Tiamin
Umumiy ma’lumotlar
Tizimli nomi	3-​[​(4-​amino-​2-​metil-​5-​pirimidil)​ metil]-​5-​​(2-​gidroksietil)​-​4-​metil-​tiazol
Kimyoviy formula	C12H17N4OS⁺
Ratsional formula	C12H17N4OS
Fizik xossalari
Molyar massa	265,4 g/mol
Issiqlik xossalari
Harorat
• erish	248—250 °C
Tasnifi
Ro‘yx. CAS raqami	59-43-8
PubChem	1130
SMILES	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO
InChI	InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18385
ChemSpider	1098
Ma’lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun berilgan, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Tiamin
Kimyoviy birikma
Molekulyar formula	C12H17N4OS⁺
CAS	70-16-6
PubChem	1130
DrugBank	DB00152
Tarkibi
Tasnifi
ATX	A11DA, A11DA01
Boshqa nomlari
Anevrin, B1 vitamini, tiamin bromidi, tiamin gidroxloridi, tiamin xloridi, fosforlanmagan tiamin
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Tiamin (vitamin B₁; eski nomi — anevrin) — organik geterotsiklik birikma, suvda eruvchan vitamin, formulasi C₁₂H₁₇N₄OS. Rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi, spirtda esa erimaydi (B₁ vitaminining (tiaminning) yog‘da eriydigan analogi ham bor — benfotiamin). Tiaminning kislotali muhitdagi suvli eritmalari yuqori haroratgacha qizdirilganda ham biologik faolligini saqlaydi. Neytral va ayniqsa ishqoriy muhitda esa vitamin B₁, aksincha, qizdirilganda tez parchalanadi. Hozirgi vaqtda inson organizmida tiaminning to‘rt shakli ma’lum: fosforlanmagan tiamin, tiaminmonofosfat, tiamindifosfat (ya’ni tiaminpirofosfat) va tiamintrifosfat. Tiamindifosfat tiaminning eng keng tarqalgan shaklidir.

Tiamin modda almashinuvi jarayonlarida, xususan, uglevodlar, yog‘lar va oqsillar almashinuvida muhim rol o‘ynaydi. Inson organizmi to‘qimalarda 30 mg gacha tiaminni saqlashi mumkin. Tiamin asosan skelet mushaklarida to‘plangan. U uchraydigan boshqa a’zolar — bosh miya, yurak, jigar va buyraklar. Ushbu modda me’yoriy o‘sish va rivojlanish uchun zarur bo‘lib, yurak, asab va hazm qilish tizimlarining to‘g‘ri ishlashini ta’minlashga yordam beradi. Tiamin suvda eriydigan birikma bo‘lib, organizmda zaxira holida to‘planmaydi va zaharli xususiyatga ega emas. Noto‘g‘ri ovqatlanish va spirtli ichimliklarni haddan tashqari ko‘p iste’mol qilish oqibatida yuzaga keladigan tiamin yetishmovchiligi Vernike — Korsakov sindromi va avitaminozga olib keladi. Bu buzilishlar asab tizimidagi o‘zgarishlar bilan tavsiflanadi; tiaminni yuqori miqdorda qabul qilish va tegishli parhez orqali bu o‘zgarishlarni bartaraf etish mumkin.

Kristian Eykman guruch endospermida falajlik keltirib chiqaruvchi zahar bo‘lishi, guruch kepagida esa organizm uchun foydali va beri-beri kasalligini davolaydigan moddalar mavjudligini taxmin qilgan. Vitaminlarning kashf etilishiga olib kelgan tadqiqotlari uchun Eykman 1929-yilda tibbiyot bo‘yicha Nobel mukofotiga sazovor bo‘lgan. 1911-yilda Kazimir Funk guruch kepagidan biologik faol modda ajratib olib, molekulasida azot bo‘lgani sababli uni vitamin deb atagan.

Sof holda birinchi marta B. Yansen tomonidan 1926-yilda ajratib olingan.

Tiamin suvda yaxshi eriydi. Kislotali suvli eritmalarda qizdirishga juda chidamli, ishqoriy eritmalarda esa tez parchalanadi.^{[manba 3933 kundan beri ko‘rsatilmagan]}

Molekulada metilen bog‘i orqali birikkan ikkita halqa — pirimidin va tiazol halqalari mavjud.

Tabiatda tiamin o‘simliklar va ko‘plab mikroorganizmlar tomonidan sintezlanadi. Aksariyat hayvonlar va odam tiaminni sintezlay olmaydi, shu bois uni oziq-ovqat bilan oladi. Kavsh qaytaruvchi hayvonlardan tashqari barcha hayvonlar tiaminga muhtoj, chunki kavsh qaytaruvchilarning ichagidagi bakteriyalar bu vitaminni yetarli miqdorda sintezlaydi.

Ichakdan so‘rilgach, tiamin fosforlanadi va tiaminpirofosfatga aylanadi.

Tiaminpirofosfat (TPF, ingl. TPP) — tiaminning faol shakli bo‘lib, koferment sifatida piruvatdekarboksilaza va α-ketoglutaratdegidrogenaza majmualarida, shuningdek, transketolazada ishtirok etadi. Dastlabki ikkita ferment uglevodlar almashinuvida qatnashadi, transketolaza esa pentozofosfat yo‘lida faoliyat yuritib, keto- va aldozalar o‘rtasida glikoaldegid radikalini ko‘chirishda ishtirok etadi. TPF tiaminpirofosfokinaza fermenti yordamida asosan jigar va miya to‘qimasida sintezlanadi. Reaksiya uchun erkin tiamin, Mg²⁺ va ATF zarur. Shuningdek, TPF γ-oksiglutar kislotasi degidrogenazasi va achitqi hujayralaridagi piruvatdekarboksilaza uchun koferment vazifasini bajaradi.

Tiaminning boshqa hosilalari quyidagilardir:

• Tiamintrifosfat — bakteriyalar, zamburug‘lar, o‘simliklar va hayvonlarda aniqlangan; E. coli hujayralarida aminokislotalar tanqisligiga javoban signal molekulasi vazifasini bajaradi.
• Adenozintiamindifosfat — E. coli hujayralarida uglerod tanqisligi natijasida to‘planadi.
• Adenozintiamintrifosfat — umurtqali hayvonlar jigarida oz miqdorda uchraydi, uning vazifasi noma’lum.

Tiaminning tizimli yetishmovchiligi bir qator og‘ir buzilishlarni keltirib chiqaradi; ular orasida asab tizimi shikastlanishi yetakchi o‘rinda turadi. Tiamin tanqisligining oqibatlari majmuasi beri-beri kasalligi va Korsakov — Vernike sindromi deb ataladi.

Odatda tiamin tanqisligi ovqatlanishdagi buzilishlar bilan bog‘liq bo‘ladi. Bunga tiaminning oziq-ovqat orqali yetarli miqdorda kelib tushmasligi yoki tiaminga qarshi ta’sir etuvchi omillari ko‘p bo‘lgan mahsulotlarni ortiqcha iste’mol qilish sabab bo‘lishi mumkin. Masalan, yangi baliq va dengiz mahsulotlarida tiaminaza fermenti ko‘p bo‘lib, u vitaminni parchalaydi; choy va qahva esa tiaminning so‘rilishini susaytiradi.

Beri-beri kasalligida holsizlik, vazn yo‘qotish, mushak atrofiyasi, nevritlar, aqliy faoliyatning buzilishi, hazm qilish hamda yurak-qon tomir tizimlarining faoliyatidagi buzilishlar, parezlar va falajliklar rivojlanishi kuzatiladi.

Beri-berining asosan rivojlangan mamlakatlarda uchraydigan shakllaridan biri — Gaye — Vernike sindromi (boshqacha nomi — Vernike — Korsakov sindromi) bo‘lib, u alkogolizm.

bilan bog‘liq holda rivojlanadi. Vernike — Korsakov sindromi hayot uchun xavfli bo‘lishi mumkin bo‘lgan nevrologik buzilishdir; u ko‘pincha alkogolizmga chalingan odamlarda uchraydi. Alkogol tiaminning fosforlanishi va defosforlanishi mexanizmlariga bevosita ta’sir qilib, tiaminning faol shakli konsentratsiyasini keskin kamaytiradi.

Vernike ensefalopatiyasi va Korsakov psixozi — ikkita alohida tashxis. Ushbu sindrom bosh miyaning uchinchi va to‘rtinchi qorinchalari, talamus va so‘rg‘ichsimon tanachalariga zarar yetkazadi. Kasallik rivojlanishi psixozga va miyaning xotira bilan bog‘liq sohalarida qaytmas shikastlanishlarga olib keladi. Korsakov — Vernike ensefalopatiyasi belgilari quyidagilarni o‘z ichiga oladi:

• ongning chalkashishi va aqliy faoliyatning pasayishi, bu koma holatigacha kuchayishi mumkin;
• mushak harakatlari muvofiqligining yo‘qolishi (ataksiya);
• ko‘zlarning g‘ayritabiiy harakatlari, ko‘z oldida ikki ko‘rinish;
• yangi xotiralarni shakllantira olmaslik;
• xotiraning yo‘qolishi.

Vernike ensefalopatiyasini davolashda tiamin 3—5 kun davomida vena ichiga yuboriladi, so‘ng bemorning ahvoli yaxshilanishi davom etar ekan, yuqori dozali B vitaminlari majmuasi qabul qilinadi.

Tiamin almashinuvi buzilganda, avvalo, α-ketokislotalarning oksidlanishli dekarboksillanishi izdan chiqadi va uglevodlar almashinuvi qisman to‘xtaydi. Beri-beri bilan og‘rigan bemorlarda piruvat almashinuvining to‘liq oksidlanmagan mahsulotlari to‘planib, markaziy asab tizimiga zaharli ta’sir ko‘rsatadi va metabolik atsidoz rivojlanishiga sabab bo‘ladi. Energiya tanqisligi natijasida ion gradientlarini ta’minlovchi nasoslar, jumladan, asab va mushak to‘qimalari hujayralaridagi nasoslar samaradorligi pasayadi. Yog‘ kislotalari sintezi hamda uglevodlarning yog‘larga aylanishi buziladi. Oqsillar katabolizmining kuchayishi mushaklar atrofiyasiga, bolalarda esa jismoniy rivojlanishning kechikishiga olib keladi. Pirouzum kislotasidan atsetil-KoA hosil bo‘lishi qiyinlashgani sababli xolinning atsetillanish jarayoni ham zarar ko‘radi.

Sichqonlarda tiaminni yetishmovchilik holatiga keltirish bo‘yicha o‘tkazilgan tajribalarda jigarda energiya tanqisligi, laktat darajasining oshishi hamda lipidlar va glyukoza almashinuvi bilan bog‘liq genlar transkripsiyasining kamayishi kuzatilgan.

Gipervitaminoz tiamin uchun nihoyatda kam uchraydi. Parenteral yo‘l bilan yuborish orqali B₁ vitaminining katta dozasi anafilaktik shok keltirib chiqarishi mumkin, chunki tiamin semiz hujayralarning (mastotsitlarning) nospetsifik degranulyatsiyasini chaqirish xususiyatiga ega. Tiamin tabletkalarda farmakologik dozalarda (30 mg dan boshlab) xolinesteraza va gistaminaza faoliyatini susaytiradi^{[manba 2963 kundan beri ko‘rsatilmagan]}, bu esa tegishli sindromlarni keltirib chiqaradi. Shuningdek, qonda mis hamda B₂ va B₃ vitaminlari tanqisligini yuzaga keltiradi^{[manba 2963 kundan beri ko‘rsatilmagan]}. Levodopa asta-sekin gipervitaminoz holatini yuzaga keltiradi — B₁^{[manba 2963 kundan beri ko‘rsatilmagan]}. Fotodermatoz va tizimli qizil yugurukda doimo B₁ miqdorining oshishi va B₆ yetishmovchiligi kuzatiladi, ayniqsa quyoshda toblangandan keyin.

Tiaminning asosiy qismini inson o‘simlik mahsulotlaridan oladi. Tiaminga boy o‘simlik mahsulotlari jumlasiga bug‘doy noni (dag‘al tortilgan undan tayyorlangan), soya, loviya, no‘xat, ismaloq kiradi. Tiamin kartoshka, sabzi, karamda kamroq uchraydi. Hayvon mahsulotlaridan esa jigar, buyraklar, miya, cho‘chqa go‘shti, mol go‘shti tiaminga boy; shuningdek, u achitqida ham mavjud. Sutda uning miqdori taxminan 0,5 mg/kg ni tashkil etadi. Vitamin B₁ yo‘g‘on ichak mikroflorasini tashkil etuvchi ayrim bakteriya turlari tomonidan sintezlanadi.

• Rossiya Federatsiyasi aholisining turli guruhlari uchun energiya va oziq moddalariga fiziologik ehtiyoj me’yorlari : uslubiy tavsiyalar : MR 2.3.1.2432-08 : [arxiv. 19-fevral 2016-yil] / Rossiya Federatsiyasi Iste’molchilar huquqlarini himoya qilish va inson farovonligini nazorat qilish federal xizmati rahbari, RF bosh davlat sanitariya shifokori tomonidan tasdiqlangan: G. G. Onishchenko. — 2008. — 18-dekabr. — 39 b. — (3.2.1. Oqilona ovqatlanish).