Sirka kislotasi
Umumiy ma’lumotlar
Sistematik nomi	Etan kislotasi
Qisqartirilgan nomi	Sirka
An’anaviy nomlari	Sirka kislotasi
Kimyoviy formulasi	C2H4O2
Ratsional formulasi	CH3COOH
Fizik xossalari
Agregat holati	Suyuqlik
Molyar massa	60,052 ± 0,005 g/mol
Zichlik	1,0492 g/sm³
Sirt tarangligi	27,1 mN/m, 24,61 mN/m va 22,13 mN/m
Dinamik qovushqoqlik	1,056 mPa·s, 0,786 mPa·s, 0,599 mPa·s va 0,464 mPa·s
Ionlanish energiyasi	10,66 eV
Issiqlik xossalari
Harorat
• erish	16,75 °C
• qaynash	118,1 °C
• alangalanish	103 ℉ va 39 ± 6 °C
• o‘z-o‘zidan alangalanish	427 °C
Portlash chegaralari	4 hajmiy %
Kritik nuqta	321,6 °C, 5,79 MPa
Molyar issiqlik sig‘imi	123,4 J/(mol·K)
Entalpiya
• hosil bo‘lish	−487 kJ/mol
Bug‘ bosimi	1466,55 Pa, 10 kPa va 100 kPa
Kimyoviy xossalari
Kislotaning dissotsiatsiya konstantasi ${\displaystyle p{K}_a}$	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Optik xossalari
Sindirish ko‘rsatkichi	1,372
Tuzilishi
Dipol momenti	1,74 D
Tasnifi
Ro‘yxatga olish CAS raqami	64-19-7
PubChem	176
Ro‘yxatga olish EINECS raqami	200-580-7
SMILES	CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Kodeks Alimentarius	E260
RTECS	AF1225000
ChEBI	15366
BMT raqami	2789
ChemSpider	171
Xavfsizlik
ECB piktogrammalari
NFPA 704	2 3 1 ACID
Muomalasi	Prekursor
Ma’lumotlar standart sharoitlar (25 °C, 100 kPa) uchun keltirilgan, agar boshqacha ko‘rsatilmagan bo‘lsa.
Vikimedia omboridagi mediafayllar

Sirka kislotasi (etan kislotasi, kimyoviy formulasi — C₂H₄O₂ yoki CH₃COOH, AcOH) — kuchsiz bir asosli organik kislota, u to‘yingan karbon kislotalar sinfiga kiradi.

Oddiy standart sharoitlarda sirka kislotasi o‘ziga xos o‘tkir hidli va nordon ta’mli rangsiz suyuqlikdir.

Sirka kislotasining tuzlari va murakkab efirlari atsetatlar deb ataladi.

Sirka — sharobning achishi natijasida hosil bo‘ladigan mahsulot bo‘lib, insoniyatga qadim zamonlardan beri ma’lum.

Sirka kislotasidan amalda foydalanish haqidagi dastlabki ma’lumotlar miloddan avvalgi III asrga tegishli. Yunon olimi Teofrast birinchi bo‘lib sirkaning metallargata’sirini, buning natijasida san’atda qo‘llaniladigan ayrim pigmentlarhosil bo‘lishini tavsiflagan. Sirka qo‘rg‘oshin oq bo‘yog‘ihamda yashil mis zangidan tayyorlangan pigment (mis tuzlarining yashil aralashmasi bo‘lib, tarkibida, jumladan, mis atsetati ham mavjud) olish uchun ishlatilgan. Qadimgi Rimda qo‘rg‘oshin idishlarda ataylab achitilgan sharob tayyorlangan. Natijada «saba» deb atalgan juda shirin ichimlik hosil bo‘lgan. Saba tarkibida qo‘rg‘oshin atsetati ko‘p bo‘lgan; bu modda qo‘rg‘oshin shakari yoki Saturn shakarideb ham ataladi. Sabaning keng tarqalishi Rim zodagonlari orasida surunkali qo‘rg‘oshindan zaharlanishholatlarining keng tarqalishiga sabab bo‘lgan.

VIII asrda arab alkimyogari Jobir ibn Hayyon birinchi marta sirka olish usullarini bayon qilgan.

Yevropadagi Uyg‘onish davrida sirka kislotasi ayrim metall atsetatlarini haydash orqali olingan (ko‘pincha mis(II) atsetatidan foydalanilgan) (metall atsetatlarini quruq haydashda atseton hosil bo‘ladi).

Sirka kislotasining xossalari undagi suvmiqdoriga qarab o‘zgaradi. Shu sababli kimyogarlar ko‘p asrlar davomida sharobdan olingan kislota bilan atsetatlardan olingan kislota ikki xil modda deb xato hisoblashgan. Turli usullar bilan olingan moddalar bir xil ekanini XVI asrda yashagan nemis alkimyogari Andreas Libavius (nemischa Andreas Libavius) va fransuz kimyogari Pyer Ogyust Ade (fransuzcha Pierre Auguste Adet).

1847-yilda nemis kimyogari Adolf Kolbe birinchi marta sirka kislotasini anorganik moddalardan sintez qilgan. O‘zgarishlar ketma-ketligi uglerod disulfidni avval tetraxlormetangacha xlorlash, so‘ng uni piroliz qilib tetraxloretilenolishni o‘z ichiga olgan. Keyin suv ishtirokida xlorlash natijasida trixlorsirka kislotasihosil bo‘lgan va u elektrolitik qaytarilish orqali sirka kislotasiga aylantirilgan.

XIX asr oxiri — XX asr boshida sirka kislotasining katta qismi yog‘ochnihaydash orqali olingan. Sirka kislotasining asosiy ishlab chiqaruvchisi Germaniya bo‘lgan: 1910-yilda u 10 ming tonnadan ortiq kislota ishlab chiqargan, buning taxminan 30 % qismi bo‘yoq sifatida ishlatiladigan indigo ishlab chiqarishga sarflangan.

Sirka kislotasi — o‘ziga xos o‘tkir hidli va nordon ta’mli rangsiz suyuqlik. Gigroskopikxususiyatga ega. Suv bilan istalgan nisbatda, shuningdek, ko‘plab erituvchilarbilan aralashadi; sirka kislotasida anorganik birikmalar va HF, HCl, HBr, HI kabi gazlar yaxshi eriydi. Eritmalar va bug‘ holatida u halqasimon va chiziqsimon dimerlar shaklida uchraydi.

Suvsiz sirka kislotasi muzsimondeb ataladi, chunki muzlaganda muzga o‘xshash massa hosil qiladi. Muzsimon sirka kislotasini olish usulini 1789-yilda nemis millatiga mansub rossiyalik kimyogar Toviy Yegorovich Lovits kashf etgan.

• Nisbiy dielektrik singdiruvchanlik: 6,15 (+20 °C)
• Dinamik qovushqoqlik suyuqliklar va gazlar uchun (mPa·s): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
• Sirt tarangligi: 27,8 mN/m (+20 °C)
• Solishtirma issiqlik sig‘imi doimiy bosimda: 2,01 J/g·K (+17 °C)
• Hosil bo‘lishning standart Gibbs energiyasi qiymati — Δ_fG⁰ (298 K, kJ/mol): −392,5 (suyuq)
• Hosil bo‘lishning standart entropiyasi qiymati — Δ_fS⁰ (298 K, J/mol·K): 159,8 (suyuq)
• Erish entalpiyasi ΔH_erish: 11,53 kJ/mol
• Havoda alangalanish harorati: +38 °C
• Havoda o‘z-o‘zidan alangalanish harorati: 454 °C
• Yonish issiqligi: 876,1 kJ/mol

Sirka kislotasi quyidagi moddalar bilan ikki komponentli azeotrop aralashmalar hosil qiladi.

• Sirka kislotasi uch komponentli azeotrop aralashmalar hosil qiladi
  • suv va benzol (t_qayn +88 °C);
  • suv va butilatsetat (t_qayn +89 °C).
• Krioskopik konstanta: 3,6 K kg/mol

Sirka kislotasi karbon kislotalarning barcha xossalariga ega va ba’zan ularning eng tipik vakili hisoblanadi (bundan chumoli kislotasimustasno, chunki u aldegidlargaxos ayrim xossalarni ham namoyon qiladi). Karbon kislotaning karboksil guruhidagi (−COOH) vodorod va kislorod atomlari orasidagi bog‘ kuchli qutblangan bo‘ladi. Shuning uchun bunday birikmalar oson dissotsiatsiyalanadi va kislotali xossalarni namoyon qiladi.

Sirka kislotasi dissotsiatsiyalanganda CH₃COO⁻ atsetat-ioni va H⁺protoni hosil bo‘ladi. Sirka kislotasi kuchsiz bir asosli kislota bo‘lib, suvli eritmadagi pK_a qiymati 4,75 ga teng. Konsentratsiyasi 1,0 M (oshxona sirkasining taxminiy konsentratsiyasi) bo‘lgan eritmaning pH qiymati 2,4 ga teng. Bunday eritmaning dissotsiatsiyalanish darajasi 0,4 %.

Sirka kislotasining suvli eritmada kuchsiz dissotsiatsiyalanishi uning tuzlarini aniqlash uchun qo‘llaniladigan sifat reaksiyasi asosidir: eritmaga kuchli kislota (masalan, sulfat kislotasi) qo‘shiladi. Agar sirka kislotasining hidi paydo bo‘lsa, demak, eritmada sirka kislotasining tuzi bor (tuzdan hosil bo‘lgan sirka kislotasi qoldiqlari kuchli kislota vodorod kationlari bilan birikadi va ko‘p miqdorda sirka kislotasi molekulalari hosil bo‘ladi).

Tadqiqotlar shuni ko‘rsatadiki, kristall holatda molekulalar dimerlar hosil qiladi va ular vodorod bog‘lari bilan birikkan.

Sirka kislotasi faol metallar bilan reaksiyaga kirisha oladi. Bunda vodorod ajralib chiqadi va tuzlar — atsetatlar hosil bo‘ladi:

${\displaystyle 𝖬𝗀\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖬𝗀\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }}$

Sirka kislotasi gazsimon xlor ta’sirida xlorlanishi mumkin. Bunda xlorsirka kislotasi hosil bo‘ladi:

${\displaystyle 𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅}$

Shu usulda dixlorsirka (CHCl₂COOH) va trixlorsirka (CCl₃COOH) kislotalarini ham olish mumkin.

Sirka kislotasini litiy aluminiy gidridita’sirida etanolgacha qaytarish mumkin. Uni xlorangidridga aylantirish uchun tionilxlorid ishlatiladi. Sirka kislotasining natriy tuzi ishqor bilan qizdirilganda dekarboksillanadi, natijada metan va natriy karbonat hosil bo‘ladi.

hosil bo‘ladi. U eruvchan gidroksidlar (ishqorlar) bilan ham, erimaydigan gidroksidlar bilan ham reaksiyaga kirishadi:

${\displaystyle 𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮}$

Sirka kislotasi tirik organizmlarda uglevodlar almashinuvijarayonida, jumladan, inson organizmidagi biokimyoviy reaksiyalarda, xususan, Krebs siklida, alkogolning parchalanib o‘zlashtirilishi jarayonida hosil bo‘ladi.

Konsentratsiyasi 100 % ga yaqin sirka kislotasi «muzsimon» deb ataladi. Sirka kislotasining 70—80 % li suvli eritmasi «sirka essensiyasi», 3—15 % li eritmasi esa «sirka» deyiladi. Sirka kislotasining suvli eritmalari oziq-ovqat sanoatida (oziq-ovqat qo‘shimchasi E260), kundalik taom tayyorlashda, shuningdek, konservalashda va qasmoqni ketkazishda qo‘llanadi. Biroq sirka sifatida ishlatiladigan sirka kislotasi miqdori yirik hajmli kimyo ishlab chiqarishida sarflanadigan miqdorga nisbatan juda kam.

Sirka kislotasi dori vositalari va xushbo‘y moddalar ishlab chiqarishda, shuningdek, erituvchi sifatida (masalan, atsetilsellulozava atseton ishlab chiqarishda) qo‘llanadi. U matbaa va bo‘yash ishlarida ham ishlatiladi.

Sirka kislotasi turli organik moddalarni oksidlash reaksiyalarini o‘tkazishda reaksiya muhiti sifatida ishlatiladi. Laboratoriya sharoitida bunga organik sulfidlarni vodorod peroksidibilan oksidlash, sanoatda esa para-ksilolni havo kislorodi bilan oksidlab, tereftal kislota olish misol bo‘la oladi.

Sirka kislotasi bug‘lari o‘tkir ta’sirlovchi hidga ega bo‘lgani sababli tibbiyotda nashatir spirti o‘rniga, bemorni hushdan ketgan holatidan chiqarish uchun foydalanish mumkin (ammo bemorni xavfli joydan o‘z kuchi bilan olib chiqish zarurati bo‘lmasa, bu usul maqsadga muvofiq emas).

Suvsiz sirka kislotasi — o‘yuvchi modda. Sirka kislotasi bug‘lari yuqori nafas yo‘llari shilliq pardalarini ta’sirlantiradi. Yo‘l qo‘yiladigan eng yuqori konsentratsiya atmosfera havosida 0,06 mg/m³, ish xonalari havosida esa 5 mg/m³ga teng. Sirka kislotasi hidini havoda sezish chegarasi 300—500 mg/m³ (ya’ni yo‘l qo‘yiladigan eng yuqori konsentratsiyadan 100 marta yuqori).

Sirka kislotasining biologik to‘qimalarga mahalliy ta’siri uning suv bilan qay darajada suyultirilganiga bog‘liq. Kislota konsentratsiyasi 30 % dan yuqori bo‘lgan eritmalar xavfli hisoblanadi. Konsentrlangan sirka kislotasi kimyoviy kuyishlarni keltirib chiqarishi mumkin; bunday kuyishlar koagulyatsion nekrozlarning rivojlanishiga sabab bo‘ladi va yaqin atrofdagi to‘qimalarni turli kenglik va chuqurlikda shikastlaydi.

Sirka kislotasining toksikologik xossalari uning qanday usulda olinganiga bog‘liq emas. Bir martalik o‘limga olib keluvchi doza taxminan 20 ml (ichish orqali qabul qilinganda 100 % li kislotaga hisoblaganda).

Konsentrlangan sirka kislotasini ichish og‘iz bo‘shlig‘i shilliq qavatining, halqumning, qizilo‘ngachning va oshqozonningkuchli kuyishiga olib keladi; umumiy zaharlanish oqibatlari esa atsidoz, gemoliz, gemoglobinuriya, qon ivishining buzilishi va og‘ir oshqozon-ichak qon ketishlarini o‘z ichiga oladi. Kuygan shilliq qavat orqali plazma yo‘qolishi natijasida qonning sezilarli quyuqlashishi xos bo‘lib, bu shokkeltirib chiqarishi mumkin. Sirka essensiyasidan zaharlanishning xavfli asoratlariga o‘tkir buyrak yetishmovchiligi va jigarning toksik distrofiyasi kiradi.

Sirka kislotasi ichilganda dastlabki yordam sifatida ko‘p miqdorda suyuqlik ichish tavsiya etiladi. Qusishni chaqirish nihoyatda xavfli, chunki kislotaning qizilo‘ngachdan takroriy o‘tishi kuyishni og‘irlashtiradi, shuningdek, kislotali suyuqlik nafas yo‘llariga tushishi mumkin. Kislotani neytrallash va shilliq qavatni himoyalash maqsadida kuydirilgan magneziya, xom tuxum oqi va kisel ichishga ruxsat etiladi. Bu maqsadda osh sodasiishlatilmaydi, chunki hosil bo‘ladigan karbonat angidrid gazi va ko‘piklanish kislotaning qizilo‘ngach va hiqildoqqa qaytishiga yordam beradi hamda oshqozon devorining teshilishiga olib kelishi mumkin. Zond orqali oshqozonni yuvish ko‘rsatilgan. Zudlik bilan kasalxonaga yotqizish zarur.

Bug‘larni nafas bilan yutish natijasida zaharlanganda shilliq qavatlarni suv yoki 2 % li ichimlik sodasieritmasi bilan chayish, sut yoki kuchsiz ishqoriy eritma (2 % li soda, ishqoriy mineral suvlar) ichish, so‘ng kasalxonaga yotqizish talab etiladi.

Sirka kislotasi va uning tuzlari (konsentratsiyasi 80 % yoki undan yuqori bo‘lsa) III jadvaldagi prekursorlarqatoriga kiradi, ularning Rossiya Federatsiyasidagi muomalasi cheklangan va ayrim nazorat choralarini qo‘llamaslikka ruxsat etiladi (IV ro‘yxat — Rossiya Federatsiyasida nazorat qilinadigan giyohvandlik vositalari, psixotrop moddalar va ularning prekursorlari ro‘yxati).

• Sirka kislotasi.
• Sirka kislotasining suvli eritmalari zichligining konsentratsiyaga bog‘liqligi.