‘rganuvchi bo‘limidir. Mazkur birikmalar uglerodning boshqa kimyoviy elementlar bilan hosil qilgan organik birikmalaridir. Dastlab «organik kimyo» atamasi faqat o‘simlik va hayvonlardan kelib chiqqan uglerod birikmalarini o‘rganishni anglatgan. Shu sababli tarkibida uglerod bo‘lgan ayrim birikmalar an’anaviy ravishda organik birikmalar qatoriga kiritilmaydi (masalan, uglerod monooksidi, uglerod dioksidi, vodorod sianid, uglerod disulfid, metall karbonillari), balki anorganik birikmalar deb qaraladi. Shartli ravishda organik birikmalarning tuzilish jihatidan asosiy namunasi uglevodorodlar.

Uglerod eng ko‘p birikmalarni quyidagi elementlar — organogenlar: H, N, O, S, P bilan hosil qiladi. Uglerodning ko‘pchilik elementlar bilan birikib, tarkibi va tuzilishi turlicha bo‘lgan molekulalarni hosil qila olishi organik birikmalarning xilma-xilligini ta’minlaydi. Organik birikmalar (masalan, nukleotidlar, tabiiy aminokislotalar, uglevodlar) tirik organizmlar hayotida muhim o‘rin tutadi.

Organik kimyoning o‘rganish sohasi quyidagi maqsadlar, tajribaviy usullar va nazariy qarashlarni o‘z ichiga oladi:

• O‘simlik, hayvon yoki qazilma xomashyodan alohida moddalarni ajratib olish
• Birikmalarni sintez qilish va tozalash
• Moddalarning tuzilishini aniqlash
• Kimyoviy reaksiyalar mexanizmlarini o‘rganish
• Organik moddalarning tuzilishi bilan xossalari o‘rtasidagi bog‘liqliklarni aniqlash

24-may 1999-yilda ma’lum kimyoviy birikmalar soni 25 milliondan oshgan, ulardan 12 millioni organik bo‘lgan. 2-may 2014-yilga kelib ma’lum anorganik va organik birikmalarning umumiy soni 87 milliondan oshgan. 8-aprel 2018-yil holatiga ko‘ra, AQSH Kimyoviy referativ xizmati (CAS) reyestrida 141 million kimyoviy modda ro‘yxatga olingan.

Turli organik moddalarni olish usullari qadim zamonlardan ma’lum bo‘lgan. Misrliklar va rimliklar o‘simlik tarkibida uchraydigan indigo va alizarin bo‘yoqlaridan foydalanganlar. Ko‘plab xalqlar shakar va kraxmalli xomashyodan spirtli ichimliklar hamda sirka tayyorlash sirlarini bilganlar.

O‘rta asrlarda bu bilimlarga deyarli hech narsa qo‘shilmadi. Ayrim taraqqiyot faqat XVI—XVII asrlarda boshlandi: asosan ayrim o‘simlik mahsulotlarini haydash orqali ba’zi moddalar olindi. Katta iqtisodiy ahamiyatga ega bo‘lgan kashfiyot — Andreas Marggrafning shakarni ham lavlagidan olish mumkinligini aniqlashi edi^:6 (o‘sha davrda ma’lum bo‘lgan shakar manbai — shakarqamish bilan bir qatorda). U bu haqda 1747-yilda «Mamlakatimiz o‘simliklaridan haqiqiy shakar ajratib olishga oid kimyoviy tajribalar» nomli maqolasida xabar bergan. 1769—1785-yillarda Sheele bir qator organik kislotalarni, jumladan, olma kislotasi, vino kislotasi, limon kislotasi, gall kislotasi, sut kislotasi va oksalat kislotasini ajratib olgan. 1773-yilda Ruel inson siydigidan mochevinani ajratib olgan.

Hayvon yoki o‘simlik xomashyosidan ajratib olingan mahsulotlar bir-biriga ko‘p jihatdan o‘xshasa-da, anorganik birikmalardan farq qilgan. O‘sha vaqtda bunday moddalar faqat tirik organizmlarda «hayotiy kuch» yordamida hosil bo‘ladi, deb hisoblangan. Masalan, 1753-yilda mashhur shved tabiatshunosi Yuxan Vallerius boshqa bir taniqli shved olimi asarlari to‘plamiga yozgan so‘zboshisida Urban Yernening asarlarini taqdim etib, shunday degan: «…hayvonlar ham, o‘simlik tanalari ham, ularning qismlari ham kimyoviy usullar bilan qayta hosil qilinishi mumkin emas»^:7. 1806-yilda nashr etilgan «Hayvonlar kimyosidan ma’ruzalar» («Föreläsningar i Djurkemien») kitobining birinchi jildida Yakob Berselius birinchi bo‘lib «organik kimyo» atamasini kiritgan (shvedcha organisk Kemi), uni «tirik jismlar tarkibini hamda ularda kechadigan kimyoviy jarayonlarni tasvirlaydigan fiziologiya bo‘limi» deb ta’riflagan.

XIX asrning birinchi yarmida tirik organizmlarda hosil bo‘ladigan moddalarni anorganik moddalardan sintez qilish «hayotiy kuch» haqidagi tasavvurni zaiflashtirdi^:15-16. Jumladan, 1824-yilda Fridrix Vyoler birinchi marta organik modda — oksalat kislotasini oldi, 1824-yilda esa u yana bir organik birikmani suvli eritmani bug‘latish yo‘li bilan sintez qildi. Bu birikma — mochevina , dastlabki modda esa eritmada erigan ammoniy sianat (NH₄OCN).

Nazariy organik kimyo rivojining muhim bosqichlari valentlik nazariyasi bo‘lib, uni Archibald Kuper va Fridrix Kekule 1857-yilda ishlab chiqqan, shuningdek, kimyoviy tuzilish nazariyasi bo‘lib, uni 1861-yilda Aleksandr Butlerov taklif qilgan. Bu nazariyalar uglerodning to‘rt valentli ekanligi va zanjirlar hosil qila olish xususiyatiga asoslangan. 1859-yilda chop etilgan organik kimyoga oid asarining birinchi jildida Kekule «organik kimyo» tushunchasiga hozirgi ta’rifga yaqin ta’rifni ilk bor bergan: «uglerod birikmalari kimyosi». Bu asar nomida ham aks etgan: «Organik kimyo yoki uglerodli birikmalar kimyosi darsligi». 1850-yillarda Moskva universiteti professori Nikolay Lyaskovskiy «organik kimyo organizmlarda uchraydigan moddalar kimyosi emas, balki uglerod birikmalari kimyosidir» degan fikrni bildirgan; keyinchalik bu qarash fanda ustun mavqega ega bo‘lgan. 1865-yilda Kekule tuzilish formulasini taklif qilgan modda — benzol. Bu organik kimyodagi eng muhim kashfiyotlardan biri bo‘lgan. 1875-yilda Vant-Goff va Le Bel uglerodning tetraedrik modelini taklif etdilar. Bu modelda atom (uglerod) tetraedr markaziga joylashtirilsa, uning bog‘lari tetraedrning uchlariga yo‘naladi. 1917-yilda Lyuis kimyoviy bog‘lanishni elektron juftliklari yordamida tushuntirishni taklif etdi.

1931-yilda Xyukkel muqobil kvant nazariyasini qo‘llab, aromatik uglerod birikmalarining xossalarini tushuntirdi va organik kimyodagi yangi yo‘nalish — kvant kimyosiga asos soldi. 1933-yilda Ingold to‘yingan uglerod atomida almashinish reaksiyasining kinetikasini o‘rgandi. Bu ko‘pchilik turdagi organik reaksiyalar kinetikasini keng miqyosda tadqiq qilishga olib keldi.

Organik kimyoning dastlabki davrida asosan biologik kelib chiqishga ega moddalar o‘rganilgan. Organik kimyo o‘z nomini ham shundan olgan. Ilmiy-texnik taraqqiyot davom etdi va XIX asr oxiriga kelib organik kimyoning asosiy xomashyo manbai toshko‘mir smolasi bo‘ldi. U koks olish uchun toshko‘mirni qizdirganda ajralib chiqadi. Aynan toshko‘mir smolasini qayta ishlash negizida asosiy organik sintez hamda u bilan bog‘liq kimyoviy texnologiya vujudga keldi. XX asrning 50—60-yillarida asosiy organik sintezning xomashyo bazasi o‘zgardi: u neftga o‘tdi. Natijada kimyoning yangi sohasi — neft kimyosi paydo bo‘ldi. Bu organik kimyoning jadal rivojlanishiga turtki bo‘ldi va yangi soha — polimerlar kimyosining tez taraqqiy etishini belgilab berdi.

Organik molekulalar asosan kovalent qutbsiz C—C yoki C—O, C—N, C—Hal turidagi qutbli kovalent bog‘lar orqali hosil bo‘ladi. Oktet nazariyasiga ko‘ra, Lyuis va Kossel ta’kidlaganidek, atomlarning tashqi orbitallari to‘liq to‘lganda molekula barqaror bo‘ladi. Masalan, C, N, O, galogenlar uchun tashqi qavatda 8 ta elektron bo‘lishi kerak; bu elektronlar valent orbitallarni to‘ldiradi, vodorod uchun esa atigi 2 ta elektron kerak. Qutblilik elektron zichligining elektrmanfiyligi yuqori bo‘lgan atom tomon siljishi bilan izohlanadi.

Klassik valent bog‘lanishlar nazariyasi organik birikmalardagi barcha bog‘lanish turlarini tushuntira olmaydi. Shu sababli zamonaviy nazariyada molekulyar orbitallar usuli va kvant-kimyoviy usullardan foydalaniladi.

Organik moddalarning xossalari nafaqat molekulalarining tuzilishiga, balki ularning qo‘shni molekulalar bilan o‘zaro ta’sirining soni va xususiyatiga, shuningdek, fazoda bir-biriga nisbatan joylashuviga ham bog‘liq. Bu omillar turli agregat holatdagi moddalarning xossalari farqida ayniqsa yaqqol namoyon bo‘ladi. Masalan, gaz holatida oson reaksiyaga kirishadigan moddalar qattiq holatda umuman reaksiyaga kirishmasligi yoki reaksiyada boshqa mahsulotlar hosil qilishi mumkin.

Bu omillar ayniqsa qattiq organik moddalarda yaqqol ko‘rinadi. Bunday moddalar organik kristallar va amorf jismlarga ajratiladi. Ularni «organik qattiq jismlar kimyosi» fani o‘rganadi. Ushbu fan asos solinishi sovet fizik-kristallografi A. I. Kitaygorodskiy nomi bilan bog‘liq. Foydali organik qattiq jismlarga organik lyuminoforlar, turli polimerlar, sensorlar, katalizatorlar, elektr o‘tkazgichlar, magnitlar va boshqalar misol bo‘ladi.

Odatda, anorganik reaksiyalarda asosan ionlar ishtirok etadi va ular xona haroratida tez hamda oxirigacha boradi. Organik reaksiyalarda esa ko‘pincha kovalent bog‘lar uzilib, yangilari hosil bo‘ladi. Bunday jarayonlar, odatda, maxsus sharoitlarni: muayyan harorat, ma’lum reaksiya davomiyligi va ko‘pincha katalizator ishtirokini talab qiladi. Odatda bir vaqtning o‘zida bir emas, bir nechta reaksiya kechadi. Shu sababli maqsadli moddaning unumi ko‘pincha 50 % dan oshmaydi. Shuning uchun organik reaksiyalarni tasvirlashda tenglamalardan ko‘ra stexiometriya hisoblanmagan sxemalar ishlatiladi.

Reaksiyalar juda murakkab tarzda va bir necha bosqichda kechishi mumkin. Oraliq birikmalar sifatida karbokationlar R⁺, karbanionlar R⁻, radikallar R·, karbenlar :CX₂, kation-radikallar, anion-radikallar va boshqa faol yoki beqaror, qisqa umrli zarrachalar hosil bo‘lishi mumkin. Reaksiya davomida molekulyar darajada kechadigan barcha o‘zgarishlarning batafsil tavsifi reaksiya mexanizmi.

Reaksiyalar bog‘larning uzilishi va hosil bo‘lish usullari, shuningdek, molekulyarligiga ko‘ra tasniflanadi.

Organik kimyoning eng muhim vazifalaridan biri organik birikmalarning tarkibi va tuzilishini (atomlarning o‘zaro bog‘lanish tartibi hamda fazoda joylashuvini) aniqlashdir.

Buning uchun bir necha usul mavjud:

• Element tahlili. Bunda modda oddiyroq molekulalarga parchalanadi va ular miqdoridan birikma tarkibidagi atomlar miqdori aniqlanadi. Bu usul birikmalarning element tarkibini aniqlashda qo‘llaniladi.
• Infraqizil spektroskopiya va kombinatsion sochilish spektroskopiyasi (IQ-spektroskopiya va KS-spektroskopiya). Modda infraqizil diapazondagi elektromagnit nurlanish (yorug‘lik) bilan o‘zaro ta’sirlashadi (IQ-spektroskopiyada yutilish, KS-spektroskopiyada esa nurlanishning sochilishi kuzatiladi). Nurlanish yutilganda molekulalarning tebranish va aylanish elektron darajalari qo‘zg‘aladi. Asosiy ma’lumotlar molekula tebranishlarining soni, chastotasi va intensivligi bo‘lib, ular dipol momentining (IQ-spektroskopiyada) yoki qutblanuvchanlikning (KS-spektroskopiyada) o‘zgarishi bilan bog‘liq. Usullar molekulada muayyan funksional guruhlar borligini aniqlash imkonini beradi. Ular ko‘pincha tekshirilayotgan moddaning spektrini ma’lum modda spektri bilan solishtirib, o‘rganilayotgan moddaning aynan o‘sha modda ekanini tasdiqlash uchun qo‘llaniladi.
• Mass-spektroskopiya. Muayyan sharoitlarda (elektron zarbasi, kimyoviy ionlashish va boshqalar) modda ionlarga aylantiriladi: bunda atomlarini yo‘qotmagan (molekulyar ionlar) va atomlari ajralgan (fragment ionlar) zarralar hosil bo‘ladi. Bu usul molekulalarning molekulyar massasini aniqlashga, ayrim hollarda esa turli funksional guruhlarning mavjudligini aniqlashga imkon beradi.
• Yadro magnit rezonansi usuli (YMR). U o‘z magnit momentiga (spiniga) ega va tashqi doimiy magnit maydoniga joylashtirilgan yadrolarning radiochastotali elektromagnit nurlanish bilan o‘zaro ta’siriga asoslanadi. Kimyoviy tuzilishni aniqlashda foydalaniladigan asosiy usullardan biridir. Bu usul molekulalarning fazoviy tuzilishi, dinamikasi va reaksiya mexanizmlarini o‘rganishda ham qo‘llaniladi. Nurlanish bilan o‘zaro ta’sirlashuvchi yadrolarga qarab, masalan, quyidagi turlar farqlanadi:
  • Proton magnit rezonansi usuli (PMR).
  • YMR usuli ¹⁹F.
  • YMR usuli ³¹P.
  • YMR usuli ¹³C.

Ushbu YMR usullarini birgalikda qo‘llash organik birikmalarning tuzilishini har tomonlama aniqlash imkonini beradi

• Rentgen tuzilish tahlili. Kristall birikmalar tuzilishini aniqlashning asosiy usullaridan biri bo‘lib, kristall panjarada difraksiya hodisasining rentgen nurlarida kuzatilishiga asoslanadi.
• Ultrabinafsha spektroskopiya usuli (UB-spektroskopiya) yoki Elektron o‘tishlar spektroskopiyasi. Bu usul molekuladagi elektronlar yuqori to‘lgan energetik darajalardan bo‘sh darajalarga o‘tganda (molekula qo‘zg‘alganda) ultrabinafsha va ko‘rinadigan spektr sohasidagi elektromagnit nurlanishning yutilishiga asoslanadi. Ko‘pincha to‘yinmagan yoki aromatik qismlarni o‘z ichiga olgan birikmalarni aniqlash uchun qo‘llaniladi.
• Tahlil kimyosi usullari. Ular ayrim funksional guruhlarning mavjudligini maxsus sifat reaksiyalari orqali aniqlashga imkon beradi.

• Bikov G. V. Organik kimyo tarixi. Moskva: Ximiya, 1976. 360 bet.
• Gauptman Z., Grefe Yu., Remane X. «Organik kimyo». Moskva: Ximiya, 1979.
• March J. «Organik kimyo: reaksiyalar, mexanizmlar va tuzilish», 4 jildda. Moskva: Mir, 1987.
• Keri F., Sandberg R. «Organik kimyoning chuqurlashtirilgan kursi», 2 jildda. Moskva: Ximiya, 1981.
• Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. «Organik kimyo», 4 qismda. Moskva: MDU nashriyoti, BINOM. Bilimlar laboratoriyasi, 1999—2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html Arxiv nusxasi 14-dekabr 2017-yilda joylangan: Wayback Machine
• Traven V. F. «Organik kimyo», 2 jildda. Moskva: Akademkniga, 2004.
• Kimyo ensiklopediyasi, bosh muharrir Knunyants, 3-jild. Moskva: Katta Rossiya ensiklopediyasi, 1992.
• Roberts J., Kaserio M. «Organik kimyo asoslari». 2-nashr, 2 jildda. Moskva: Mir, 1978.
• Morrison R., Boyd R. «Organik kimyo». Moskva: Mir, 1974.
• Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. — Oxford University Press, 2012.

• Loren Grem «Sovet Ittifoqida tabiatshunoslik, falsafa va inson xulq-atvori haqidagi fanlar. IX bob. Kimyo» Arxiv nusxasi 30-sentabr 2007-yilda joylangan: Wayback Machine